比较下列物质的酸碱性强弱顺序，并说明原因。 苯酚、苯甲酸、对氯苯甲酸、苯胺、二甲胺

用碳酸氢钠溶液，能够溶解对氯苯甲酸，碳酸钠溶液能够溶解苯酚，剩下的与多伦试剂（氨制硝酸银溶液）加热产生银镜的是对氯苯甲醛。剩下的就是间硝基苯乙酮了。间硝基苯乙酮也可以与锌氢氧化钠还原产生颜色，还可以发生碘仿反应，均可鉴别。

苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大，所以电离后阴离子的负电荷密度更低，造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。

对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。

酸性顺序是

苯酚

<

对硝基苯酚

<

对氯苯硫酚

<

对甲苯甲酸

分液，在水层中加入氢氧化钠溶液，析出N,N-二甲基苯胺

油层中加入氢氧化钠溶液，分层；油层中为氯苯和苯甲醛，水层中为对甲苯酚钠和苯甲酸钠

水层中通入二氧化碳，析出对甲苯酚，过滤；滤液中加入稀盐酸，析出苯甲酸

油层中加入苯肼，与苯甲醛反应生成沉淀，过滤；沉淀用碳酸钠溶液处理，析出苯甲醛；

滤液分层，油层为氯苯