2-乙酰基-4-氰基苯酚的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
2-乙酰基-4-氰基苯酚
中文别名
3-乙酰基-4-羟基苯腈3-乙酰基-4-羟基苯腈2-乙酰基对氰基苯酚
英文名称
3-acetyl-4-hydroxybenzonitrile
英文别名
5-Cyano-2-hydroxyacetophenone3-Acetyl-4-hydroxy-benzonitrileBenzonitrile,3-acetyl-4-hydroxy2-Acetyl-4-cyanophenol2-hydroxy-5-cyanoacetophenone
CAS号
35794-84-4
合成路线:
1.通过4-氰基乙酸苯酯合成2-乙酰基-4-氰基苯酚,收率约59%;
2.通过2′-羟基-5′-溴苯乙酮合成2-乙酰基-4-氰基苯酚,收率约70%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/242335
对氰基苯酚。苯甲酸在五氧化二磷或者硫酸催化下可以产生重排反应,是经过酰基正离子亲电进攻苯环后形成的螺环中间体。苯甲酸又叫安息香酸、苯酸、苯蚁酸,是一种芳香酸类有机化合物。苯甲酸为具有苯或甲醛气味的鳞片状或针状结晶,气体有较强的刺激性,吸入后容易引起咳嗽,微溶于水。
可以分类如下:
【开链烃】分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃.根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃).
【脂肪烃】亦称“链烃”.因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃.
【饱和烃】饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃).
【烷烃】即饱和链烃,亦称石蜡烃.通式为CnH2n+2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和.烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气.可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应,生成物为CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4.
【不饱和烃】系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃.这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃.不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应.不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃.不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔).
【烯烃】系分子中含“C=C”的烃.根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃.单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为CnH2n,其中 n≥2.最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯OH3CH2CH=CH2.单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物.
【二烯烃】系含有两个“C=C”的链烃或环烃.如1,3-丁二烯.2-甲基-1,3-丁二烯、环戊二烯等.二烯烃中含共轭双键体系的最为重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡胶的单体.
【炔烃】系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃.根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为CnHn-2,其中n≥2.炔烃和二烯烃是同分异构体.最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得.
【闭键烃】亦称“环烃”.是具有环状结构的烃.可分为两大类,一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3.环烷烃和烯烃是同分异构体.环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中.环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质.
【环烷烃】在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃.具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环.五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似.常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等.
【芳香烃】一般是指分子中含有苯环结构的烃.根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等.单环芳香烃的通式为CnH2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯
【稠环芳香烃】分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相
【杂环化合物】分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物.其中以五原子和六原子的杂环较稳定.具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃.根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等.根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃.根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等.
【醇】烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类).根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇.由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为伯醇如
(CH3)3COH.醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味.醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等.
【芳香醇】系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质.如苯甲醇(亦称苄醇).
【酚】芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类.根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如 溶液呈变色反应.酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐.酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应.
【醚】两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚.可用通式R-O-R'表示.若R与R'相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5.若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得.醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如费林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸.重要的醛有甲醛、乙醛等.
【芳香醛】分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛.如苯甲醛.
【羧酸】烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等.一元酸如乙酸
饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等.羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等.脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、 等.
【羧酸衍生物】羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物.如酰卤、酰胺、酸酐等.
【酰卤】系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等.
【酰胺】系羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代过的氨基所取代等.
【酸酐】两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐.如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3-
【酯】羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物称
【油脂】系高级脂肪酸甘油酯的总称.在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪.可用通式表示:若R、R'、R″相同,称为单甘油酯;若R、R'、R″不同,称为混甘油酯.天然油脂大都是混甘油酯.
【硝基化合物】系烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯环.如硝基乙烷CH3CH2NO2、
【胺】系氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物.根据取根据烃基结构的不同,可分为脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等.也可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺、多元胺.一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2N—CH2—CH2—NH2,多元胺如六亚甲基四胺 (C6H2)6N4.胺类大都具有弱碱性,能与酸反应生成盐.苯胺是胺类中重要的物质,是合成染料,合成药物的原料.
【腈】系烃基与氰基(-CN)相连而成的化合物.通式为R-CN,如乙腈CH3CN.
【重氮化合物】大多是通式为R—N2—X的有机化合物,分子中含有是一种重氮化合物,其中以芳香族重氮盐最为重要.可用 化学性质活动,是制取偶氮染料的中间体.
【偶氮化合物】分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物.用通式R-N=N-R表示,其中R是烃基,偶氮化合物都有颜色,有的可作染料.也可作色素.
【磺酸】系烃分子中的氢原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示.脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得.磺酸是强酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体.
【氨基酸】系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物.根据氨基取代的位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等.α-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原子上.α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位.蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸.在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供给的,如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”,象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称为“非必需氨基酸”.
【肽】系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物.两个氨基酸分子形成的肽叫二肽,如两个分子氨基
【多肽】由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键-
【蛋白质】亦称朊.一般分子量大于10000.蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础.各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同.目前已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了.蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白.纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等.按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等.按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白,蛋白质与糖结合生成糖蛋白,蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等.
【糖】亦称碳水化合物.多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称.糖可分为单糖、低聚糖、多糖等.一般糖类的氢原子数与氧原子数比为2:1,但如甲醛CH2O等不是糖类;而鼠李糖:C6H12O5属于糖类.
【单糖】系不能水解的最简单的糖,如葡萄糖(醛糖)
【低聚糖】在水解时能生成2~10个分子单糖的糖叫低聚糖.其中以二糖最重要,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等.
【多聚糖】亦称多糖.一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖,如淀粉和纤维素,可用通式(C6H10O5)n表示.n可以是几百到几千.
