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10.苯酚、硝基苯发生亲电取代反应时,羟基、硝基各属于什么定位基

谨慎的短靴
眼睛大的烤鸡
2023-01-25 05:13:43

10.苯酚、硝基苯发生亲电取代反应时,羟基、硝基各属于什么定位基?它致活或致钝苯环,简要解释理由。

最佳答案
长情的柜子
忐忑的眼睛
2026-05-07 03:07:36

羟基是第一类,活化苯环并且是邻对位。

硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。

羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。

最新回答
暴躁的鞋垫
坚强的冰棍
2026-05-07 03:07:36

步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:

步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:

步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:

步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:

步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:

步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:

贪玩的戒指
妩媚的时光
2026-05-07 03:07:36
楼上回答错误。

羟基氧原子有未共用电子对,羟基是供电子基团,会使苯环上整个电子云密度增大,尤其使邻、对位增大的更多,也使间位增大一些。所以,只会使苯环各个位置活化,尤其使邻、对位强烈活化。绝不会使间位钝化!!!

殷勤的彩虹
冷静的荔枝
2026-05-07 03:07:36
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.