乙酸戊酯的制备方法
实验用品
仪器:圆底烧瓶(100mL)、球形冷凝管分水器、蒸馏管、直形冷凝管、接液管、分液漏斗(100mL)、锥形瓶(100mL)。
药品:冰醋酸(C.P.)、戊醇(C.P.)、浓硫酸、碳酸氢钠溶液(10%)、氯化钠溶液(饱和)、无水硫酸镁、沸石。
实验步骤
(1)酯化:
实验装置: 带有分水器的回流装置
加 料 量:戊醇18mL 、冰醋酸24mL 、 浓硫酸2.5mL 、 沸石几粒
反应温度:保持回流
反应时间:1.5h
于干燥的100mL圆底烧瓶中,加入18mL戊醇、24mL冰醋酸,在振摇下缓慢加入2.5mL浓硫酸,再加入几粒沸石。安装带有分水器的回流装置(如图4-5-1)。分水器中事先充水至比支管口略低处,并放出比理论出水量稍多些的水。用电热套或甘油浴加热回流,至分水器中水层不再增加为止。反应约需1.5h。
(2)洗涤
实验仪器:分液漏斗
试剂用量:蒸 馏 水 30mL、碳酸氢钠溶液(10%)20mL、氯化钠溶液(饱和) 10mL
撤去热源,稍冷后拆除回流装置。待烧瓶中反应液冷却至室温后,将其倒入分液漏斗中(注意勿将沸石倒入!)用30mL冷水淋洗烧瓶内壁,洗涤液并入分液漏斗。充分振摇,静置。待液层分界清晰后,移去顶塞(或将塞孔对准漏斗孔),缓慢旋开旋塞,分去水层。有机层用20mL10%碳酸氢钠溶液分两次洗涤。最后再用饱和氯化钠溶液洗涤一次。分去水层,有机层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中。
(3)干燥
实验仪器:锥形瓶
干燥剂及用量:无水硫酸镁:2g
干燥时间:20min
向盛有粗产物的锥形瓶中加入约2g无水硫酸镁,配上塞子,振摇至液体澄清透明,再放置 20min。
(4)蒸馏
实验装置:普通蒸馏装置。
收集馏分温度:138~142℃。
安装一套干燥的普通蒸馏装置(如图4-5-2)。将干燥好的粗酯小心地滤入烧瓶中,放入几粒沸石,用电热套(或甘油浴)加热蒸馏,用干燥并事先称量其质量的锥形瓶收集138~142℃馏分,称量质量,并计算产率。
(5)计算产率
1、试剂加入顺序:一般顺序为醇、浓硫酸、羧酸。
2、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得。价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。
3、反应温度不宜过高,因为原料易挥发。
4、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
与
浓硫酸
反应,
分子间脱水
生成正戊醚,分子内脱水生成
正戊烯
。正戊醇还会与浓硫酸反应生成硫酸氢戊脂C4H9OSO2OH。
制备乙酸乙酯能否和制备乙酸异戊酯装置不一样。
因为反应生成的水加上易挥发且易溶于水的乙酸与乙醇,有可能超过油水分离器支管的容量,致使无法到达反应终点(水位不再上升且未达到最高水位),造成产物纯度不高以及原料利用率低,其中由于乙醇比乙酸沸点低更易挥发,起关键作用。
乙酸乙酯的制取先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)。投料比大致为乙醇/乙酸(体积比)=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。
扩展资料:
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。
由于硫酸为催化剂存在着设备腐蚀严重,后处理过程中产生的废液污染环境等问题,可以用三氯化铁
FeCl3·6H2O为催化剂(可回收使用)代替,乙酸和异戊醇为原料合成乙酸异戊酯
但同时异戊醇在加热条件下会发生脱水反应产生戊烯。
在浓硫酸催化加热下,酸断-OH、醇断-H生成酯类和水就是酯化了
加过量的反应物,使平衡向右移动,一般乙酸便宜就加过量的乙酸。
闻味道,没有乙酸的酸味了说明乙酸没有了,反应结束。
酯类一般比较粘稠,晃晃圆底烧瓶,所有东西成为一个均相的时候反应完成。
以上是我猜的……一般酯化反应都遵循这些东西。
用浓硫酸作为吸水剂,使生成的水被吸收反应向右移动。
乙酸乙酯(ethyl acetate),又称醋酸乙酯,化学式是C4H8O2,分子量为88.11,是一种具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品,应贮于低温通风处,远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。
乙酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。