用一种试剂鉴别苯、甲苯、苯酚
用溴水。高锰酸钾能氧化苯。
加入溴水，产生白色沉淀的是苯酚。
苯的萃取颜色是橙红色，而甲苯的颜色却要深一些！
如果只限一种试剂只有溴水。
如果不限一种试剂可以用液溴或者酸性高锰酸钾区别苯和甲苯！
TLC
显色试剂的选择
显色剂可以分成两大类：
一类是检查一般有机化合物的通用显色
剂；另一类是根据化合物分类或特殊官能团设计的专属性显色剂。
通用显色剂
硫酸
常用的有四种溶液：硫酸
-
水
(1:1)
溶液；硫酸
-
甲醇或乙醇
(1:1)
溶液；
1.5mol/L
硫酸溶液与
0.5-1.5mol/L
硫酸铵溶液，喷后
110
℃烤
15min
，不同有机
化合物显不同颜色。
0.5
％碘的氯仿溶液
对很多化合物显黄棕色。
中性
0.05
％高锰酸钾溶液
易还原性化合物在淡红背景上显黄色。
碱性高锰酸钾试剂
还原性化合物在淡红色背景上显黄色。
溶液
I
：
1%
高锰酸钾溶液；
溶液
II
：
5%
碳酸钠溶液；
溶液
I
和溶液
II
等量混合应用。
酸性高锰酸钾试剂
喷
1.6%
高锰酸钾浓硫酸溶液
(
溶解时注意防止爆炸
)
，喷
后薄层于
180
o
C
加热
15
～
20min
。
酸性重铬酸钾试剂
喷
5%
重铬酸钾浓硫酸溶液，必要时
150
o
C
烤薄层。
5%
磷钼酸乙醇溶液喷后
120
o
C
烘烤，
还原性化合物显蓝色，
再用氨气薰，
则背景变
为无色。
专属性显色剂
由于化合物种类繁多，
因此专属性显色剂也是很多的，
现将在各类化合物中
最常用的显色剂列举如下：
(1)
烃类
①硝酸银
/
过氧化氢
检出物：卤代烃类
溶液：硝酸银
0.1g
溶于水
1ml
，加
2-
苯氧基乙醇
l00ml
，用丙酮稀释至
200ml
，
再加
30%
过氧化氢
1
滴。
方法：喷后置未过滤的紫外光下照射；
结果：斑点呈暗黑色。
②荧光素
/
溴
检出物：不饱和烃
溶液：
I
．荧光素
0.1g
溶于乙醇
100ml
；
II
．
5%
溴的四氯化碳溶液。
方法：先喷
(I)
，然后置含溴蒸气容器内，荧光素转变为四溴荧光素
(
曙红
)
，荧光
消失，
不饱和烃斑点由于溴的加成，
阻止生成曙红而保留荧光，
多数不饱和烃在
粉红色背景上呈黄色。
③四氯邻苯二甲酸酐
检出物：芳香烃
溶液：
2
％四氯邻苯二甲酸酐的丙酮与氯代苯
(10:1)
的溶液。
方法：喷后置紫外光下观察。
④甲醛
/
硫酸
检出物：多环芳烃
溶液：
37%
甲醛溶液
0.2ml
溶于浓硫酸
l0ml
。
(2)
醇类
3,5-
二硝基苯酰氯
检出物：醇类
溶液：
I
．
2%
本品甲苯溶液；
II
．
0.5%
氢氧化钠溶液；
III
．
0.002%
罗丹明溶液。
方
法：先喷
(I)
，在空气中干燥过夜，用蒸气薰
2min
，将纸或薄层通过试液
(II)30s
，
喷水洗，趁湿通过
(III)15s
，空气干燥，紫外灯下观察。
硝酸铈铵
检出物：醇类
溶液：
I
．
1%
硝酸铈铵的
0.2mol/L
硝酸溶液；
II
．
N,N-
二甲基
-
对苯二胺盐酸盐
1.5g
溶于甲醇、
水与乙酸
(128ml+25ml+1.5ml)
混合液中，
用前将
(I)
与
(II)
等量混合。
喷板后于
105
o
C
加热
5min
。
综上，苯酚在空气中氧化不是显色反应。
其中有气体生成的是苯甲酸：再加入fecl3，其中苯酚会有紫色显出：再加入nano2/hcl溶液，进行加热后有气体放出的为苯胺，最后的剩下为甲苯。
1.
氯苯与苯甲酰氯反应生成二苯甲酮,在无水氯化铝的存在下
2.
ps1:二苯甲酮生产工艺,
3.
甲苯—(氧化)—苯甲酸—(酰氯化)—苯甲酰氯—(酰基化)—二苯甲酮
4.
ps2:二苯甲酮是有机合成中溶剂纯化的显色剂,其衍生物还是第一代化学防晒剂
