甲苯在氨基酸生产中的作用
甲苯胺的反应活性。甲苯在氨基酸生产中的作用甲苯胺的反应活性,以分子氧或过氧化氢为氧化剂,均实现了由甲苯直接氧化氨基化制甲基苯胺。甲苯可以由蒸馏煤焦油所得的中油馏分中得到,工业上主要从石脑油 (庚烷为主要成分之一) 催化重整产物中分离,也可以由裂解汽油中分离得到。
氨基酸分类记忆口诀:
1.非极性疏水性氨基酸:有甲(甲硫氨酸)乙(异亮氨酸)丙(丙氨酸)三个胖子(脂肪族),其中乙在问它携(缬氨酸)带的兄弟(亮氨酸),:“你俯(脯氨酸)着身子干(甘氨酸)啥呢?”
2.极中(极性中性)撕(丝氨酸)半(半胱氨酸)天(天冬酰胺)古(谷氨酰胺)书(苏氨酸)
3.芳香(芳香族氨基酸)老(酪氨酸)本(苯胺酸)色(色氨酸)
4.酸(酸性氨基酸)甜(天冬氨酸)苦(谷氨酸)
5.捡(碱性氨基酸)来(赖氨酸)一颗水晶(精氨酸)珠(组氨酸)
氨基酸,是含有碱性氨基和酸性羧基的有机化合物。羧酸碳原子上的氢原子被氨基取代后形成的化合物。·氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。
Dimethoxyamphetamine 二甲氧基安非他明
Dimethylacetamide N,N-二甲基甲酰胺
Dimethyladenosine 二甲基腺苷
Dimethylamine 二甲胺
Dimethylaniline 二甲基苯胺
Dimethylarginine 二甲基精氨酸
Dimethylarsinic acid 二甲基次砷酸
结构简式:C6H5CH2CH(CH3)NHCH3
结构式:C6H5--CH2--CH(CH3) --NH—CH3
在人体内,喝大量的水,加速新陈代谢,使甲基苯丙胺快速分解。
冰毒,即兴奋剂甲基苯丙胺,因其原料外观为纯白结晶体,晶莹剔透,故被吸毒、贩毒者称为“冰”(Ice)。由于它的毒性剧烈,人们便称之为“冰毒”。该药小剂量时有短暂的兴奋抗疲劳作用,故其丸剂又有“大力丸”之称。又因苯丙胺有其译音名安非他明或安非它命之称,故甲基苯丙胺也有甲基安非他明之称。
1、使用茚三酮试剂,喷后110oC加热显出颜色。用茚三酮剂显色后用硝酸酮试剂喷,斑点由兰紫色转成红色。
2、使用茚三酮+硝酸酮试剂,喷后在电炉上烤至刚刚显色,颜色在日光灯中逐渐加深,某些氨基酸首先显出颜色,用笔立刻将色点记下,许多氨基酸赕出特殊的颜色,不同的氨基酸显出的速度也有差别。
3、使用2—萘醌—4—磺酸试剂(Folin试剂),喷后在室温干燥,不同的氨基产生各种颜色。
4.使用氯气—联甲苯胺试剂。也可以使氨基酸显色。
扩展资料;
常用的显色反应
双缩脲反应:
该反应是肽键常用的反应,即在碱性铜溶液中, 肽键与铜离子形成络合物,呈紫色(在540nm有最大光吸收峰)。
酚试剂法:
该反应是比色法测定蛋白质的常用方法,即蛋白 质以碱性铜溶液处理后,加用酚试剂,呈蓝色(在650nm有最大光吸收峰)。
考马斯亮蓝法: 即蛋白质与一种蛋白质染料考马斯亮蓝g250反应形成复合物,该复合物在595nm有最大光吸收峰。ms蛋白质遇硝酸也显色为黄色,不过这样蛋白质就变性了。
茚三酮反应:除脯氨酸、羟脯氨酸和茚三酮反应生成黄色物质外,所有的α?氨基酸及一切蛋白质都能和茚三酮反应生成蓝紫色物质。
