怎样由苯制取苯酚

滴加三氯化铁溶液，变紫色的是苯酚，或者滴加浓溴水，苯酚会反应生成三溴苯酚，为白色沉淀。而且苯酚暴露在空气中会生成粉红色的对苯醌。

滴加KMnO₄（紫色） ,使紫色褪去的是甲苯，紫色没有褪去的是苯。

加入溴水的CCl₄，使溴水的CCl₄褪去的，产生白色沉淀的则为苯酚，剩下的则为苯。

加入溴水，产生白色沉淀的是苯酚，没有产生白色沉淀的是苯。

扩展资料：

操作处置储存：

操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

制备苯：

从煤焦油中提取：

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦。

蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

烷烃芳构化：

在500-525℃、8-50个大气压下，各种沸点在60-200℃之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

参考资料来源：百度百科-苯

参考资料来源：百度百科-苯酚

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

SMILES C1=CC=CC=C1

化学式 C6H6

摩尔质量 78.11 g mol-1

密度 0.8786 g/mL

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K

标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)

闪点 -10.11℃（闭杯）

自燃温度 562.22℃。 编辑本段|回到顶部发现历史 苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。

1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。

1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。

凯库勒双键摆动模型1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。

此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。

1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 编辑本段|回到顶部物质结构 苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。（参见“4n+2规则”）

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个 苯分子中的σ键轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。 编辑本段|回到顶部物理性质 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算

lgP = A － P/(C + t)

参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205

其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。 编辑本段|回到顶部化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

取代反应（substitution reaction）

详见“取代反应”、参见“亲电芳香取代反应”

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH+X2——→PhX+HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例，反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

催化历程：

FeBr3+Br-——→FeBr4-

PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓的硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

PhH+HO-NO2——→PhNO2+H2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

磺化反应

用浓的硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

傅-克反应

在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。

加成反应(addition reaction)

参见“加成反应”

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C6H6+3H2——→C6H12

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

氧化反应(redox)

燃烧

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。

2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O

臭氧化反应

苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。

在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

这是一个强烈的放热反应。

其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 编辑本段|回到顶部制备方法 </B>苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

烷烃芳构化

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

①Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

②Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

③Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

④Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行

Ph-CH3+H2——→PhH+CH4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法

①Hydeal法，由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

②Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

③Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

④Bextol法，壳牌公司开发。

⑤BASF法，BASF公司开发。

⑥Unidak法，UOP公司开发。

甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

①MHC加氢脱烷基过程,由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

②HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

③Sun过程，由Sun Oil公司开发

④THD过程，Gulf Research and Development公司开发

⑤孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。

甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）

烷基转移这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

其他方法

此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。 编辑本段|回到顶部检测方法 气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。 编辑本段|回到顶部工业用途 早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

①苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；

②苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚；

制尼龙的环己烷；

③合成顺丁烯二酸酐；

④用于制作苯胺的硝基苯；

⑤多用于农药的各种氯苯；

⑥合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。

⑦合成氢醌，蒽醌等化工产品。 编辑本段|回到顶部健康危害 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

毒理学资料

LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

接触限值

中国MAC 40 mg/m3(皮)

美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

代谢

苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。

中毒症状

短期接触

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。

长期接触

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

1、苯酚的硝化反应

C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻

2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。

C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O

3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。

3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr

4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。

C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。

扩展资料

苯酚的使用：

1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。

2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科-苯酚

现代沉积中，芳香烃含量很低，尤其缺乏低分子量芳烃化合物，这与活体生物中几乎不含游离芳烃是一致的。

然而，在沉积岩、原油和煤中却检测出了上百种芳烃化合物和环烷芳烃化合物。这些化合物多以烷基芳香烃为主，其中尤以1～3环的苯、萘、菲系列最为丰富。此外，还含杂环的芳香族化合物如氧芴、硫芴等。

