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三苯基氧化膦 试剂级价格

ChemicalBook CAS数据库列表 三苯基氧化膦

三苯基氧化膦

三苯基氧化膦,791-28-6,结构式

三苯基氧化膦

CAS号:791-28-6

英文名称:Triphenylphosphine oxide

中文名称:三苯基氧化膦

CBNumber:CB8296821

分子式:C18H15OP

分子量:278.28

MOL File:791-28-6.mol

三苯基氧化膦化学性质

熔点 :150-157 °C(lit.)

沸点 :360 °C

密度 :1,212 g/cm3

蒸气压 :<1 hPa (50 °C)

闪点 :180 °C

储存条件 :Store below +30°C.

溶解度 :methanol: 25 mg/mL, clear

形态 :Crystalline Powder or Flakes

颜色 :White to pink-brown

比重 :1.212

水溶解性 :slightly soluble

水解敏感性 :4: no reaction with water under neutral conditions

BRN :745854

LogP :2.8

CAS 数据库 :791-28-6(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息 :(C6H5)3PO(791-28-6)

EPA化学物质信息 :Triphenylphosphine oxide (791-28-6)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi

危险类别码 :22-36/37/38-52/53

安全说明 :26-61-36

危险品运输编号 :3077

WGK Germany :2

RTECS号 :SZ1676000

自燃温度 :590 °C

TSCA :Yes

危险等级 :9

包装类别 :III

海关编码 :29310095

毒性 :LD50 orally in Rabbit: 685 mg/kg

三苯基氧化膦 MSDS

Triphenylphosphine oxide

三苯基氧化膦性质、用途与生产工艺

化学性质 三苯基氧化膦为纯白色结晶粉末状，能溶于醇和苯，微溶于热水，有刺激性。

结构特性 Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构，氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性，都致使三苯基氧化膦可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物，对于含酸性氢的物质，比如酚尤其有效。

制备方法 有机合成中很多反应，如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物，Ph3PCl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦： Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl

用途 三苯基氧化膦可用作有机合成及医药中间体、催化剂、萃取剂等，也用于荧光防伪粉等。

用途 本品主要用作溶剂，催化剂，腐蚀抑制剂；也用于橡胶促进剂和其它精细化学品的合成，还用作聚氨酯催化剂，合成氨基苄青霉素和羟基苄基青霉素的催化剂。用双氧水氧化可制造N-甲基氧化吗啉。

三苯基氧化膦上下游产品信息

上游原料

二苯基乙氧基膦 二苯基氧膦 1,3-二异丙基脲 苄基三苯基氯化膦 BOC-3-碘— N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 4-异丙基苄氯

下游产品

对氟苯硫酚 1-甲基胸腺嘧啶 丁炔二酸二乙酯 三苯基膦 苦基胺 Phosphine oxide, diethylphenyl- 4 - 叠氮丁-1 -胺 beta-D-吡喃葡萄糖胺 (甲氧基甲基)二苯基氧化膦 顺-7-二十碳-11-酮 乙基三苯基氯化 (3R)-叔丁基二甲硅氧基-5-氧代-6-三苯基膦烯己酸甲酯

三苯基氧化膦 试剂级价格

更新日期：2022/11/07

产品编号：A12455

产品名称：三苯基氧膦, 99% Triphenylphosphine oxide, 99%

CAS编号：791-28-6

包装：25g

价格：284元

更新日期：2022/11/07

产品编号：A12455

产品名称：三苯基氧膦, 99% Triphenylphosphine oxide, 99%

CAS编号：791-28-6

包装：100g

价格：755元

三苯基氧化膦生产厂家

全球有505家供应商

奥地利 2 比利时 4 波兰 1 德国 9 俄罗斯 1 法国 1 荷兰 1 美国 47 欧洲 2 日本 9 瑞士 2 斯洛伐克 1 印度 25 英国 14 中国 385 中国香港 1 全球 505 三苯基氧化膦国内生产厂家