还有坂口反应 。在次溴酸钠或次氯酸钠存在的条件下,许多含有胍基的化合物 (如胍乙酸、甲胍、胍基丁胺等)能与α-萘酚发生反应生成红色物质。
参考资料来源;百度百科-氨基酸
化学物质俗名总汇
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高中常见物质俗名大全
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化学药品俗名
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A
俗名 化工产品学名
阿米酚 二盐酸-2,4-二氨基苯酚
"阿尼林黑,精元" 苯胺黑
阿尼林油 苯胺
阿司匹林 乙酰水杨酸
癌得平 盐酸氧氮芥
艾氏剂 1,2,3,4,10,10-六氯-1,4,4a,5,8,8a-六氢化-1,4,5,8-二甲撑萘
安妥 α-萘硫脲
安息香 苯偶姻,二苯乙醇酮
安息香酸 苯(甲)酸
氨基G酸 2-萘胺-6,8-二磺酸
B
俗名 化工产品学名
巴豆醛 β-甲基丙烯醛
巴豆酸 丁烯酸
巴黎绿 醋酸亚砷酸铜
白报纸 新闻纸
白金 铂
白铅粉、铅白 碱式碳酸铅
白脱纸 牛油纸
白艳华 活性轻质碳酸钙
白洋干漆 白虫胶
百里酚 5-甲基-2-异丙基苯酚
柏油 焦油沥青
酸(五倍子酸、没食子酸) 3,4,5-三羟基苯(甲)酸
包衣塑料 苯乙烯-2-乙烯吡啶聚合物
保棉丰(3911亚砜) 二硫代磷酸-O,O-二乙基-S-乙基亚磺酰基甲基酯
保棉磷(谷硫磷) 二硫代磷酸-O,O-二甲基-S-(4-氧代-二氢-1,2,3-苯并三嗪-3-甲基)酯
保险粉 连二亚硫酸钠
倍硫磷 硫逐磷酸-O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-甲硫基苯基)酯
焙烧苏打 硫酸氢钠
苯胺灵 苯胺基甲酸异丙酯
苯酐 邻苯二甲酸酐
苯基溶纤剂 乙二醇-苯醚
蓖麻酸 顺式-12-羟基十八碳烯-9-酸
避蚊油 邻苯二甲酸二甲酯
变色酸 1,8-二羟基萘-3,6-二磺酸
C
俗名 化工产品学名
藏红花酸 2-萘酸-8-磺酸
草碱 不纯的碳酸钾
草枯醚 2,4,6-三氯苯基-4'-硝基苯基醚
草酸、肥酸 乙二酸
层压板 层压塑料
赤血钠 铁氰化钠
赤血盐 铁氰化钾
除草醚 2,4-二氯苯基-4'-硝基苯基醚
除线磷(VC-13) 硫代磷酸-O,O-二乙基-O-2,4-二氯苯基酯
吹风油 吹制油
粗汽油 石油英
醋石 醋酸钙
D
俗名 化工产品学名
哒嗪硫磷(杀虫净) 硫逐磷酸-O,O-二乙基-O-[3-氧代-2-苯基-4,5-(ZH)-哒嗪基]酯
打底剂、纳夫妥 色酚
打火石 燧石
打萨宗 双硫腙
大红色基B 2-萘胺
大红色基G(旗红培司) 5-硝基2-甲苯胺
大茴香油 八角茴香油
大苏打 海波、硫代硫酸钠
胆矾(蓝矾) 硫酸铜
胆酸 3,7,12-三羟甾代异戊酸
蛋氨酸 甲硫基丁氨酸
道林纸 胶版印刷纸
稻草完(杀草丹) 二乙胺基硫代甲酸-S-(4-氯)苄基酯
稻丰散 二硫代磷酸O,O-二甲基-S-(α-乙羟基)苄基酯
稻瘟醇 五氯苄醇
