为什么说乙酸和乙醇的酯化反应是酸脱羟基醇脱氢

酯化反应，是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应和无机强酸跟醇的反应三类。羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快。典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。

酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。

如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水(必要时加入饱和碳酸钠溶液)，并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。

但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循"酸出羟基醇出氢"的规则。

羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。 H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。 羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。

甲酸、乙酸、过氧酸、乙二酸、丙二酸、苯甲酸、丁二酸、丁烯二酸、邻苯二甲酸、α－萘乙酸

酚酸：

醇酸还可以根据羟基与羧基的相对位置，分为α-，β-，γ-，δ-…羟基酸。

二、羟基酸的命名

羟基酸以及其他含两种或几种官能团的化合物用系统命名法命名时，在这些官能团中选择一种作为主官能团，并以相应的化合物为母体，其他的官能团都看作是取代基。

选择主官能团的优先顺序依次为：

因此，只要是分子中含有羧基，该化合物一般即以相应的羧酸为母体，其他官能团作为取代基来命名。例如：

许多羟基酸还有俗名，其应用往往比系统名称更为广泛。因此，对于与医学有关的重要取代羧酸的俗名及其构造式都须记住。

三、羟基酸的物理性质

醇酸一般是粘稠的液体或晶体，易溶于水，其溶解度通常都大于相应的脂肪酸。这是由于分子中同时含有羟基和羧基两个极性基团，它们都能与水形成氢键的缘故。醇酸不易挥发，在常压下蒸馏时会发生分解。

酚酸大多为晶体，其熔点比相应的芳香酸高。有些酚酸易溶于水，如没食子酸；有的微溶于水，如水杨酸。

四、羟基酸的化学性质

含有两种或两种以上官能团的化合物，在一般情况下，具有各官能团的基本化学性质。但由于两种官能团存在于同一分子中，就有可能发生相互影响。因此，在分析各化合物的分子构造以推测其性质时，除注意哪些性质是各个官能团所固有的以外，还须注意：（1）某一个官能团受另一个官能团的影响，例如，活性的增强或减弱，新性质的出现以及不发生某种基本反应等；（2）一种试剂可能同时与分子中的两种或几种官能团都发生反应。

（一）羧基的性质

1．酸性

羟基酸的羧基能电离，能与碱反应生成盐。例如：

羟基能增强羧基的酸性，但影响不大。

2．酯化

在酸性催化剂存在时，羟基酸与醇发生酯化作用。例如：

但由于酸的作用及受热的结果，在酯化的同时，往往还有副反应发生。

（二）羟基的性质

羟基酸与氧化剂反应时，根据羟基所连的碳是伯或仲碳原子，而有不同的反应产物。

（三）羟基酸受热的反应

1．α-羟基酸

α-羟基酸受热时，发生双分子间的脱水反应，即它们之间交叉酯化，生成环状化合物----交酯。

2．β-羟基酸

β-羟基酸受热时，发生消去反应，主产物是α，β-烯酸。

3．γ-及δ-羟基酸

γ-或δ-羟基酸受热时，发生分子内的酯化反应，生成五元或六元的环状内酯。

　（四）酚酸的反应

酚酸含有酚式羟基，能与FeCL3发生颜色反应。例如，FeCL3与水杨酸呈紫红色，与没食子酸显蓝黑色。

酚酸的羧基处于羟基的邻位或对位时，受热后易脱羧。

五、个别羟基酸

（一）乳酸

乳酸存在于酸牛奶中，它也是肌肉中糖原的代谢产物。纯

净的乳酸是无色粘稠液体，熔点18℃，有强的吸水性，溶于水、乙醇和乙。醚乳酸的用途极广泛，在医药上可用于空气消毒，其钙盐用作治疗佝偻病等缺钙症，钠盐用为解除酸中毒的药物。乳酸还大量用在食品、饮料及皮革工业中。

（二）β-羟基丁酸

β-羟基丁酸

是无色晶体，熔点49-50℃，吸湿性强一

般为糖浆状；易溶于水、乙醇和乙醚，不溶于苯。它是人体脂肪酸代谢的中间产物，易氧化为乙酰乙酸。受热时，脱水为α，β-丁烯酸。

（三）酒石酸

酒石酸(二羟基丁二酸）存在于各种水果中，葡萄中含量

较多。从自然界得到的酒石酸是无色晶体，熔点170℃，易溶于水。其盐酒石酸锑钾　用于治疗血吸虫病，酒石酸钾钠

用以配制费林溶液。

（四）柠檬酸

柠檬酸（枸椽酸）存在于柑桔类果实中。它是无色透明

晶体，熔点137℃，易溶于水、乙醇和乙醚。柠檬酸是糖代谢的中间产物。它常用于配制饮料。其钠盐为抗血凝药，铁铵盐可用于儿童缺铁性贫血。

（五）水杨酸

水杨酸的钠盐（PAS-Na）有抑制结核菌的作用。

酸脱羟基醇脱氢是脂化反应,用有机酸和醇反应,实质是羧基COOH和羟基OH之间脱去一分子的水H2O.这个脱去的水分子是由羧基COOH中的羟基OH和羟基OH中的氢H组成的。

酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原因：

在酸性条件下，该反应为亲核反应.溶剂中的H+和羧基形成H20+,然后脱去一分子水形成碳正离子便于亲核反应的进行...醇上的羟基因为氧直接连在碳上亲核能力比羧基强.氧直接去进攻碳正离子形成新键 新键形成后脱去H离子。

原因是有机酸酯化的时候，常常用无机强酸如浓硫酸催化，此时无机酸会将羧基的羰基氧质子化，然后醇羟基氧原子进攻质子化的羧酸，然后反应。所以无机酸的羟基和醇羟基氧上的氢脱去

无机酸的酯化不同，因为无机酸的氧不会被质子化，因此机理和有机酸不同，是无机酸将醇的羟基质子化，然后醇脱去质子化的羟基形成碳正离子再进攻无机酸，因此无机酸脱去氢而醇脱去羟基

前者是酸脱氢醇脱羟基生成脂类,后者是醇脱羟基酸脱氢生成脂类.

乙醇和硝酸的反应归为硝化反应更加恰当.

CH3CH2-OH + H+NO3- → CH3CH2-ONO2 + H2O

醇与有机酸的酯化反应是先加成后脱水，醇的羟基氢加成到C=O上,然后两个羟基再拖去一分子水：

OH

|

CH3COOH+C2H5OH=CH3-C-OH =CH3COOC2H5+H2O

|

OC2H5

醇与无机酸反应有所不同，稍微复杂一点。连接羟基的C局部带负电，对H+的吸引能力比较强。所以：

CH3CH2OH+ H+ = CH3-CH3+-OH（中间体，不稳定，C失去一个电子，带正电）

由于氧的电负性比C高，上述中间体会转化为CH3-CH2-OH2+（O失去一个电子）

-OH2+容易形成H2O，并正电荷转移到旁边的C，于是=CH3-CH2+ +H2O

CH3CH2+与NO3-结合，就生成了酯，即CH3CH2ONO2

简单来说，部分无机酸酸性强，易脱去H+反应。

讲得略有些深奥，但也有些业余。新人别鄙视我，高手别喷我……