苯酚如何溶解

5%的苯酚溶液

苯酚100g，铝片0.1g，碳酸氢钠0.05g，加热蒸馏，收集182℃蒸馏液，然后称取5g，定容100mL。

苯酚的沸点是182度。用一般的蒸馏装置就可以，水冷凝。收集蒸馏液，如果是苯酚是液体，那用烧杯直接称取液体5g，加水，然后倒入100ml容量瓶，用水洗涤烧杯，补满就行了

错解的原因是：在除去苯中少量苯酚时,加入浓溴水,生成的三溴苯酚有机物虽然不溶于水,但根据相似相溶原理,能溶于有机溶剂苯中,因而不能分液除去,此外加入的溴也要溶解在苯中.在除去苯酚中少量苯时,加入NaOH溶液后分液虽除去苯,但苯酚已变成了易溶于水的苯酚钠,不是原物质（苯酚）,所以必须加强酸（盐酸或硫酸）或通CO2,使苯酚游离出来,然后再分离,方可得纯净的苯酚.

除去苯中少量杂质苯酚,可在混合物中加入足量的NaOH溶液,充分振荡后用分液漏斗分液,分离出苯酚钠溶液即可.除去苯酚中的杂质苯时,则在混合物中加入足量的NaOH溶液,然后在分液漏斗中分液除去苯,再在苯酚钠溶液中加入硫酸或通入CO2,再次分液便得到纯净的苯酚.

提纯物质时不能在除杂过程中引入新的杂质.选择的试剂与杂质反应后,应产生沉淀或气体或互不相溶的液体,以利于分离.若选择的试剂只能与被提纯的物质反应,则分离除杂后,必须将被提纯的物质恢复成原物质.

1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊试剂，观察现象。

2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液，充分振荡，观察并比较现象（注意加盐溶液的试管中是否有气泡。）

3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液，滴加2—3滴酚酞试液，再加入少量苯酚固体，观察颜色变化。 1. 苯酚不能使石蕊变红。

2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。

3. 苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。 在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液，至恰好澄清，生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体，溶液又变浑浊（二氧化碳与水生成碳酸，碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠）。

综上所述，根据强酸制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 >>NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。

加NaOH,蒸馏.剩余的溶液中含有苯酚钠,再通入CO2,苯酚钠与CO2反应生成苯酚

名词解释：

苯酚（化学式：C₆H₅OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

基本性质

物理性质

外观与性状：白色结晶，有特殊气味。

CAS号： 108-95-2 [2]

熔点(℃)：40.6

相对密度（水=1）：1.07

沸点(℃)：181.9

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

闪点79.5℃

分子式：C6H6O

化学式：C6H5OH，PhOH

分子量：94.11

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

闪点(℃)：79

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

毒性：有特殊的气味，有强腐蚀性。有毒，LD50 530mg/kg。

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。苯酚与溴水反应生成白色沉淀（三溴苯酚）

可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

用途：苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

基本结构

苯酚结构中含有一个苯环，羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子都在同一平面内。

从化学环境中看，苯酚中有4种氢，分别是酚羟基中的氢，以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。

苯酚的1H NMR（核磁共振氢谱），也证实了这一点。图中共有四个峰，代表了四种氢的存在。

1. 使用原料：大多数市售液化苯酚是清亮无色的，无需重蒸馏便可用于分子生物学实验。但有些液化苯酚呈粉红色或黄色，应避免使用。同时也应避免使用结晶苯酚，结晶苯酚必须在160℃对其进行重蒸馏除去诸如醌等氧化产物，这些氧化产物可引起磷酸二酯键的断裂或导致RNA和DNA的交联等。因此，苯酚的质量对DNA、RNA的提取极为重要，我们推荐使用高质量的苯酚进行分子生物学实验。

2. 操作注意：苯酚腐蚀性极强，并可引起严重灼伤，操作时应戴手套及防护镜等。所有操作均应在通风橱中进行，与苯酚接触过的皮肤部位应用大量水清洗，并用肥皂和水洗涤，忌用乙醇。

3. 苯酚平衡：因为在酸性pH条件下DNA分配于有机相，因此使用苯酚前必须对苯酚进行平衡使其pH值达到7.8以上，苯酚平衡操作方法如下：

① 液化苯酚应贮存于-20℃，此时的苯酚呈现结晶状态。从冰柜中取出的苯酚首先在室温下放置使其达到室温，然后在68℃水浴中使苯酚充分溶解。

② 加入羟基喹啉（8-Quinolinol）至终浓度0.1％。该化合物是一种还原剂、RNA酶的不完全抑制剂及金属离子的弱螯合剂，同时因其呈黄色。有助于方便识别有机相。

③ 加入等体积的1M Tris-HCl（pH8.0），使用磁力搅拌器搅拌15分钟，静置使其充分分层后，除去上层水相。

④ 重复操作步骤③。

⑤ 加入等体积的0.1M Tris-HCl（pH8.0），使用磁力搅拌器搅拌15分钟，静置使其充分分层后，除去上层水相。

⑥ 重复操作步骤⑤，稍微残留部分上层水相。

⑦ 使用pH试纸确认有机相的pH值大于7.8。

⑧ 将苯酚置于棕色玻璃瓶中4℃避光保存。

苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性，但是要弱于碳酸。另外，苯酚在常温下是一种无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色，也可以作为简单鉴定法之一。还有，苯酚微溶冷水，可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环，且有羟基这一活化基团，因此可以发生氢取代反应。好了，知识准备就到此为止，我们正式开始实验过程。

第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。

第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。

第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。

通过这三步，我们就可以确定未知药品为苯酚了。

乙烯：用溴水（褪色但无沉淀）鉴别

甲醛：用土伦试剂（即银氨溶液，产生银镜）、菲林试剂、本尼迪特试剂（都是铜络离子的碱性溶液，产生砖红色沉淀）鉴别；也可直接闻出

乙醇：几种物质中唯一与水互溶的液体。也可加酸性高锰酸钾（褪色）、I2+NaOH（产生有特殊气味和晶形的碘仿黄色沉淀）鉴定

甲苯：酸性高锰酸钾（最好加入相转移催化剂，否则需较长时间的静置，现象是褪色）

苯：剩下的一个