公司名称：麦卡希试剂

联系电话：028-85632863 18048500443

电子邮件：sales@micxy.com

国家：中国

产品数：13035

优势度：58

公司名称：上海长根化学科技有限公司

联系电话：021-69106814 13917161715

电子邮件：3007500651@qq.com

国家：中国

产品数：82

优势度：60

公司名称：河南天孚化工有限公司

联系电话：0371-55170693/55170694/55170695/55170691

电子邮件：admin@tianfuchem.com

国家：中国

产品数：4713

优势度：55

公司名称：武汉伯业科技发展有限公司

联系电话：027-81625225 15377010747

电子邮件：hui@boyechemicals.com

国家：中国

产品数：498

优势度：58

公司名称：河南华文化工有限公司

联系电话：0370-2059268 17550685172

电子邮件：2712427897@qq.com

国家：中国

产品数：1906

优势度：58

公司名称：江西伯业医药科技有限公司

联系电话：027-81625225 18971341812

电子邮件：service@boyechemicals.com

国家：中国

产品数：681

优势度：58

公司名称：广州市桐晖药业有限公司

联系电话：020-61855200 18922745124

电子邮件：3004287954@qq.com

国家：中国

产品数：8370

优势度：58

公司名称：天津易创成医药技术有限公司

联系电话：022-83946278 13820372920

电子邮件：sales@creasyn.com

国家：中国

产品数：869

优势度：68

公司名称：上海波以尔化工有限公司

联系电话：Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu：021-50180596（Abroad market）

电子邮件：sales@boylechem.com

国家：中国

产品数：2210

优势度：55

公司名称：北京百灵威科技有限公司

联系电话：010-82848833 400-666-7788

电子邮件：jkinfo@jkchemical.com

国家：中国

产品数：96815

优势度：76

791-28-6, 三苯基氧化膦相关搜索:

奥利司他USP RC E 二异丙基联亚氨基二碳胺 奥利司他相关化合物D (3S,4S)-3-己基-4-[(2R)-2-羟基十三烷基]-2-氧杂环丁酮 三(三苯基膦)二氯化钌 三苯基膦三间磺酸钠盐 N-BOC-脒三苯基膦 炔丙基三苯基溴化膦 三苯基甲烷 2-（三甲基硅烷）乙氧三苯甲基氯化膦 双(三苯膦基)醋酸钯(II) 三苯基硼酸酯 三苯基氯化锡 三苯基氯甲烷 三苯基乙酸 三苯基膦氢溴酸盐 三苯基膦(I)二(三氟甲基)亚胺 2-{[6-甲基-4-(三氟甲基)-2-吡啶]硫代}乙醇

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三苯基膦为铑膦络合催化剂的基础原料，在国内石油化工中有广阔的用途。三苯基膦还应用于医药工业、有机合成、分析等领域。三苯基膦还可作为染料工艺的增光剂、高分子聚合，彩色胶卷显象的抗氧剂，聚环氧化的稳定剂，还可作为分析试剂。 包装：40kg/铁桶。

臭氧化反应还原剂。 光延反应试剂。

三苯基膦

叠氮化物还原剂：与水配合可以把有机叠氮化物还原为胺。 RN3 + Ph3P + H2O = RNH2 + Ph3PO + N2 炔酸酯变二烯反应催化剂：α,β-炔酸酯在三苯基膦催化下重排为共轭二烯酸酯(山梨酸酯)： 用于合成维蒂希反应中的磷叶立德： Ph3P + CH3Br → Ph3P-CH3·Br -(干燥乙醚,PhLi)→ Ph3P-CH2。

（1）基本概念

Mitsunobu反应是一种双分子亲核取代反应。1967年，Mitsunobu 报导了在三苯基膦（PPh3）和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）作用下酸和醇缩合成酯的新方法。当底物为仲醇的时候，与羟基相连的碳原子的构型会发生翻转。经过多年的研究和发展，形成了一大类合成方法，我们称之为Mitsunobu 反应。