稻瘟净 硫赶磷酸O,O-二乙基-S-苄基酯
低级醇 低碳数脂肪醇
滴滴涕 双对氯苯基三氯乙烷
滴维净 乙酰胂胺
敌草隆 N-3,4-二氯苯基-N',N'-二甲基脲
敌敌畏 磷酸-O,O-二甲基-O-2,2-二氯乙烯基酯
敌菌灵 2,4-二氯-6-(邻-氯代苯胺基)-均三氮苯
敌鼠 2-(二苯基乙酰基)-1,3-茚二酮
敌锈钠 对氨基苯磺酸钠
碘纺 三碘甲烷
电木(胶木) 以木粉为填料的酚醛塑料
电石 碳化钙
电石气 乙炔
电玉 给加工成形而得的脲醛塑料
电玉粉 脲醛压塑粉
靛青 靛蓝
雕白粉 粉状甲醛次硫酸氢钠
雕白块 块状甲醛次硫酸氢钠
丁基卡必醇 二甘醇一丁醚
丁基卡必醇醋酸酯 二甘醇丁醚醋酸酯
丁基溶纤剂 乙二醇一丁醚
丁子香酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
豆棵威(草灭平) 2,5-二氯-3-氨基苯甲酸
毒草安 N-异丙基-氯乙酰替苯胺
毒杀芬 八氯莰烯
杜鹃花酸 壬二酸HOOC(CH↓2)↓7COOH
度冷丁 盐酸哌替啶
多菌灵 N-(2-苯并咪唑基)-氨基甲酸甲酯
多灭磷 O,S-二甲基硫代磷酰胺
E
俗名 化工产品学名
儿苯酚 邻苯二酚
二甲苯麝香 2,4,6-三硝基-5-叔丁基间二甲苯
二甲基溶纤剂 乙二醇二甲醚
二乙基卡必醇 二甘醇二乙醚
二乙基溶纤素 乙二醇二乙醚
F
俗名 化工产品学名
发光剂 电镀光亮剂
发泡剂AC 偶氮二甲酰胺
凡立水 清漆
矾土 氧化铝
反油酸 反式十八烯-9-酸
方棚油 变压器油
非冈 二氯萘醌
非那西丁 乙酰替乙氧苯胺
肥酸 己二酸
分散(性)耐硒桃红B 1-氨基-4-羟基蒽醌
酚沥青 煤焦油分馏时杂酚油馏出后的残贸物
风茅油 柠檬草油
氟里昂 氟氯烷
氟里昂-11 一氟三氯甲烷
氟里昂-113 1,1,2-三氟-1,2,2-三氯乙烷
氟里昂-114 1,1,2,2-四氟-1,2-二氯乙烷
氟里昂-12 二氟二氯甲烷
氟里昂-13 三氟一氯甲烷
氟里昂-14 四氟甲烷,四氟化碳
氟里昂-22 二氟一氯甲烷
氟纶 聚四氟乙烯纤维
氟塑料-46 四氟乙烯-六氟丙烯共聚物
福尔马林 甲醛水
福美甲胂 二甲胺基荒酸甲胂
福美锰 二甲胺基荒酸锰
福美镍 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸镍
福美砷 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸砷
复方阿斯匹林 复方乙酰水杨酸
富巴酸(延胡索酸) 反丁烯二酸
富民隆(三环汞剂) 磺胺汞、N-苯汞基对甲苯磺酰苯胺
G
俗名 化工产品学名
干冰 固体二氧化碳
甘氨酸 氨基醋酸
甘醇 乙二醇
甘汞 氯化亚汞
甘油 丙三醇
钢宗、钢精 铝
高级醇 高碳数脂肪醇
铬盐精 碱式硫酸铬
根皮酚 间苯三酚
谷氨酸 α-氨基戊二酸
谷仁乐生、谷乐生 磷酸乙基汞
硅石 二氧化硅
过氯纶 过氯乙烯纤维
H
俗名 化工产品学名
海波 硫代硫酸钠
皓矾 硫酸锌
黑油膏 鱼石脂
红矾钾 重铬酸钾
红矾钠 重铬酸钠
红霉素族抗菌素 大环内酯族抗菌素
红色基BB 邻氨基苯甲醚
红色基GG 对硝基苯胺