不同结构，不同取代基的芳香烃反映了原始有机质来源和成岩、热演化环境。从丰富的芳香烃化合物中获得更多的地质信息已成为油气地球化学研究的一项重要内容。

1.常见的芳香烃类化合物

景谷原油的芳烃化合物主要是以三芳甾烃含量高为其特征。三芳甾烃占芳烃总含量的68%～83%（表3-9）。菲系列含量一般为10.4%～13.7%。仅牛七断块上牛7井原油中，三芳甾烃含量相对低些（68.8%），而菲系列化合物含量达21.5%。萘系列含量一般为2.44%～4.66%，芴含量很微，变化范围在0.04%～0.06%之间，氧芴含量从微量到0.25%，芘系列为1.3%～2%，惹烯含量为1%左右，荧蒽在0.38%～0.69%之间，四环芳烃含量较少（图3-10～12）。

表3-9　景谷原油芳烃化合物相对含量

在景谷盆地原油芳烃馏分总离子流色谱图（图3-10～12）上主要显示前后两组谱峰。前者以萘系列化合物为主，后者以三芳甾烷占优势。此外，在特征离子质量色谱图上还检出了低丰度的菲系列、联苯系列、芴系列和硫芴系列等化合物。

图3-10　景谷盆地大牛圈油田原油中芳烃类化合物离子流色谱图

N—萘；MN—甲基萘；BiPh—联苯；DMN—二甲基萘；PH—烷基苯酚；TMN—三甲基萘；TcMN—四甲基萘；

P—菲；TA-St—三芳甾烷；A—脱羟基维生素E；B—四芳奥利烷；C—未知物；D—未知物

萘系列化合物中二甲基萘（DMN）和三甲基萘（TMN）丰度最高，反映了去甲基化程度较弱的特征。菲系列化合物的丰度较低，菲化合物的丰度约为TMN最高丰度的十分之一。甲基菲指数较低，为0.42～0.58。

在芳烃馏分中检出了丰度较高的烷基苯酚化合物2，6－二特丁基4－甲基－苯酚。其峰值在三甲基萘之前，基峰205，分子离子峰M+220（图3-13），酚类化合物是芳烃的羟基衍生物，是相当重要的一类芳香族化合物。在Ro=0.65%的煤样热模拟实验产物中检出了丰度较高的该化合物（吉利民等，1995）。因此，酚类化合物的检出可作为高等植物输入的标志物。

2.三芳甾烷化合物

从表3-10的统计数据可看出，景谷原油的芳烃馏分中，三芳甾烃含量极高，占整个芳烃的68%～84%，这在我国原油芳烃分析中是较为少见的。R.P.菲尔普认为，三芳甾烃是由甾类结构化合物的芳构化作用所形成，可能来源于类似浮游植物的活有机体中的甾醇前身物。

图3-11　景谷盆地大牛圈油田原油芳烃类化合物13～31分钟区间离子流色谱图

图3-12　景谷盆地大牛圈油田（牛5井）原油芳烃类化合物50～70分钟区间总离子流色谱图

图3-13　景谷牛二断块原油中烷基苯酚质谱图

虽然景谷原油的三芳甾烃总的含量很高，但仔细观察各样品间也有差异，随着原油埋深的增加（从308m增至444m），其含量呈急剧下降趋势，在不到140m的埋深间距内，三芳甾烃就从84%降至68%。景谷原油芳烃中高含量的三芳甾烃（表3-10），说明了景谷盆地原油形成的特殊环境。表明该原油成熟度不高，原油形成于低成熟阶段；表明生油岩形成于弱还原环境或者处于不稳定的还原环境，这与景谷盆地第三系三号沟组第三段生储层为水下扇沉积环境相一致。水下沉积扇沉积主要发育在位于油区的盆地东边界断裂前缘，水动力为近源洪水流，当季节性洪流暴发时，洪水流从源区携带大量碎屑物质进入湖盆而形成一系列相互叠置的不稳定还原环境的水下冲积扇，在这种情况环境下形成的低熟油因而高含三芳甾烃。从景谷原油芳烃中检测不出硫芴的情况看，也可以作为形成这一环境的佐证。