（2）特点

1、光延反应也可以生成碳碳键，亲核试剂主要是活性亚甲基化合物，如β-二酮，β-酮酸酯等等，但β-二酯活性达不到；

    2、可以进行分子内反应，三元、四元、五元、六元和七元环醚和环胺可以用此反应制备；

    3、用酰卤，卤化锌或卤化锂作为卤离子源，可以把醇转化为相应的卤化物；

    4、低极性的溶剂有利于反应，通常用四氢呋喃，乙醚，二氯甲烷和甲苯作为溶剂，有时候乙酸乙酯，乙腈和DMF也用作溶剂；

    5、PPh3和 P(n-Bu)3是最常用的膦配体，常用的偶氮二羧酸酯是DEAD 和 DIAD，反应中此两种试剂可以互换；用p-硝基苯甲酸（PNBA）作为亲核试剂对立体位阻较大的醇的翻转更有效，p-硝基苯甲酸（PNBA）还能有效地抑制副反应——醇的消除。

二、光延反应的衍生反应

（1）Mitsunobu硫代反应

活化的硫亲核试剂也能参与Mitsunobu反应，生成手性翻转的硫酯或硫醚。Merck的Volante第一次报导了这种方法。

芳香类硫醇化合物都有足够的活性参与这种反应。Knutsen等报导了这种类型的应用。（Knusen, L. J. SLau, JPeterson, H. J. Med. Chem.1999, 42, 3463.）

（2）Mitsunobu卤代反应

在Mitsunobu 反应中，用卤原子取代羟基生成卤代物也有报导，但其应用还不多见。Falck 等报导了通过Mitsunobu 过程合成一系列的卤代烃，除了氟代的产率不高以外，氯代，溴代和碘代的产率都不错。

（3）Mitsunobu醚化反应、氨基取代反应

1、Mitsunobu 醚化反应

    在Mitsunobu 反应中，羟基也可以作为亲核试剂参与SN2取代，结果是生成醚。但通常只限于酚羟基和pKa<13的羟基，否则反应不能进行。

2、Mitsunobu 氨基取代反应

    氨基化合物也可以作为Mitsunobu 反应中的亲核试剂，取代羟基，生成取代的氨基化合物。同样，参与反应的胺必须有足够的酸性（pKa<13），能被PPh3/DEAD体系夺去质子。酰胺，磺酰胺，亚胺和叠氮化合物都可以参与反应。

由于叠氮酸使用不方便，一个替代方法是用diarylphosphoryl azide(DPPA)作为叠氮基团的来源。Taber 和Decher 通过这个方法得到了相应的叠氮化合物，产率还不错。

    Myers报导磺酰肼与α­-羟基取代炔经过Mitsunobu氨基取代反应，生成的产物不稳定，马上分解为丙二烯化合物，这是一个制备丙二烯化合物的比较便捷的方法。

（4）福山胺的合成法（Fukuyama Amine Synthesis）

    以硝基苯磺酰胺（Ns-amides）作为保护基和活化基通过烷基化合成仲胺，这一高效全能的合成法称为福山胺合成。N-单取代的Ns-amides的烷基化可在一般的烷基化条件或光延反应的条件下生成N,N-双取代的磺酰胺，之后Ns基在温和的亲核试剂作用下经由Meisenheimer中间体很容易脱去，得到相应的仲胺。这一胺合成法的最大优点是烷基化和脱保护步骤都在很温和的条件下进行，因此，这一方法用在直链或大环天然多胺化合物的全合成中非常有效。