红色基KB 对氯邻氨基甲苯
红色基RC 5-氯-2-甲氧基苯胺盐酸盐
胡椒嗪 哌嗪
胡椒醛(天芥菜精) 3,4-亚甲二氧基苯甲醛
胡敏酸 腐殖酸
胡敏酸钠 腐殖酸钠
琥珀酸 丁二酸
花生酸 廿烷酸
黄丹 一氧化铅
黄蜀葵素 十五内酯
黄血盐 亚铁氰化钾
黄血盐纳 亚铁氰化钠
黄油 奶油、润滑脂
黄樟脑(黄樟素) 4-烯丙基-1,2-甲撑二氧基苯
磺胺酸 对氨基苯磺酸
灰锰养 高锰酸钾
茴香醇 对甲氧基苯甲醇
茴香脑 对丙烯基茴香醚
茴香醛 对甲氧基苯甲醛
活性陶土 活性粘土
火油 照明煤油
J
俗名 化工产品学名
几奴尼 对苯二酚
加拉明 三碘季铵酚
甲基-1605(甲基对硫磷) 硫代磷酸O,O-二甲基-O-对硝基苯基酯
甲基卡必醇 二甘醇-甲醚
甲基溶纤剂 乙二醇一甲醚
碱粉(碱面) 无水碳酸钠
酱色 焦糖
焦酸(焦油没食子酸) 连苯三酚,苯三酚-〔1,2,3〕
角鲨烯 三十碳六烯
结晶玫瑰 醋酸三氯甲基苯基甲酯
芥酸 顺式廿二烯-13-酸
芥子气 二氯乙硫醚
金粉 铜粉
金刚砂SiC 碳化硅
锦纶 聚己内酰胺纤维
锦纶-3 聚β-酰胺纤维
精氨酸 2-氨基-5-胍基戊酸
鲸蜡醇 十六醇
久效磷 磷酸O,O-二甲基-O-Cl-1-甲基-2-甲胺甲酰基)乙烯基酯
酒精 乙醇
酒石酸 2,3-二羟基丁二酸
聚砜 双酚A-4,4'-二苯基砜
聚氯醚 聚3,3-双(氯甲基)环氧丙烷
聚碳酸酯 2,2-双(-4-羟基苯基)-丙烷聚碳酸酯
菌核净 N-(3,5-二氯苯基)丁二酰亚胺
K
俗名 化工产品学名
卡巴胂 对脲基苯砷酸
卡必醇 二甘醇一乙醚
卡必醇醋酸酯 二甘醇一乙醚醋酸酯
卡地阿唑 戊四氮
开乐散 三氯杀螨醇
抗虫灵(噻唑嘧啶) 噻吩乙烯四氢甲嘧啶
抗氧剂1010 四-(4-羟基-3,5-特丁基苯基丙酸)季戊四醇酯
抗氧剂1076 3,5-二特丁基-4-羟基苯丙酸十八酯
抗氧剂330 1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-特丁基-4-羟基苄基)苯
抗氧剂CA 1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-特丁基苯基)丁烷
栲皮 植物(鞣)革
苛性钾 氢氧化钾
克菌丹 N-三氯甲硫基-四氢化酞酰亚胺
克瘟散 二硫代磷酸O-乙基-S,S-二苯基酯
克泻痢宁 δ-羟基喹啉酞磺胺噻唑
口恶烷 环氧乙烷
枯茗醛 对异丙基苯甲醛
苦咪酸 2,4,6-三硝基苯酚
苦土 氧化镁
快干漆料 内用瓷漆料
葵子麝香 2,6-二硝基-3-甲氧基-1-甲基-4-叔丁基苯
L
俗名 化工产品学名
赖氨酸 2,6-二氯基己酸
蓝色基B 邻联茴香胺
蓝色基BB 4-苯酰胺基-2,5-二乙氧基苯胺
蓝色盐VB 4-甲氧基-4'-氨基二苯胺重氮盐
劳伦酸 1-萘胺-5-磺酸
老亚胺 聚酰亚胺
乐果 二硫代磷酸O,O-二甲基-S-(-N-甲基氨基甲酰)甲基酯
雷米封 异烟肼
雷锁辛 间苯二酚
立德粉 锌钡白
联苯胺 4,4'-二氨基联苯
磷酸钠玻璃 六偏磷酸钠
硫铵 硫酸铵
硫钡粉 多硫化钡
硫比潮蓝 硫化蓝
硫丹 1,2,3,4,7,7-六氯双环〔2,2,1〕庚烷-(2)-双羟甲基-5,6-亚硫酸酯
