4-硝基甲苯发生硝化反应时取代基最容易进入哪个位置
硝基主要进入间位,进入邻位和对位的极少。
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。硝化是亲电取代,会主要发生在间位。扩展资料,硝基苯比苯难硝化的原因苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代。
三硝基甲苯脱去硝基变成甲苯,则需要把硝基还原成氨基,一般都是由氢气来还原硝基苯的。
盐酸和金属锡反应放出氢气,刚置换出来的氢气,活动性比较强,能把硝基苯还原成苯胺,自己则被氧化成甲苯。
它是属于一般为中性或负电性的,因此,4硝基甲苯是电中性。
4-硝基甲苯,别名对硝基甲苯,黄色斜方六面晶体,不溶于水,易溶于乙醇。
对硝基甲苯的系统命名法为1-甲基,4-硝基苯。
4-硝基甲苯,中文别名为对硝基甲苯,分子式C7H7NO2;CH3C6H4NO2,外观与性状,淡黄色结晶,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚和苯,用作农药、染料、涂料、医药等中间体。
对硝基甲苯又名1-甲基-4-硝基苯,浅黄色结晶,熔点54.5℃,沸点238.3℃。易溶于苯、乙醚、氯仿、四氯化碳,溶于乙醇,不溶于水,能随水蒸气挥发。有毒!主要用于制造对甲苯胺、联甲苯胺、对硝基甲酸、对硝基甲苯-2-磺酸、3-氯-4-硝基甲苯等。
对硝基甲苯溶于氢氧化钠。
硝基苯是否溶于NaOH:实验室制硝基苯由于溶有硝酸分解产生的二氧化氮而有颜色,可加氢氧化钠溶液后分液除去),可知硝基苯不溶于NaOH。制备硝基苯的时候,反应液还用氢氧化钠处理,洗去多余的酸。
性质
氢氧化钠具有强碱性和有很强的吸湿性。易溶于水,溶解时放热,水溶液呈碱性,有滑腻感;腐蚀性极强,对纤维、皮肤、玻璃、陶瓷等有腐蚀作用。与金属铝和锌、非金属硼和硅等反应放出氢;与氯、溴、碘等卤素发生歧化反应;与酸类起中和作用而生成盐和水。
还原硝基为氨基,将氨基乙酰化,控制条件将氨基的邻位进行卤代,在强酸条件下加热脱去乙酰基,重氮化然后用次磷酸脱去氮即可。
硝基甲苯一般指一硝基甲苯,一硝基甲苯,分子式是C?H?NO?,有三种同分异构体。
硝基甲苯是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,硝基甲苯在3类致癌物清单中。[1]
中文名
硝基甲苯
外文名
Nitrotoluenes
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沿革
毒性
三硝基甲苯
定义
2,4,6-三硝基甲苯(英文:Trinitrotoluene、TNT)是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
精炼的三硝基甲苯十分穏定。与硝酸甘油不同,它对于摩擦、震动等都不敏感。即使是受到枪击,也不容易爆炸。因此它需要雷管起动。它也不会与金属起化学作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它与碱强烈反应,生成不稳定的化合物。
沿革
由J·维尔勃兰德于1863年发明。
毒性
有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。这些被污染的水会呈粉红色,这是因为水被TNT和黑索金所污染。这些污染物被称为“粉红水”,要清理它十分困难和昂贵。
人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症和肝功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液和肝脏、脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性的生殖功能有不良影响,而TNT也被列为一种可能致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎,还损坏造血系统,疑有致癌性。
参考资料
[1] 世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单.国家食品药品监督管理局 [引用日期2017-12-25]
常见的一硝基甲苯有对硝基甲苯和邻硝基甲苯两种,均可用于合成各种染料。
甲苯硝化反应产物结构简式:
三种产物:
主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯;
很少的间硝基甲苯。
作用:
1.邻硝基甲苯用于各种染料合成。
2.对硝基甲苯主要用于制造对甲苯胺;甲苯二异氰酸酯;联甲苯胺;对硝基苯甲酸;对硝基甲苯-2-磺酸;2-硝基对甲苯胺;3-氯-4-硝基甲苯;二硝基甲苯等,也用作染料中间体及农药;医药;塑料和合成纤维助剂的中间体。
3.间硝基甲苯用于制备间甲苯胺和染料等。