1、实例一：

二硝基置换的DNs保护团也经常使用。Ns和DNs保护团能进行有选择性的脱保护。

2、实例二：

能用于大环胺化合物的合成。

3、实验技巧：

在氮气氛下往100mL两颈烧瓶里加入苯硫酚(7.82mL, 76.5mmol)，乙腈(20mL)作溶剂充分搅拌。冰浴冷却、约10分钟缓慢加入10.9M的KOH水 (7.02mL, 76.5mmol)。搅拌5分后、撤去冰浴再缓慢（20分钟）加入N - (4-Methoxybenzyl) - N - (3-phenylpropyl) - 2 - nitrobenzenesulfonamide (13.5g, 30.6mmol) 的乙腈(20mL)溶液。把反应剂加热到50℃反应40分钟后、冷却到室温。用水(80mL) 稀释后、用二氯甲烷(3×80mL)萃取。有机层合并后用NaCl水洗 (80mL)后、无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。把得到的粗产物用柱层析纯化后，得到油状的产物。然后溶解在二氯甲烷中(120mL)，用1M的NaOH水溶液 (80mL)，饱和NaCl溶液(40mL) 洗涤后、无水硫酸镁干燥有机相，过滤，浓缩后用减压蒸馏 (150℃, 0.25mmHg)纯化。胺产物为无色油状液体6.98-7.08 g, 收率89-91%。

三、Ross M. Denton氧化还原中性有机催化光延反应

    Mitsunobu反应需要使用化学计量的Ph3P与DEAD，意味着反应后将产生大量的肼与Ph3P=O副产物，原子经济性不理想。Ph3P=O在后处理时十分麻烦，加上DEAD对光、热及震动均十分敏感，很容易发生爆炸，因此在扩大反应规模时存在一定的限制。人们也曾尝试改进Mitsunobu反应，理想的解决方案是使用其他试剂替代Ph3P与DEAD，并将其降低为催化剂负载量，实现催化模式的反应，但迄今为止尚未取得成功。

    Ross M. Denton教授或许意识到这一问题，摒弃了寻找合适氧化剂或还原剂的思路。既然反应过程中醇的氧化态并未发生改变，理论上无需使用类似DEAD/Ph3P的氧化还原体系。Mitsunobu反应中醇发生转化的关键中间体为上图中的氧化鏻物种，其中P的氧化态为形式上的+5价，与醇的O原子结合提高了其离去性，因而实现了醇的活化。倘使能设计一种P催化剂，P的氧化态在催化过程中始终不发生改变，但可以形成相应的氧化鏻物种，便有可能实现催化模式的Mitsunobu反应。

    于是，他们设计了氧化膦催化剂，该催化剂可在含有Brønsted酸性H的预亲核试剂存在下消除一分子水并发生环化，形成氧化鏻物种。其与醇结合后开环形成经典的Mitsunobu反应关键中间体，进而完成后续的亲核取代过程，由此完成催化循环。反应过程中未使用其他氧化剂或还原剂，并且水是唯一的副产物，这正是此前我们讨论的理想的SN2亲核取代过程。以上过程最终也得到同位素标记、核磁共振波谱分析等实验的证实。

    2019年Science期刊发表了Denton教授团队发展的一种新型催化 Mitsunobu 反应。英国诺丁汉大学（University of Nottingham）的Ross M. Denton教授使用修饰苯酚基团的氧化膦催化剂1实现了催化模式的Mitsunobu反应。他们突破了以往改进Mitsunobu反应时额外引入其他氧化或还原剂的思路，反应无需使用Ph3P与DEAD等其他还原剂及氧化剂，水是唯一的副产物，原子经济性得到最大程度的提高。

通过优化反应条件，作者最终实现了以1作为催化剂，甲苯或二甲苯作为溶剂，醇与不同氧、氮、硫亲核试剂的Mitsunobu反应。由于氧化鏻物种容易发生水解，反应需要利用Dean-Stark分水器除去体系中的产生的水。该反应适用于一系列的一级、二级醇底物，酯基、酰氨基、氰基、砜基以及芳基卤原子等敏感官能团在该反应体系下均可以很好的兼容。手性二级醇在该反应条件下发生构型翻转，由此也进一步验证了其符合Mitsunobu反应的机制。这种方法还可用于复杂底物分子，有望在天然产物及药物分子的后期修饰中大显身手。

参考文献：

[1] Fujiwara, A.Kan, T.Fukuyama, T. Synlett 2000, 1667. DOI: 10.1055/s-2000-7950

[2] Kurosawa, W.Kan, T.Fukuyama, T. Org. Synth. 2002, 79, 186. [PDF]

[3] 维基百科（光延反应词条）

[4]  Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Mitsunobu reaction, page 294.