硫化促进剂AZ 二乙基苯并噻唑次磺酸胺
硫化促进剂CZ 环乙基苯并噻唑次磺酸胺
硫化促进剂D 二苯胍
硫化促进剂DIBS N,N'-二异丙基-2-苯并噻唑次磺酸胺
硫化促进剂DM 二硫化二苯并噻唑
硫化促进剂DOTG 二邻甲苯胍
硫化促进剂H 六亚甲基四胺
硫化促进剂M、氢硫剂(M剂) 2-巯基苯并噻唑
硫化促进剂NA-22 乙撑硫脲
硫化促进剂TETD 二硫化四乙基秋兰姆
硫化促进剂TMTD、福美双 二硫化四甲基秋兰姆
硫化促进剂TMTM、福美联 一硫化四甲基秋兰姆
硫化促进剂ZBX 丁基黄原酸锌
硫化促进剂ZDMC 二甲胺基荒酸锌
硫黄 硫
硫喷妥钠 5-乙基-5-(1-甲丁基)-2-硫代巴比妥酸钠
硫糖铝 蔗糖硫酸酯碱式铝盐
硫铁矿 黄铁矿
六六六 六氯化苯、六氯环己烷
六氢吡啶 哌啶,氮杂环己烷
绿矾 硫酸亚铁
绿麦隆 N-(3-氯-4-甲基苯基)-N',N'-二甲基脲
氯百杀 四氯苯酞
氯丹 八氯化甲桥茚
氯仿 三氯甲烷
氯化苦 三氯硝基甲烷
氯硫磷 硫代磷酸O,O-二甲基-O-(3-氯-4-硝基苯)酯
氯纶 聚氯乙烯纤维
氯硝胺 2,6-二氯-4-硝基苯胺
氯压定(催压降) 二氯苯胺咪唑啉
罗谢尔盐 酒石酸钠钾
M
俗名 化工产品学名
马粪纸 黄板纸
马来酰肼 顺丁烯二酸酰肼
马来酰肼(抑芽丹) 顺丁烯二酸酰肼
吗啉 1,4-氧氮杂环己烷
麦穗宁 2-(2'-呋喃基)苯并咪唑
螨卵酯(K-6451) 对氯苯基磺酸对氯苯基酯
茅草枯 达拉朋
茂果 二硫代磷酸O,O-二甲基-S-(吗啉基甲酰甲基)酯
米吐尔 硫酸对甲胺基苯酚
密胺 三聚氰(酰)胺
灭草灵 N-3,4-二氯苯胺基甲酸甲酯
灭草隆 N-对-氯苯基-N',N'-二甲基脲
灭黑穗药 六氯苯
灭蚜净 磷酸O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-乙氧基羰基)乙烯基酯
莫尔盐 硫酸亚铁铵
木精 甲醇
一、硫酸盐类:
1.皓矾: ZnSO4.7H2O 2.钡餐,重晶石: BaSO4
3.绿矾: FeSO4.7H2O 4.芒硝: NaSO4.10H2O
5.明矾: KAl(SO4) 2.12H2O
二、矿石类:
1. 莹石:CaF2 2.光卤石: KCl.MgCl2.6H2O
3. 黄铜矿: CuFeS2
4. 矾土:Al2O3.H2O、Al2O3.3H2O和少量Fe2O3 、SiO2
5.磁铁矿石: Fe3O4 6.赤铁矿石:Fe2O3
7. 褐铁矿石: 2Fe2O3.3H2O 8.菱铁矿石:Fe2CO3
9.镁铁矿石:Mg2SiO4
10. 苏口铁:碳以片状石墨形式存在 11. 白口铁:碳以FeC3形式存在
12. 高岭石: Al2 (Si2O5)(OH) 4 或(Al2O3.2SiO2.2H2O)
13.正长石: KAlSi3O8 14. 石英:SiO2
15.硼砂: Na2B4O7.10H2O 16. 脉石:SiO2
17.刚玉(蓝宝石.红宝石): 天然产的无色氧化铝晶体
三、气体类:
1.高炉煤气:CO,CO2等混合气体 2. 水煤气CO,H2
3. 天然气(沼气):CH4
四、有机类:
1. 福马林(蚁醛): HCHO 2. 蚁酸:HCOOH
3.尿素: (NH4CNO)或 CO(NH2) 2 4. 氯仿: CCl4
5.木精(工业酒精):CH3OH
6. 甘油: CH2OH-CHOH- CH2OH
7.硬脂酸:C17H35COOH 8.软脂酸: C15H31COOH
9. 油酸: C17H33OH 10.肥皂:C17H35COONa
11.银氨溶液:[Ag(NH3) 2]+ 12.乳酸:CH3-CHOH-COOH
13.葡萄糖:C6H12O6 14.蔗糖:C12H22O11
15.核糖:CH2OH-(CHOH) 3CHO
16.脱氧核糖:CH2OH-(CHOH) 2CH2-CH 3 17.淀粉: (C6H10O5)n
18.火棉,胶棉:主要成份都是[(C6H7O2)-(ONO2) 3] n 只是前者含N量高
五、其他类:
1. 白垩: CaCO3 2.石灰乳:Ca(OH) 2
3. 熟石灰: 2CaSO4.H2O
4. 足球烯: C60 5.铜绿:Cu2(OH)2CO3
6. 纯碱: Na2CO3 7.王水: HCl,HNO3 (3:1)
8. 水玻璃(泡火碱) :Na2SiO3
9.小苏打:NaHCO3 10.苏打:Na2CO3 11. 大苏打:Na2S2O3
12.盐卤:MgCl2.6HO
烫头发的危害如下:
1、烫发的过程中,药水中的碱性成分和氧化作用,会致使头发表层的鳞片遭到破坏。使头发内部结构处于无保护状态,会使内部的水分和营养成分流失,有害于头发、头皮和毛囊,会或多或少地使头发的角质蛋白发生变性,使头发容易发黄、发脆,没有光泽、没有弹性。
2、烫发中危害最大要属其中的药水,市面上很多烫发药水中都含有碱性成分,具有一定的氧化作用,一旦接触到头皮,容易破坏毛发中的小皮,造成头发中的水分流失殆尽。
3、烫发还有一大危害在于,会造成头发的干枯无光泽,枯草的头发确实很苦恼。对于那些皮肤原来就有过敏的人们,烫发的危害会更大,因为烫发中的药水是最容易产生过敏反应的。
扩展资料:
下列人群是不适合烫头发的:
1、脱发者。不论是脂溢性或营养不良性的脱发,烫发将会加重症状。
2、头发过于纤细脆弱者不宜烫发,由于烫发时的温度偏差会损坏头发中的纤维蛋白,而这些人群的头发更加易受伤害。
3、未成年人不宜烫发。青少年正处在发育期,烫发会影响头发的正常生长,稍不留意还会伤及头皮。
4、孕期与哺乳期妇女不宜烫发。此时她们的头发脆弱,易脱落,烫发会加剧头发脱落,且化学剂对胎儿及婴儿不利。
5、野外作业者。因头发常受阳光照射,会使头发干枯、断落,如已烫发,最好用头巾、草帽等进行保护。
烫发后的保养方法:
很多人都会问,头发是不是要天天洗,其实不然,但是如果你白天有使用过任何定型水,或者是烫发的药水,就一定要在睡觉前将它冲洗干净。
烫发后头发特别容易干燥,枯黄,这是正常的现象,大家不必过于的惊慌。随身携带免洗养发精华是必不可少的,只要你觉得头发干燥,水分不足时,在发梢上抹上一些,头发立刻会变得润泽,光亮啦。
茶树精油,茶树精油是纯天然的植物精华,把它涂抹在头皮上,配合见得头皮按摩,就能够达到杀菌的效果。
参考资料来源:人民网-经常烫发好不好 烫头发对身体损害大吗?
