关于硫酸二甲酯的甲基化实验，请高手谈谈这方面经验！

一般是将硫酸二甲酯滴加入反应液中，同时滴加氢氧化钠等溶液调节反应物的pH，使之保持在8~9左右。根据反应物的性质决定滴加和保温温度，一般50~60℃，如果在碱洗条件下原料或产物不稳定，则需要降低反应温度。如果滴加硫酸二甲酯时，反应物的pH不变化或变化很慢，说明滴加时温度偏低，应提高温度到pH下降变化明显时为止。滴加二甲酯完毕后，继续滴加入碱维持pH8~9，直到不变化为止，然后继续保持温度1小时左右即可。

在碱性水溶液中与苯酚反应。

DMS能反应的物质非常多，它的亲核能力比碘甲烷大40倍，比溴甲烷大5倍，可以与有机物和无机物反应主要机理就是提供其分子链上的-CH3基团给求电子端。

与有机化合物通常反应较困难，比如胺、醇、酮、醚等等，极易与无机物反应，DES与钠汞齐迅速生成二乙基汞，与钠锌合金或者金属锌在乙酸甲酯或者甲苯催化下生成二甲基锌等等），特别是对可以提供阳电子的活泼电子云反应极快。

有机化工原料

硫酸二甲酯可以用于醚类、醛类等有机化工原料的合成。例如重要的有机化工原料、溶剂和有机合成中间体——芳香醚，其最基本的制备方法是通过威廉姆逊合成法，其中硫酸二甲酯可作为甲基化试剂与苯酚反应合成芳香醚，主要反应历程分两步，首先苯酚与碱反应得到苯酚钠，生成的苯酚钠盐再与硫酸二甲酯反应合成苯甲醚。该反应为非均相反应。

以上内容参考：百度百科-硫酸二甲酯

中午好，烷基化的话大部份有机溶剂不显酸碱的都可以使用，一般是建议使用有催化上位能力的，DMS你可以使用甲苯、无水乙酸甲酯或者甲基环己烷来做催化溶剂，也可以用干醚，复合上位可以在低温环境下混合使用溴甲烷和碘甲烷。一般来说，不是很难上甲基的用甲苯、二甲苯做溶剂就可以了沸点高更安全一些，用干醚或者甲酯还得考虑加瓷片放置爆沸之类的问题（比如做烷基汞试验，碘甲烷和DMS默认是不和钠汞齐在冷态反应的，需要缓慢滴加乙酸甲酯来控制反应速率，加多了就会强放热爆沸出现事故，这是我制备二甲基汞时遇到的情况）。甲苯和二甲苯在大多数上烷基的反应中速率均衡放热曲线也平缓，个人建议你使用它们。不过DMS毒性挺高的使用时一定要谨慎，换作使用溴甲烷（10度以下）或者碘甲烷怎样？

采用丁香醛钠盐与硫酸二甲酯在无水溶剂中反应，通过调整反应温度，改变碱的加料方式，使硫酸二甲酯的两个甲基均参与反应。硫酸二甲酯又称硫酸甲酯，化学式为(CH3O)2SO2，是一种有机化合物。

价格贵。采用对羟基苯甲酸在碱性条件下，用硫酸二甲酯进行甲基化，由于对羟基苯甲酸有梭基，因此甲基化时耗用较多的碱，反应后还需用酸酸化，对羟基苯甲酸价格也较昂贵。硫酸二甲酯是一种无色油状液体，与乙醇混溶，可溶于芳香溶剂、乙醚、苯，稍溶于水，不溶于二硫化碳。