[5] 药明康德宝典/Mitsunobu反应，谢军编著

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[7]Smith, A. B., IIIHale, K. J.Rivero, R. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5813-5816.

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[9]Hughes, D. L. Org. React. 1992, 42, 335-656. (Review).

[10]Hughes, D. L. Org. Prep. Proc. Int. 1996, 28, 127-164. (Review).

[11]Vaccaro, W. D.Sher, R.Davis, H. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 35–40.

[12]Cevallos, A.Rios, R.Moyano, A.Pericàs, M. A.Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4407–4416.

[13]Mukaiyama, T.Shintou, T.Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10538–10539.

[14]Sumi, S.Matsumoto, K.Tokuyama, H.Fukuyama, T. Tetrahedron 2003, 59, 8571–8587.

[15]Christen, D. P. Mitsunobu reaction. In Name Reactions for Homologations-Part IILi, J. J., Ed.Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp671748. (Review).

[16]Ganesan, M.Salunke, R. V.Singh, N.Ramesh, N. G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 559-611.

[17]Review: Kan, T.Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 353. DOI: 10.1039/b311203a

中文名称

1-叠氮-4-氯苯

英文名称

1-Azido-4-chlorobenzene

英文别名

p-chloroazidobenzene4-azidochlorobenzenep-chlorophenylazide4-Chlorophenyl

azide

solutionBenzene,1-azido-4-chloro4-chlorophenyl

azidep-azidochlorobenzene

CAS号

3296-05-7

上游原料

CAS号

中文名称

106-47-8

对氯苯胺

106-39-8

4-溴氯苯

1679-18-1

4-氯苯硼酸

637-87-6

对氯碘苯

108-90-7

氯苯

1073-69-4

4-氯苯肼

195062-61-4

4-氯苯硼酸频哪醇酯

下游产品

CAS号

名称

100-54-9

3-氰基吡啶

3296-05-7

1-叠氮-4-氯苯

110-00-9

呋喃

625-86-5

2,5-二甲基呋喃

141-97-9

乙酰乙酸乙酯

13148-05-5

2-氧-4-(三苯基膦)丁酸乙酯

75-18-3

甲硫醚

107-07-3

2-氯乙醇

1066-26-8

乙炔钠

74-86-2

乙炔

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1600992

三苯基膦为铑膦络合催化剂的基础原料，在国内石油化工中有广阔的用途。三苯基膦还应用于医药工业、有机合成、分析等领域。三苯基膦还可作为染料工艺的增光剂、高分子聚合，彩色胶卷显象的抗氧剂，聚环氧化的稳定剂，还可作为分析试剂。

1.用于有机合成，聚合引发剂，抗菌素类药物氯洁霉素的原料，有机微量分析测定磷的标准样品。

2.制钯、铱，铑，镍等络合物催化剂，Wfttig试剂，三苯膦二卤化物脱氧（N-氧化吡啶，亚硝基苯，氢过氧化物），脱硫，脱溴试剂。使a-溴代硝基化合物生成腈。与脂肪重氮化合物反应合成a-酮醛、β-酮酸脂。Beckmann重排。吡啶铃盐的脱季铵化。与溴碘、四氯(溴)化碳，N-溴化丁二烯亚胺等共用于一些合成。