【高分子化合物】亦称“大分子化合物”或“高聚物”.分子量可高达数千乃至数百万以上.可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类.天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等.合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等.按结构可分为链状的线型高分子化合物(如橡胶、纤维、热塑性塑料)及网状的体型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡胶).合成高分子化合物根据其合成时所经反应的不同,又可分为加聚物和缩聚物.加聚物是经加聚反应生成的高分子化合物.如聚乙烯 、聚氯乙烯 聚丙烯 等.缩聚物是经缩聚反应生成的高分子化合物.如酚醛塑料、尼龙66等.
卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基
醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气
醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基.与氢气加成生成羟基.
酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基
羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
硝基化合物:硝基(-NO2);
胺:氨基(-NH2). 弱碱性
烯烃:双键(>C=C<)加成反应. (具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)
炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应.(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)
醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成
磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓H2SO4 取代生成
腈:氰基(-CN)
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成
我帮你回答两遍,也不知道是不是同一个人啊.作为重点高中,高中部的化学课代表队长,我只能回答这些了,谢谢,望采纳
官能团,
卤原子
在碱的溶液中发生
“
水解反应
”
,
生成醇
在碱的醇溶液中发生
“
消
去反应
”
,得到不饱和烃
2
。醇:官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的
碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,
不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化
氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3
。醛:官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色
沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4
。
酚,
官能团,
酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼,
苯环上易
发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5
。羧酸,官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
能与钠反应得到氢气
不能被还原
成醛(注意是
“
不能
”
)
能与醇发生酯化反应
6
。酯,官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇
醇、酚:羟基
(-OH)
;伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和
NaOH
反应生成水,
与
Na2CO3
反应生成
NaHCO3
,二者都可以和金属钠反应生成氢气
醛:醛基
(-CHO)
;
可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成
羟基。
酮:羰基
(
>
C=O)
;可以与氢气加成生成羟基
羧酸:羧基
(-COOH)
;酸性,与
NaOH
反应生成水,与
NaHCO3
、
Na2CO3
反应生成二氧
化碳
硝基化合物:硝基
(-NO2)
;
胺:氨基
(-NH2).
弱碱性
烯烃:双键(>
C=C
<)加成反应。
炔烃:三键(
-
C≡C
-
)
加成反应
醚:醚键(
-O-
)
可以由醇羟基脱水形成
磺酸:磺基(
-SO3H
)
酸性,可由浓硫酸取代生成
腈:氰基(
-CN
)
酯
:
酯
(-COO-)
水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成
注
:
苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基
(C6H5-)
具有官能团的性质。苯基是过去的提法,
现在都不认为苯基是官能团
官能团
:
是指决定化合物化学特性的原子或原子团
.
或称功能团。
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官
能团,官能团在有机化学中具有以下
5
个方面的作用。
1
.决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、
碳链、
官能团和同系物等。
烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,
可由下列两表看出来。
烃的分类法:
烃的衍生物的分类法:
2
.产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。
对于同类有机物,
由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,
如下面一
氯乙烯的
8
种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成,
却形成了不同的官能团,
从而形成了不同的有机物类别,
这就是官能
团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同
的官能团所造成的有机物种类不同的异构。
3
.决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用,
-X
、
-OH
、
-CHO
、
-COOH
、
-NO2
、
-SO3H
、
-NH2
、
RCO-
,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸
酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能
团的性质,
含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,
不含有这种官能团
的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,
醛类能发生银镜反应,
或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,
可以认为这是醛类较特征的反应;
但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、
甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。
4
.影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响,
这包括官能团对烃基的影响,
烃基对官能团的影
响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
①
醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不
同,在酸性上存在差异。
R-OH
中性,不能与
NaOH
、
Na2CO3
反应;
C6H5-OH
极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与
NaOH
反应,不能与
Na2CO3
反应;
R-COOH
弱酸性,具有酸的通性,能与
NaOH
、
Na2CO3
反应。
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
②
醛和酮都有羰基
(>C=O)
,
但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,
而酮中羰基碳原子上连接
着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
③
同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,
-OH
使苯环易于取代
(
致活
)
,苯基使
-OH
显
示酸性
(
即电离出
H+)
。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,
我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,
也可以由物质
的化学性质来判断它所含有的官能团。
如葡萄糖能发生银镜反应,
加氢还原成六元醇,
可知
具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。
5
.有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上,
因此,
要注意反应发生在什么键上,
以便正确地书写化
学方程式。
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,
氧化发生在醛基的碳氢键上;
卤代烃的取代发生在碳卤键
上,
消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;
醇的酯化是羟基中的
O
—
H
键断裂,
取代
则是
C
—
O
键断裂;
加聚反应是含碳碳双键
(>C=C<)(
并不一定是烯烃
)
的化合物的特有反应,
聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。
命名:一般以苯酚为母体,苯环上的其它基团为取代基→当取代基的序列优先于酚羟基时,则按取代基的排列次序的先后,来选择母体。
根据分子中酚羟基的多少,分为一元酚、二元酚、多元酚等。
电子效应:p-π共轭(+C)
C-O键:C-O键结合更牢固,极性更小,不易断裂
O-H键:极性更大,易于离解
性质:弱酸性、OH不易被取代,-OH是致活基,苯环上更易亲电取代
扩展资料
在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶与醇、醚等有机溶剂。主要代表物有:
1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸,除来源于煤焦油外,还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备;有机合成的重要原料,多用于制造塑料、医药、农药、染料等;
2、对苯二酚 无色晶体,易被氧化为对苯醌,可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂;
3 、萘酚 有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀;可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下,由萘胺水解得到。
参考资料来源:百度百科-酚