有机酸性强弱顺序,麻烦各位大神告诉我下为什么这么排序?
目前高中化学里:羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇
大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断
比如所诱导效应
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸
共轭效应
苯甲酸的酸性大于乙酸
酸性可以转化为共轭碱的碱性考虑,共轭碱的碱性与共轭碱的稳定性有关。硝基是吸电子基,甲氧基是给电子基,吸电子基能稳定负离子,而苯环共轭体系比普通环烃要稳定,所以酸性顺序是对硝基苯酚>苯酚>对甲氧基苯酚>环己醇
碳酸的电离常数为Ka1=4.4×10-7,苯酚的电离常数Ka=1.0×10-10,因此碳酸的酸性比苯酚大得多。水是中性的,甲醇钠与水马上就分解为甲醇和氢氧化钠,强酸可以置换弱酸盐中的酸根。
常见的酸性强弱顺序:
(1)常见的弱酸的酸性强弱顺序:CH₃CHOHCOOH(乳酸)>C₆H₅COOH(苯甲酸)>CH₂=CHCOOH(丙烯酸)>CH₃COOH(醋酸)>C₂H₅COOH(丙酸)>H₂CO₃(碳酸)>H₂S(氢硫酸)>HClO(次氯酸)>H₃BO₃(硼酸)>H₂SiO₃(偏硅酸)>C₆H₅OH(苯酚)
(2)常见的强酸的酸性强弱顺序:HClO₄(高氯酸)>HI(氢碘酸)>HBr(氢溴酸)>HCl(盐酸)>H₂SO₄(硫酸)>HNO₃(硝酸)>HClO₃(氯酸)
(3)常见的中强酸的酸性强弱顺序:HOOCCOOH(草酸)>H₂SO₃(亚硫酸)>H₃PO₄(磷酸)>CH₃COCOOH(丙酮酸)>HNO₂(亚硝酸)>HF(氢氟酸)>HCOOH(甲酸)。
中学化学常见弱酸有:
H2SiO3(偏硅酸)、HCN(氢氰酸)、H2CO3(碳酸)、HF(氢氟酸,较少见)、CH3COOH(也作C2H4O2乙酸,又叫醋酸)、H2S(氢硫酸)、HClO(次氯酸)、HNO2(亚硝酸,较少见)、中学范围内的所有的有机酸(中学不学习有机强酸)、HONC(雷酸)等。没有特殊说明的,中强酸一律视为弱酸,所以H2SO3(亚硫酸)为弱酸。
这四个物质中,间二硝基苯没有活泼氢,因此是没有酸性的。
剩下三个酚类中,对硝基苯酚酸性最强,因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱,因为甲基是弱的给电子基。
所以酸性排序为 对硝基苯酚 >苯酚 >对甲基苯酚 >间二硝基苯
苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。
苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。
希望我能帮助你解疑释惑。