苯酚失去酚羟基上的氢离子后,形成的酚基是吸电子基还是供电子基?
哈哈,酚羟基上的氢离子失去后,形成的是酚氧基负离子,这是最强的给电子基团,同时具有给电子诱导和给电子共轭两种效应。可以使苯环上亲电取代反应的速率大大加强。
例如,苯酚和溴水的反应,若在酸性溶液中反应如醋酸,只生成一溴苯酚,但在碱性溶液中却生成三溴苯酚的沉淀,就是因为在碱性溶液中苯酚是以酚氧基负离子存在的,提高了亲电取代的能力。
既可以吸电子,也可以给电子。
一般,若连接负离子,就考虑吸电子,分散负电荷,所以C₆H₅-OH苯酚有一定的酸性,因为C₆H₅-O-的负电荷因为苯环的分散,而变得稳定。
若连正离子,则考虑给电子,如C₆H₅-CH₂-Cl的性质要比CH₃CH₂Cl活泼,更容易水解,甚至与AgNO₃的醇溶液能迅速反应。
虽然从碳氢比来看,苯应该显示高度的不饱和性,但苯并不具备不饱和烃的性质。一般情况下,苯不易发生烯烃一类的亲电加成反应,也不被高锰酸钾氧化,易发生苯环的取代反应,如卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化等,这些反应都保持了苯环的原有结构。
这些性质充分说明了苯具有不同于饱和化合物的性质,不易加成、不易氧化、易取代、碳环异常稳定,这些性质总称为芳香性。苯的芳香性与苯环的特殊结构密切相关 。
以上内容参考:百度百科-苯环
诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。电负性越大,其对电子的吸引力越大,电子云就靠近他那边移动,这些原子或集团就是吸电子集团,其中含氧、氮集团如-OH、-C=O、-COOH 以及-CN、-NH2以及Cl、 Br 、I等卤素原子等都是吸电子集团,因为他们电负性比氢强;而诸如甲基等有机集团这些对电子吸引力比氢弱,称之为供电子集团。
以甲苯和苯酚为例,OH为典型的吸电子集团,电子从苯环向OH芳香移动;而甲苯中甲基为供电子集团,因此电子从甲基向苯环方向移动。