关于对甲基苯酚的问题? 对甲基苯酚可以发生缩聚反应吗?酚羟基和羧基能脱水吗?
对甲基苯酚可以甲醛等小分子醛类物质发生缩聚反应
酚羟基和羧基脱水很难,应当使酚羟基与酸酐作用
当然,苯环上羟基邻对位若连有吸电子基团,将有利于脱水成酯以及缩合.
甲基苯酚和丙醛之间的缩聚反应是一种常见的有机反应,它可以用来合成聚酯类化合物。这种反应是由一种叫做甲基苯酚丙醛缩聚反应的有机催化剂来促进的。在这种反应中,甲基苯酚和丙醛会发生缩聚反应,形成一种称为聚酯的有机化合物。这种反应的反应机理是,甲基苯酚和丙醛会发生缩聚反应,形成一种称为聚酯的有机化合物。在这种反应中,有机催化剂会促进甲基苯酚和丙醛之间的缩聚反应,从而产生聚酯类化合物。
苯酚在碱性催化剂(氨、氢氧化钠、碳酸钠)或者酸的作用下,能与甲醛缩合,生成高相对分子质量的酚醛树脂。你说的对甲苯酚与甲醛的聚合反应,就是酚醛树脂的聚合原理。
苯酚是呈酸性的,在碱的作用下形成酚盐负离子,由于酚盐负离子的电子离域,可使苯环上原羟基的邻位、对位碳上带有负电荷,对甲醛的羰基进行亲核加成反应,生成羟甲基苯酚盐(对于苯酚来说,邻位和对位都有可能;但对甲苯酚的情况比苯酚简单,由于对位已经有一个甲基了,所以生成物为邻位羟甲基苯酚盐)。
生成的羟甲基苯酚盐与酚盐负离子发生Micheal加成,生成酚醛树脂的单体。(大概过程是羟甲基酚盐负离子先失去羟基,生成醌亚甲基化合物,酚盐负离子作为碳负离子与其发生Micheal加成。)
这个反应可以连续进行,随着聚合度的增大,首先得到可溶于有机溶剂的树脂,继而得到不溶但可溶胀、加热时不熔但变软的树脂,再继续反应则得到不溶、不熔的树脂,即酚醛树脂。
对甲苯酚与甲醛的缩合反应就是这个原理。我不知道怎么在回答中插入图片,直接用文字表述很无力啊。。建议你翻翻有机化学教材,应该每一本都有提到的,我参考的是北大邢其毅教授编的《有机化学》。其实在回答你这个问题前我自己也记不清这个聚合原理了,再翻书是个很快乐的过程,互相学习哈!
甲醛与对甲基苯酚发生缩聚反应的反应机理是酚脱去邻位上的两个氢原子,醛脱氧生成水。
缩聚反应是单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成(如水、氨等分子)的反应。
苯酚与甲醛反应的化学方程式为:nC6H5OH+nHCHO →(催化剂,加热) -[(C6H3OH)-CH2-]n-+nH2O,苯酚与甲醛在催化剂和加热的条件下会发生缩聚反应,生成酚醛树脂和水。
缩聚反应的特点
(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
(2)缩聚反应的结果,不仅生成高聚物,而且还有副产物(小分子)生成。
(3)所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。
以上内容参考:百度百科-酚醛树脂
| (1)羧基 (2)取代反应 ;加成反应 (3) (4) (5)保护酚羟基不被氧化 (6) 、 |
CH3-C6H4-SO3H+NAOH=CH3-C6H4-ONA+NA2SO3
CH3-C6H4-ONA+HCL=NACL+CH3-C6H4-OH