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怎样区分乙酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式

眼睛大的红酒
贪玩的墨镜
2023-01-25 05:42:37

怎样区分乙酰乙酸乙酯的酮式和烯醇式

最佳答案
高高的外套
简单的盼望
2026-05-06 21:05:43

乙酰乙酸乙酯的烯醇式无法单独分离存在,在互变异构体中,理论上预测烯醇式是存在的

在机理推断中,哪种形式方便你推理,你就用哪一种,都对的

也许在超低温下,烯醇式可以稳定存在,做个变温核磁氢谱即可分辨:

毕竟a-位由亚甲基变成烯烃的氢,化学位移会往低场偏移到6ppm左右

最新回答
诚心的大门
冷傲的豆芽
2026-05-06 21:05:43

纯的乙烯酮极不稳定,须在低温(-80℃)下保存,室温即聚合

(见聚合反应)成二聚乙烯酮.此聚合物为有刺激性气味的液体,熔点

-6.5℃,沸点127.4℃;与乙醇反应,生成乙酰乙酸乙酯。乙烯酮与溴反应,生成溴代乙酰溴;与水、液氨、乙醇、乙酸、金属有机化合物反应,分别生成乙酸、乙酰胺、乙酸乙酯、乙酸酐和酮。

魔幻的枫叶
谦让的犀牛
2026-05-06 21:05:43
区别在于反应的量,如果要制备环烷基甲基酮。比如环丁基甲基酮,那么需要控制乙酰乙酸乙酯是1个当量,乙醇钠是一个当量,1,4-二溴丁烷是1个当量。

如果要制备二酮,那么乙酰乙酸乙酯需要2-3个当量,乙醇钠是2-3个当量。对应的二卤代烷是1个当量

机理都一样,就是乙酰乙酸乙酯的活泼亚甲基氢被拔除,然后发生取代反应。随后碱性水解,酸性脱羧

谦让的信封
斯文的夕阳
2026-05-06 21:05:43

乙酰乙酸乙酯的两种分解方式:酮式分解 酸式分解。

酮式分解:在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧。

CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3

酸式分解:浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸。

CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH

先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解。

在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物。

性质与稳定性:

化学性质:遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。

若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。

以上内容参考:百度百科-乙酰乙酸乙酯

怕黑的汽车
高挑的乐曲
2026-05-06 21:05:43
乙酰乙酸乙酯发生酮式分解的试剂条件:弱碱性条件。在弱碱性条件下加热水解为乙酰乙酸盐,然后脱羧为丙酮,即为酮式分解。而在强碱性条件下,乙酰乙酸盐的羰基被氢氧根离子进攻,电子反推导致2号碳与3号碳间碳碳键断裂,最终产物为两分子乙酸盐。