苯甲酸和2.4二硝基苯甲酸分离方法-建材号

对硝基苯甲酸的制备

在100ml装有搅拌磁子的三颈瓶中，加入3g对硝基甲苯，9g重铬酸钠粉末及20ml水，装置冷凝管及滴液漏斗。在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴入12.5ml浓硫酸。放热反应开始后，温度很快上升，反应混合物的颜色逐渐变深变黑。必要时可用冷水冷却，以免温度过高使对硝基甲苯挥发而凝结在冷凝管壁上。加完硫酸后，将烧瓶在石棉网上加热，搅拌回流0.5h，反应液呈黑色。

反应过程中，冷凝管可能有白色针状的对硝基甲苯析出，这时可适当关小冷凝水，使其熔融滴下。

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待反应物冷却后，在搅拌下加入40ml冰水，立即有沉淀析出。抽滤，用25ml水分两次洗涤，粗制对硝基苯甲酸为黄黑色固体。将固体放入盛有15ml 5％硫酸的烧杯中，在沸水浴中加热10min，以溶解未反应的铬盐，冷却后抽滤，将所得的沉淀溶于25ml 25ml 5％氢氧化钠溶液，在50℃温热后抽滤，滤液中加0.5g活性炭煮沸后趁热过滤。冷却后在充分搅拌下将滤液慢慢倒入盛有30ml 15％硫酸溶液的烧杯中，析出黄色沉淀，抽滤，用少量冷水洗涤两次，干燥后称量。产物已足够纯净，如需进一步提纯，可用乙醇-水重结晶，产品为浅黄色的针状结晶，熔点241~242℃，产量约2g.

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纯粹对硝基苯甲酸的熔点为242℃

本实验需4~5h

重庆工业职业技术学院教案

课题第十讲对硝基苯甲酸的制备课时 4学时

教学目标和要求 1．学习有机氧化反应方法2．学习芳环侧链氧化技术

教学重点和难点有机氧化反应氧化剂、氧化操作、芳香有机物侧链氧化制备羧酸原理方法

授课内容与教学过程设计一、实验目的：1．了解氧化剂的种类、特点及反应条件2．掌握氧化法制备对硝基苯甲酸的原理方法二、实验原理：对硝基甲苯经强氧化剂氧化，使芳环上甲基氧化生成芳香羧酸基团三、实验药品与仪器仪器：三口烧瓶、回流冷凝装置、温度计、滴液漏斗、磁力加热搅拌装置药品：对硝基甲苯、重铬酸钠（钾）、浓硫酸、高锰酸钾、浓盐酸、乙醇、活性炭四、实验步骤1.重铬酸钠氧化法在装有搅拌器、温度计、冷凝回流器的50mL圆底三口烧瓶中，加入对硝基甲苯3g、重铬酸钠4.5g及水10mL，开动搅拌，将7mL浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中，加毕，装上回流冷凝器，在沸水浴上加热至80℃反应1.5h，冷却到室温，加水13mL。抽滤，滤饼用12nL水洗涤两次，将滤饼转入100mL圆底烧瓶中，加入5%的稀硫酸6mL，于沸水浴加热10min，冷却到室温后抽滤，将滤饼溶于约7mL 5%的氢氧化钠中，再加入活性炭0.1g，加热至50℃，脱色5min后，趁热过滤，滤液搅拌下慢慢倾入60mL 15%的硫酸溶液中得到浅黄色沉淀，抽滤，水洗滤饼，抽干的产品。乙醇重结晶得精品。纯品熔点242℃。2.高锰酸钾法50mL三口烧瓶中，加入对硝基甲苯1.7g、高锰酸钾2.5g及水25mL，开动搅拌，装上回流装置，沸水浴上加热至80℃反应1h，加入高锰酸钾1.3g，反应1h后再加高锰酸钾1.3g，反应0.5h后升温到水浴沸腾，继续反应直到高锰酸钾的颜色完全消失。冷却至室温，抽滤，5mL水洗涤滤饼一次，滤液在搅拌下加入浓盐酸5mL酸化，待析出的沉淀冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽干得到产品，产品以乙醇为溶剂重结晶得到精品，熔点为242℃。3.计算产率五、实验注意事项（1）滴加硫酸时温度不能超过30℃（2）一次性滴加硫酸会使硫酸局部浓度过高产生大量热量使溶液喷溅（3）注意控制温度，温度过高，对硝基甲苯易升华而结晶于冷凝器（4）加酸酸化时要求溶液呈强酸性六、思考题（1）本实验可否选择其他氧化剂？（2）反应中硫酸浓度对反应的进行有何影响？（3）高锰酸钾氧化时为什么要分批加入？