3.三苯基膦是一种相当常用的还原剂，在大多数情况下，反应都是由生成三苯基膦氧化物 (一个热力学有利的反应) 驱动的。另外，三苯基膦广泛用作金属催化剂的配体。

脱氧反应 三苯基膦广泛地应用于过氧化氢或内过氧化物的还原中，反应与底物有关，可生成醇、羰基化合物或环氧化物。这类反应的主要驱动力是三苯基膦与相对较弱的O-O键 (188~209 kJ/mol) 能形成较强的P=O键。例如，利用三苯基膦可以还原分解臭氧化物、选择性制备酮和醛 (式1)。

与叠氮化物的反应 三苯基膦与有机叠氮化合物反应生成亚氨基膦烷 (式2)。

亚氨基膦烷是一种较活泼的亲核试剂，易与亲电试剂反应。如与醛和酮反应生成亚胺和三苯基膦氧化物。这个反应与Wittig反应相似，称作aza-Wittig反应，这个反应的驱动力也是由于三苯基氧膦的生成 (式3)

与有机硫化物的反应 室温下三苯基膦可以使环硫化合物转化为烯烃 (式4)

脱卤反应α-溴代酮与三苯基膦反应生成酮 (式5)

与有机环氧化物的反应 在水和丙酮溶剂中回流，三苯基膦可以使环氧化合物在叠氮化钠参与下转化为环亚胺 (式6)。

取代吡咯的制备 苯胺、呋喃二酮与三苯基膦反应生成1-苯基-2,5-吡咯二酮 (式7)。

作金属催化剂的配体 它作为配体与许多过渡金属组成金属催化剂，如Pd(PPh3)4就是一种重要的催化剂，常用于催化偶联反应的进行，是构建碳-碳键的一种重要方法，其特点是催化条件温和。例如，在Pd(PPh3)4和Ag2O的共同作用下，苯硼酸与芳香卤代烃直接反应生成联苯类化合物，该反应的产率达到了90% (式8)。除了苯硼酸和卤代物以外，镁试剂、锌试剂、锡试剂、硅化合物等均可作为偶联反应的底物。

4.广泛用于医药、石化、涂料、橡胶等行业，用作催化剂、促进剂、阻燃剂，也用作分析试剂。

中文名称

三(三苯基膦)合镍

英文名称

N,N-diphenylaniline,nickel

CAS号

25136-46-3

上游原料

CAS号

中文名称

603-35-0

三苯基膦

1295-35-8

双(1,5-环辛二烯)镍(0)

754-05-2

乙烯基三甲基硅烷

14264-16-5

双(三苯基膦)氯化镍(II)

15133-82-1

四(三苯基膦)镍

下游产品

CAS号

名称

25136-46-3

三(三苯基膦)合镍

94-36-0

过氧化苯甲酰

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/479034

醇、醚、酮、酯、酰胺、硫醚、亚砜和冠醚等中性有机化合物属中性萃取剂。在这一类的酯中还包括羧酸酯（如乙酸乙酯）和磷（膦）酸脂（如磷酸三丁脂），它们在水中一般都呈中性。

羧酸、磺酸和有机磷（膦）酸等属酸性萃取剂，它们在水中呈现酸性，可电离出氢离子。

伯胺、仲胺、叔胺和季胺等属碱性萃取剂，这些有机胺在水中能加合氢离子，显示碱性，其碱性一般强于无机氨，而季胺则有强碱性质。

扩展资料：

萃取剂的性能是由其结构决定的，作为萃取剂的有机试剂必须具备两个条件：

1、萃取剂分子中至少有一个功能基，通过它与金属离子结合生成萃合物，常见的萃取功能基是O、N、P、S等原子。这些原子都有孤对电子，是电子给予体，也叫做配位原子。在萃取剂中以氧原子为功能基的最多；

2、萃取剂分子中必须有相当长的碳链或苯环，长的碳链或苯环使萃取剂及萃合物具有易溶于有机相而难溶于水相的性质。但碳链过长，会使萃取剂的粘度增大或成为固体，而不宜用作萃取剂。萃取剂的相对分子质量 一般在350～500的范围内。