苯酚是怎么制备出来的?
苯酚制备方法有磺化法、异丙苯法、氯苯水解法、粗酚精制法、苯氧化法和甲苯氧化法六种。我国主要采用磺化法和异丙苯法。
磺化法以苯为原料,用硫酸进行磺化生成苯磺酸,用亚硫酸中和,再用烧碱进行碱熔,经磺化和减压蒸馏等步骤而制得。
异丙苯法是丙烯与苯在三氯化铝催化剂作用下生成异丙苯,异丙苯经氧化生成过氧化异丙苯,再用硫酸或树脂分解。同时得到苯酚和丙酮。每吨苯酚约联产丙酮0.6t。
扩展资料:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料:百度百科——苯酚
实验室制法:苯胺氧化水解法:
Ph-NH2+NaNO2——(Ph-N2+),(Ph-N2+)+H3O+=Ph-OH+N2
工业制法:1.由异丙苯制备:C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH(CH3)2,
Ph-CH(CH3)2+O2——Ph-C(CH3)-OOH,再加水——Ph-OH+CH3COCH3
2.由芳磺酸制备:C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H
Ph-SO3H+NaSO3——(NaOH熔融)Ph-ONa——水解
苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法,用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂,使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸,然后用亚硫酸钠中和,再使苯磺酸钠与熔融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na2SO3,结晶使其分离,经浸渍分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品,经减压蒸馏而得成品。
1苯+硫酸=苯磺酸2苯磺酸+亚硫酸钠=苯磺酸钠+水+二氧化硫3苯磺酸钠+氢氧化钠=苯酚钠+硫酸钠4苯酚钠+二氧化硫或稀硫酸=苯酚+亚硫酸钠或者硫酸钠
制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水,催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应,生成溴苯然后再水解生成苯酚。
苯的卤代物很难水解,需要高温高压,因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应,苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚。
苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
苯酚化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
参考资料来源:百度百科-苯酚
1、由异丙1653苯制备
C6H6+CH3CH=CH2—版—Ph-CH(权CH3)2,
Ph-CH(CH3)2+O2——Ph-C(CH3)-OOH,再加水——Ph-OH+CH3COCH3
2、由芳磺酸制备
C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H
Ph-SO3H+NaSO3——(NaOH熔融)Ph-ONa——水解
苯酚最早是从煤焦油回收,绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期,开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线,已发展占世界苯酚产量的一半,采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。
其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱,我国也将只保留少数磺化法装置,逐步以异丙苯法生产为主。
扩展资料:
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。
眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
参考资料来源:百度百科-苯酚
工业制备方法是磺酸盐碱熔法:1,苯磺酸+亚硫酸钠 2,苯磺酸钠+固体NaOH 350°C,生成苯酚钠 3,苯酚钠+SO2+H2O生成苯酚。
2.另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。
3.与异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
4.用过氧化氢将苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液,再进行分离。
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O