课后作业完成实验报告

课后总结

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有机化学实验教案--10.对硝基苯甲酸的制备

重庆工业职业技术学院教案

课题第十讲对硝基苯甲酸的制备课时 4学时

教学目标和要求 1．学习有机氧化反应方法2．学习芳环侧链氧化技术

教学重点和难点有机氧化反应氧化剂、氧化操作、芳香有机物侧链氧化制备羧酸原理方法

授课内容与教学过程设计一、实验目的：1．了解氧化剂的种类、特点及反应条件2．掌握氧化法制备对硝基苯甲酸的原理方法二、实验原理：对硝基甲苯经强氧化剂氧化，使芳环上甲基氧化生成芳香羧酸基团三、实验药品与仪器仪器：三口烧瓶、回流冷凝装置、温度计、滴液漏斗、磁力加热搅拌装置药品：对硝基甲苯、重铬酸钠（钾）、浓硫酸、高锰酸钾、浓盐酸、乙醇、活性炭四、实验步骤1.重铬酸钠氧化法在装有搅拌器、温度计、冷凝回流器的50mL圆底三口烧瓶中，加入对硝基甲苯3g、重铬酸钠4.5g及水10mL，开动搅拌，将7mL浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中，加毕，装上回流冷凝器，在沸水浴上加热至80℃反应1.5h，冷却到室温，加水13mL。抽滤，滤饼用12nL水洗涤两次，将滤饼转入100mL圆底烧瓶中，加入5%的稀硫酸6mL，于沸水浴加热10min，冷却到室温后抽滤，将滤饼溶于约7mL 5%的氢氧化钠中，再加入活性炭0.1g，加热至50℃，脱色5min后，趁热过滤，滤液搅拌下慢慢倾入60mL 15%的硫酸溶液中得到浅黄色沉淀，抽滤，水洗滤饼，抽干的产品。乙醇重结晶得精品。纯品熔点242℃。2.高锰酸钾法50mL三口烧瓶中，加入对硝基甲苯1.7g、高锰酸钾2.5g及水25mL，开动搅拌，装上回流装置，沸水浴上加热至80℃反应1h，加入高锰酸钾1.3g，反应1h后再加高锰酸钾1.3g，反应0.5h后升温到水浴沸腾，继续反应直到高锰酸钾的颜色完全消失。冷却至室温，抽滤，5mL水洗涤滤饼一次，滤液在搅拌下加入浓盐酸5mL酸化，待析出的沉淀冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽干得到产品，产品以乙醇为溶剂重结晶得到精品，熔点为242℃。3.计算产率五、实验注意事项（1）滴加硫酸时温度不能超过30℃（2）一次性滴加硫酸会使硫酸局部浓度过高产生大量热量使溶液喷溅（3）注意控制温度，温度过高，对硝基甲苯易升华而结晶于冷凝器（4）加酸酸化时要求溶液呈强酸性六、思考题（1）本实验可否选择其他氧化剂？（2）反应中硫酸浓度对反应的进行有何影响？（3）高锰酸钾氧化时为什么要分批加入？

课后作业完成实验报告

（1）使反应物迅速混合均匀；可以避免反应物局部过热、过浓而导致副反应发生；能够缩短反应时间和提高产率(任答两点。其他合理答案均可)(2分)

（2）用冰水冷却(其他合理答案均可)(1分)

（3）对硝基苯甲酸(1分)　吸滤瓶(1分)　布氏漏斗(1分)

（4） (进一步)除去杂质铬盐[生成Cr(OH) 3 沉淀](其他合理答案均可)(2分)

若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而被滤出(2分)

（5）升华(其他合理答案均可)(2分)

试题分析：（1）搅拌可以使反应物迅速混合均匀；可以避免反应物局部过热、过浓而导致副反应发生；能够缩短反应时间和提高产率；（2）使反应体系的温度下降可以采用冰水冷却的方式；（3）反应步骤中步骤1是反应产生对硝基苯甲酸钠，步骤2分离出钠盐用硫酸酸化为对硝基苯甲酸；步骤3是除去铬盐杂质；（4）该步是除去铬元素形成的氢氧化铬，温度低对硝基苯甲酸钠会析出而被滤出造成产品损失；（5）对硝基苯甲酸能升华，可以采用升华法除杂。