甲苯取代反应 两种情况如何取代?方程式是什么? 1.铁 2.光照
甲苯在Fe/Cl2下不能成苄基氯,会在苯环上发生取代反应C6H5-CH3 + Cl2--光照---C6H5--CH2Cl +HCl;
甲苯在Fe/Cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯:
C6H5-CH3+Cl2--->Cl-C6H5-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl.
甲苯与氯气的反应因条件不同,从而反应不同,产物不同。 在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应。取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。 而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化。由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位。平时练习写取代位置是邻位或对位都正确。当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。
而甲苯光照溴代的机理与溴化铁催化溴代完全不同,甲基氢被溴代的产物为主。
由于苯环上有烃基使得苯环上的氢有以下性质:
(1)使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。
(2)使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
能发生以下两种取代反应:
甲苯和溴能发生取代反应,但条件不同,取代位置不同。
(1)发生在苯环上,即侧链对苯环的影响
(fe催化)。
(2)发生在侧链上,即类似烷烃的取代反应,还能继续进行。
其条件同烷烃取代反应(光照)。