苯酚和萘酚谁的酸性大?
我从维基百科上查的,苯酚的pKa=9.95,β-萘酚的pKa=9.51,α-萘酚的pKa查不到。从数据上看β-萘酚的酸性大。
我觉得可以这样解释,萘环是两个苯环的稠环,π电子离域作用比苯环大,萘酚的氧原子p电子参与p-π共轭的作用比苯环强,所以萘酚上酚羟基的氢更容易掉下来。
这是我自己理解的,如果有错误请原谅。
萘酚的化学性质与苯酚相似,也可发生芳环的亲电取代(见取代反应)和酚羟基的反应。萘酚与苯酚不同,其羟基可被氨基取代,生成萘胺;
萘酚能与重氮盐发生偶联反应,这是制偶氮染料的基础。β-萘酚因在α 位发生偶联,生成物因分子内的氢键,在氢氧化钠溶液中不溶。
酚类化合物种类繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出.
苯酚简称酚,又名石炭酸,微酸性(腐蚀性),常温下能挥发,放出一种特殊的刺激性臭味,在空气中变粉红色.医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液.
甲酚又称煤酚,与苯酚的化学活性及毒性类似,也经常同时存在.
酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同,可分为一元酚和多元酚;按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚.一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内).
萘酚的化学性质与苯酚相似,也可发生芳环的亲电取代和酚羟基的反应。萘酚与苯酚不同,其羟基可被氨基取代生成萘胺。萘酚能与重氮盐发生偶联反应,这是制偶氮染料的基础。2-萘酚因在a位发生偶联,生成物因分子内的氢键,可与氢氧化钠反应。
α-萘酚为无色或黄色菱形结晶或粉末。有难闻的苯酚气味。可燃,有毒。有不愉快的苯酚气味,能溶於乙醇、乙醚、苯,氯仿及碱溶液中,不溶于水。加热即随水蒸汽蒸发,能升华。遇光变黑,应避光保存。
基本介绍中文名 :α-萘酚 英文名 :1-Naphthol 化学式 :C10H8O 分子量 :144.17 熔点 : 96℃ 密度 :1.0989 外观 :无色或黄色菱形结晶或粉末 基本信息,质量指标,物化性质,制备方法,用途,对环境的影响,应急处理处置方法, 基本信息 中文名:1-萘酚 中文别名:α-萘酚β-萘酚1-羟基萘甲萘酚ALPHA-萘酚 工业级 英文名称:1-Naphthol 英文别名:a-Naphthol1-HydroxynaphthaleneC.I. 76605Durafur developer DFourrine 99Furro EROxidation base 331-Naphthalenol1-naphthol (alpha)alpha-Naphthol1-Naphthol 97+ % CAS No.:90-15-3 EINECS号:201-969-4 分子式:C 10 H 8 O 分子量:144.17 质量指标 外观(Appearance): 含量(Purity): 99% 物化性质 熔点 :96℃ 沸点: 278~280℃(升华) 相对密度:1.0989 折射率 :1.6224 (99℃) 溶解性:溶於乙醇、乙醚、苯、氯仿及碱溶液,在25℃水中的溶解度仅0.03%。加热随水蒸气蒸发。能升华。遇光变黑。 制备方法 α-萘酚有多种生产方法,可以分为:α-萘磺酸碱熔法、α-萘胺水解法、四氢萘法。 1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸为介质水解得α-萘酚粗品,粗品经分离中和、蒸馏,得成品。 2.磺化法精萘用硫酸进行低温磺化得α-萘磺酸,同时副产β-萘磺酸,分离副产物后经中和、碱熔、酸化、再经分离,蒸馏,得成品。原料消耗定额:硫酸(98%)900kg/t、精萘(99.5%)1150kg/t、烧碱(42%)1300kg/t。 用途 1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作为杀虫剂西维因的原料,需求量却很大。由1-萘酚衍生得到的中间体有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-环已基-1-萘胺、1-羟基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1,7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工业中用地生产酸性黄1,酸性橙20,媒染黑3,媒染黑11,溶剂红3,溶剂橙5,油棕GB等。医药工业中可用于制造防腐剂和抗轻度风湿病药物等。也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂,广泛用于合成香料、橡胶防老剂及彩 *** 胶片的成色剂。 对环境的影响 一、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:对眼睛、皮肤、黏膜有强烈 *** 作用。对肾脏可引起出血性肾炎。误服后,可出现呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、贫血、虚脱。有报导,还可引起溶血性贫血。 二、毒理学资料及环境行为 毒性:属中等毒类。 急性毒性:LD502.42g/kg(大鼠经口) 危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。 应急处理处置方法 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,应急处理人员自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。 二、防护措施 呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时,佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。 防护服:穿化学防护服。 手防护:戴防化学品手套。 其它:工作现场禁止吸菸、进食和饮水。及时换工作服。 三、急救措施 皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。就医。 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。就医。对症治疗。 食入:误服者给饮足量温水,催吐,就医。 灭火方法:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。