分析盐酸普鲁卡因的结构,阐述其理化性质。
C13H20N2O2·HCl
无色的澄明的液体,局部麻醉药,作用强,毒性低
因由脂键会水解,水溶性很大。
盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末,无臭,味微苦而麻。熔点153~157℃。易溶于水,溶于乙醇,微溶于氯仿,几乎不溶于乙醚。
盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐,因为其化学结构中含有酯基,其溶液不稳定,易被水解,在一定温度下,水解速度随氢氧离子浓度的增加而加快。 综上所述:其稳定性受下列因素的影响: 1、温度升高,水解速度加快。 2、PH升高,水解速度加快。
1.芳伯胺基特性,可显重氮化-偶合反应,与芳醛缩合反应,易氧化变色等。
2.酯键易水解特性。水解产物主要为对氨基苯甲酸(PABA)。
3.游离碱难溶于水且碱性弱。
对乙酰氨基酚的化学性质:
1.水解产物呈芳伯氨基特性。药物结构中有酰胺基,在酸性溶液中易水解得具有芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反应。
2.水解产物易酯化。对乙酰氨基酚水解后产生醋酸,可在硫酸介质中与乙醇反应,发出醋酸乙酯的香味。
3.与三氯化铁发生呈色反应。对乙酰氨基酚具酚羟基,可与三氯化铁发生呈色反应。
利多卡因以其结构中的酰胺键区别于普鲁卡因的酯键.酰胺键较酯键稳定,另外利多卡因酰胺键的2个邻位均有甲基,由于空间位阻原因,使利多卡因更稳定,在酸碱溶液中不易水解,体内酶解的速度也比较慢,此为利多卡因较普鲁卡因作用强,持续时间长,毒性大的原因。
本品分子结构中含有酰胺键,但由于酰胺键的邻位有两个甲基,产生空间位阻作用而阻碍其水解,故本品对酸和碱较稳定,一般条件下较难水解。如其注射液于115℃加热灭菌3小时或室温放置1年,水解率均在0.1%以下。本品比盐酸普鲁卡因稳定。
扩展资料:
酯键易水解,温度和pH影响水解速度。芳伯胺基易氧化变色,制备注射剂时应调pH3.5-5.0 ,控制灭菌温度和时间,以100℃流通蒸汽灭菌30min为宜,安培通入惰性气体,加抗氧化剂,除金属离子或加入金属离子掩蔽剂,避光、密闭、放置阴凉处。芳伯氨基可发生重氮化-耦合反应,即在稀盐酸中与亚硝酸钠反应后,加碱性β-萘酚试液5生成橙(猩)红色偶氮化化合物沉淀。
参考资料来源:百度百科-盐酸普鲁卡因