以苯酚为原料,在酸性条件下制备己二酸的反应方程式
苯酚法就是:
1、以镍作催化剂,由苯酚加氢得环己醇,然后以锌作催化剂,脱氢得环己酮。
C6H5OH + 3H2 ==Ni(催化剂)== C6H11OH
C6H11OH==Zn(催化剂)== C6H10O + H2
也可以用环己醇与酸性重铬酸钾反应氧化,然后蒸馏提纯制得环己酮。
然后用过量的浓度为50%~60%的硝酸经两级反应器串联进行。反应使用的催化剂为铜-钒系,环己酮被硝酸氧化生成己二酸,产物容易分离
2、一样,C6H5OH + 3H2 ==Ni(催化剂)== C6H11OH
然后用浓硫酸与生成物混合加热,环己醇脱水变成己烯,后蒸馏分离
C6H11OH==浓硫酸,加热==C6H10 + H2O
最后用酸性高锰酸钾溶液与己烯混合,氧化己烯,生成己二酸,但是这个方法分离比较麻烦
如何用化学方法分离环己醇,环己酸,苯酚
先用FeCl3,显色的为苯酚或先用Br2水,生成 白色 沉淀(三溴苯酚白色 沉淀)为苯酚;
其次用NaHCO3,有气体(CO2)放出为苯甲酸;
最后用Lucas(卢卡斯)试剂(无水ZnCl2+浓HCl)区分环己烷和环己醇,出现混浊或分层为环己醇,无现象为环己烷
苯酚发生苯环加成,即可生成环己醇
苯环比烯烃稳定,发生加成反应一般苯环直接加成
例如:
在镍作做催化剂,加热的条件下,苯酚发生加成反应,生成环己醇,反应方程式如下。
间苯二酚
催化加氢
制备1,3-环
己二醇
至于用苯酚制1,3-环己二醇倒是没听过
可以考虑在苯酚的羟基的间位上发生取代
然后加氢
但一般认为苯酚的羟基的间位上的H是不活泼的
而苯酚的羟基的
邻位
和对位上的H是活泼的
如苯酚和溴的反应
1.单体己内酰胺的制备
苯酚法:由苯酚加氢生成环己醇,氧化脱氢生成环己酮,肟化生成环己肟,再经转位生成己内酰胺。
环氧己烷法:环己烷氧化生成环己醇和环己酮的混合物,环己醇分离后脱氢生成环己酮,再肟化生成环己酮肟,再经转位生成己内酰胺。光亚硝化法:环己烷在光照下用氯化亚硝酰进行亚硝酰化反应生成环己酮肟盐酸盐,在硫酸中进行贝克曼重排生成己内酰胺。甲苯法:由甲苯氧化制得苯甲酸,氢化生成环己甲酸,再用亚硝基硫酸和发烟硫酸进行亚硝基化反应即生成己内酰胺。己内酯法:环己酮在醋酸或过氧化氢作用下生成己内酯,再于高温高压下氨化即得己内酰胺。
2.尼龙6树脂的制备:以己内酰胺为原料,在高温(220~260℃)及引发剂(水)存在下,首先制得氨基己酸,然后缩聚和加成反应同时进行而制得尼龙6树脂。
原料制备:单体己内酰胺的合成最早采用苯酚法,所得环己酮进行肟化,生成环己酮肟,再通过贝克曼重排反应,转位成己内酰胺。目前的工业生产主要采用环己烷氧化法和环己烷光亚硝化法合成环己酮肟。还有一种甲苯法,所得六氢苯甲酸在亚硝酰硫酸作用下重排,制得己内酰胺(见图)。 聚己内酰胺
2.再将下层溶液通入过量的CO2气体,溶液再次出现分层(分液漏斗分液,下层为苯酚的油状液体)
3.再将上层溶液加酸,此时析出沉淀,过滤沉淀并洗涤沉淀,晾干即得到苯甲酸晶体。
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
与甲醛可以生成酚醛树脂
与丙酮发生缩合反应生成双酚A
在氧气中燃烧生成二氧化碳和水
在氧气中可以被氧气氧化成对苯醌
和氢气加成生成环己醇
和有机酸反应生成酯类
和醇反应生成醚类
苯酚与溴反应生成三溴苯酚
也可以被消去,得到环己烯
苯酚是弱酸,可以和碱反应
可以发生亲电取代,也可以被氧化为醌类