表3-10　景谷原油芳烃化合物参数表

图3-14为景谷盆地大牛圈油田原油芳烃馏分中三芳甾烷各组分相对含量棒状图。可以明显地看出，景谷原油的三芳甾烷以C28三芳甾烷为主，占三芳甾烷总量的28%～43%。除混合峰之外，其余依次为C29、C27和c26,C22、C21以C21和C20含量较少。在C28三芳甾烷中，大部分样品的20S略大于20R，仅少数样品的20R比20S略高。

图3-14　景谷盆地原油中三芳烃馏分的甾烷组分的相对含量棒状图

1—C20；2—C21；3—C22；4—C23；5—c26（20R）+C27（20S）；6—C27；7—C28；8—C27+C28；9—C29

在原油芳烃馏分的高碳部分检出了很丰富的芳构化甾烷：三芳甾烷（m/z231）、甲基三芳甾烷（m/z245）和二甲基三芳甾烷（图3-15）。三者最高峰值的相对强度比为1.0∶0.55∶0.1。该类化合物可作为菌藻类生源的标志物在成熟度较低的泥质岩中含量较高。此外还检出了高丰度的脱羟基维生素E和四芳奥利烷（图3-16）。脱羟基维生素E广泛分布于高等植物和菌藻类水生生物中，一般常见于盐湖相较强还原环境的低成熟烃源岩和原油中，而现在景谷盆地新近系淡水、弱还原环境的未成熟—低熟原油中也发现此类化合物。

在景谷原油的芳烃类化合物中，还鉴定出菲系列化合物，其中主要有菲、甲基菲、二甲基菲和惹烯，这些化合物是芳烃中的主要成分之一。除三芳甾烃外，菲系列化合物是景谷原油中芳烃含量最多的化合物。菲系列化合物中以二甲基菲含量最高，变化值占总芳烃的5%～11.7%；其次为甲基菲，含量在3.42%～7.73%；惹烯的含量在1%左右，而菲的含量仅为0.52%～1.27%。

图3-15　景谷盆地大牛圈原油中三芳甾烷质量色谱图

根据景谷原油芳烃的质谱分析数据，可计算出7个甲基菲参数（表3-11）。对于地质体中的菲类化合物来说，由于烷基在菲环上所处的位置不同，所以稳定性也就有了差异，根据这些差异和计算出的比值，对不同参数也就赋予了不同的地质意义。从我们所鉴定出的5个甲基菲异构体来说，处在β位的甲基，如3-甲基菲和2-甲基菲比较稳定；而处在α位的甲基如1-甲基菲和9-甲基菲比较活跃；处在γ位的甲基则更加活跃。芳烃在热演化过程中，首先发生甲基化作用，进而甲基从γ或a位向β位迁移，演化程度越高，β位的甲基菲也就越多，所以甲基菲指数可以反映有机质的热演化程度。从景谷原油芳烃的甲基菲指数MPI-1、MPI-2来看，其值分别为0.48～0.74和0.61～0.91，与有机质达到成熟高峰阶段的最大值1.5（MPI-1）和1.75（MPI-2）相比，相距甚远。根据甲基菲和镜质体反射率的关系（黄第藩，1984），该值相当于镜质体反射率小于0.7%。按照王铁冠等人（1995）对低熟油的定义（Ro值为0.2%～0.7%），景谷原油无疑应属于低熟油范畴。

从表3-11还可看出，1-甲基菲/菲和9-甲基菲/菲的值，较之2-甲基菲/菲和3-甲基菲/菲的值大，这说明处于β位较稳定的甲基菲比处于活跃的α位上的甲基菲少。这从景谷原油芳烃的菲、甲基菲、二甲基菲相对含量棒状图（图3-17）上就可清楚地看出。景谷原油芳烃中二甲基菲/菲的值在4.86～20.3，二甲基菲远大于菲。菲系列化合物的主要形成途径，黄第藩等人认为，是由海松烷烃芳构化作用形成海松烯，再经甲基重排作用形成其二甲基菲，进一步经脱甲基作用形成甲基菲和菲，而在高成熟阶段，二甲基菲大量减少，菲含量成为高值。由此说明了景谷原油芳烃中，经甲基重排作用形成的二甲基菲，在热力作用下的脱甲基作用，还远没达到极值。从二甲基菲相对含量棒状图上（图3-17）还可看出，处于1，4、1，9、4、9和1，7等位上的稳定性较差的αα型和αβ型二甲基菲，其相对含量高，按照αα型→αβ型→ββ型演化序列，表示出景谷原油的低成熟特征。