1 实验方法首先利用硫酸使茶碱钠盐转化为茶碱 ，然后在碱性条件下 ，使茶碱与硫酸二甲酯进行甲基化反应 ，得到咖啡因。2 实验原理利用改变反应物浓度来影响甲基化反应 ，摸索最佳的反应条件来提高甲基化反应的收率或降低异常物料对甲基化反应的影响。3 实验材料3.1 器材玻璃烧杯、天平、带调速搅拌的玻璃四口瓶、量筒、漏斗、吸管、电炉、容量瓶、展开槽等。3.2 原料茶碱钠盐（自产）、硫酸（分析纯）、液碱（30%），硫酸二甲酯（98%）、甲醇（分析纯）、三氯甲烷（分析纯）等。4 实验步骤加入定量饮用水溶解茶碱钠盐 ，利用硫酸调整茶碱钠盐溶液pH 到 9 左右 , 然后升温到 40℃左右 ，加入适量硫酸二甲酯 ，反应过程的同时用 30% 碱液调整 pH 值 ，使其始终保持 pH 在 9 左右。到析出晶体 ，继续加入硫酸二甲酯至指定量。5 实验数据集结论5.1 前序实验结果与讨论实验茶碱钠盐干重（g）饮用水（mL）硫酸二甲酯（mL）硫酸（mL）液碱（mL）收率（1） 100 720 50 2.0 16.5 90.63%（2） 100 720 50 2.0 16.5 93.20%（3） 100.069 720 50 2.4 .

硫酸二甲酯的反应一般都可以不加溶剂的，一般转化都很完全，硫酸二甲酯是很强的甲基化试剂就是毒性大点。。。要注意的也就是做反应时控制一下水分。。。 我的原料是固体，不加溶剂溶解不了呀，那样反应不会完全吧？如果要溶解 那该加多少硫酸二甲酯呀hexuetao(站内联系TA)二楼回答的很好中国老农(站内联系TA)水份要控制好，加点碳酸钠，或者碱！zs85517(站内联系TA)之前用硫酸二甲酯甲基化就是浓缩后会看到反应不完，可以用K2CO3 丙酮体系，记得貌似N甲基化碘甲烷效果好些，比起硫酸二甲酯碘甲烷毒性也小些，对于硫酸二甲酯反应是否需要加溶剂，这个貌似都可以，如果加碱拔H的话最好还是加极性较大的溶剂jinqingxian(站内联系TA)建议用甲醛和甲酸方法！bersinger(站内联系TA)观察反应状况，有没有不溶物要加一定的束酸剂注意体系不能有水，加加热

两个反应都是发生在甲基上的亲核取代反应，都是SN2机理。第一个反应，酚羟基的甲基化保护措施，由酚羟基的氧进攻硫酸二甲酯上的甲基，离去基团是一个很稳定的甲基硫酸根离子，另一侧的甲基也被取代后生成更稳定的硫酸根离子。第二步反应，强酸性条件下甲氧基的氧被质子化，这时候碘离子进攻甲基，离去基团是个完整的酚（注意不是酚羟基），也是一个酸性条件下很稳定的基团，而另一边则生成碘甲烷。

硫酸二甲酯遇碱迅速分解，遇水或湿气时水解，在冷水中分解缓慢，产生硫酸氢甲酯和甲醇，随温度上升分解加快，在50℃时能生成硫酸二甲酯气雾并水解为硫酸和甲醇。水解反应速率常数：1.7×10-4/s（25℃，pH=7，半衰期1.15 h） ，反应先生成硫酸一甲酯和甲醇，之后进一步水解生成硫酸，并伴有放热。

硫酸二甲酯主要用作甲基化剂。它的甲基可以与羟基、巯基、胺基或亚胺基的酸式H原子在碱性条件下进行交换。这个反应中，硫酸二甲酯通常仅给出一个甲基。

硫酸二甲酯作为一种亲电试剂处理DNA时，可以使DNA甲基化，甲基化的主要部位是G的N7和A的N3，且前者甲基化百分率为后者的四倍以上。DNA甲基化在植物生长发育过程中起着重要作用，可在不改变DNA上下离散顺序的情况下，中断遗传信息传递，从而引起形态性状变化，同时也会引起G与A脱落，导致DNA断裂，使DNA可在甲基化位置被降解。