图3-16　景谷盆地大牛圈油田原油三芳甾烷中化合物质谱图

表3-11　景谷原油芳烃化合物参数表

景谷原油的菲系列化合物中，含有一定量的惹烯化合物，惹烯/菲为0.8～2.65。若把高含量的三芳甾类扣除后，惹烯在原油其他芳烃中占5%～6%。惹烯是三环芳烃，具有菲的基本骨架结构，一般认为其代表了特殊的母源输入，其生源物很可能是高等植物松柏类树脂的松香酸和海松酸的特征成分（黄第藩，1984），不管是氧化环境还是还原环境，都可发生这一转化反应。惹烯是早期成岩作用的特征产物，最终产物是菲。从景谷盆地第三纪地层中大量存在的松柏类孢粉化石来看，第三纪松柏类物源对惹烯的形成提供了一定的物质基础，对景谷低熟原油的形成具有一定的贡献作用。惹烯/菲的高值，除表征了陆源物输入的特征外，同时也显示出成熟度低的特点。

图3-17　景谷盆地原油芳烃中菲、甲基菲、二甲基菲相对含量棒状图

A组：菲；B组：1—甲基菲；2—甲基菲；3—甲基菲；4—甲基菲；C组：3，5-2，6—二甲基菲；1，3+3，5+2，10—二甲基菲；1，6-2，9+2，5—二甲基菲；1，7—二甲基菲；1，9+4，9+4，10—二甲基菲；1，4—二甲基菲

在景谷原油中，所检测出的萘系列化合物包括萘、甲基萘、二甲基萘、三甲基萘和卡达烯、优达烯。统计结果表明（表3-11），该系列化合物是景谷原油芳烃组成中第三类主要成分。从整体来看，景谷原油萘系列化合物中，三甲基萘＞二甲基萘＞甲基萘＞萘。从表3-11中的MNI、MNI1-4等甲基萘指标就清楚地反映了这一规律。究其原因，是由于低成熟原油的样品，萘系列化合物中脱甲基作用较弱，而造成三甲基萘向二甲基萘、甲基萘的转化过程不强。就是在三甲基萘中，景谷原油芳烃中处于不稳定构型的1，2，4-三甲基萘和1，2，5-三甲基萘，其含量还最高，这种构型的三甲基萘，经甲基重排和脱甲基化作用，还可进一步形成更趋稳定构型的三甲基萘和C0—C2的甲基取代萘。所以，不稳定构型的三甲基萘含量较高的原油，表明其原油成熟度较低。

从总萘菲指数也可看出，景谷原油菲含量远大于萘，其值在0.19～0.44之间。随原油成熟度的增加，芳烃中的菲系列化合物的丰度降低，总菲含量减少，而二环的萘系列化合物丰度相对增高，热力使芳烃化合物向稳定的萘环结构演化。总萘菲指数的低值，反映出原油的低成熟度。

景谷原油中含有一定量的卡达啉。卡达啉是由法呢醇或杜松烯及杜松醇等天然先驱物经氧化及成岩演化而形成的，反映了母质中高等植物输入的特征。

步骤1：苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚：

步骤2： 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化：

步骤3： 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯：

步骤4： 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺：

步骤5：苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子：

步骤6：最后，步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯：

硝基苯继续用硝硫混酸，在更强烈的条件下硝化，得到间二硝基苯。

间二硝基苯用硫化钠还原，控制反应条件，可以只还原一个硝基，得到间硝基苯胺。

间硝基苯胺用硫酸、亚硝酸钠制成重氮盐，重氮盐经水解得到间硝基苯酚。