有机合成实验中,薄层色谱(Thin Layer Chromatography,TLC)是一种基础且常用的分析分离方法,为了观察这些物质在色谱带上的位置,我们最常用的方法是在紫外灯下观察。然而,并非所有的化合物都具有紫外吸收,有时我们也需要对色谱带上的物质进行初步判断,这时TLC显色剂就发挥了重要作用。实验中经常用到的显色剂包括高锰酸钾、磷钼酸、2, 4-二硝基苯肼、香草醛、碘单质、茚三酮等,这些显色剂具有广谱显色性质或只能和特定种类的物质发生显色反应,其中茚三酮就是一种氨基化合物的特定显色剂,它与氨基作用后会显示出独特的蓝紫色——罗曼紫(Ruhemann’s purple),凭借这一性质茚三酮被广泛用于胺类化合物,特别是氨基酸和多肽化合物的检测,在刑侦领域也是鉴定指纹的重要手段。
经茚三酮显色后的氨基酸片段
茚三酮的发现
纵观科学史,有很多重要的发明和发现均是源于意外和偶然,茚三酮也是如此,只不过这段历史以及它的发现者都鲜为人知罢了。德裔英国化学家Siegfried Ruhemann发现茚三酮其实是源于他对烯醇化环状羰基化合物的研究兴趣,那时他发现化合物I主要以烯醇形式存在并且推测环外的乙酰基对烯醇互变有影响。为了验证这一猜想,他设计了具有相似结构的化合物II,并决定采用1-茚酮(1-indanone)为起始原料进行合成。根据最初设想,1-茚酮被4-亚硝基二甲苯胺(4-nitroso dimethylaniline)氧化后得到的亚胺中间体水解即可得到邻二酮产物。然而事与愿违,他们始终没法合成期待的亚胺中间体,后来才发现1-茚酮的两个亚甲基均参与了反应——实际得到的是双亚胺中间体,水解后得到了三酮的单水合物(monohydrate of triketone),Ruhemann根据产物无色的性质排除了邻二酮结构的可能。
茚三酮的发现过程
茚三酮的显色原理
胺类化合物与茚三酮作用后会显色的独特现象究竟是如何被Ruhemann发现的我们已经不得而知,如今只能窥探到他最初记载的关键信息:“ Of especial interest is the action of ammonia on the triketone. If the aqueous solution of the mixture of both substances is kept for a short time it turns a deep reddish-violet… ”。而这种有颜色的物质Ruhemann认为是包含两个茚三酮片段的某种亚胺,这与现代化学的观点一致。当他正要对茚三酮及其显色原理进行更深入和系统性研究时,恰逢一战爆发后英国国内“反德”情绪高涨,Ruhemann不得不辞职回到德国。
现在人们已经对茚三酮与氨基酸作用后的显色机理有了清楚认识,茚三酮首先脱水与氨基缩合得到亚胺(Schiff base),因此只有氨或伯胺才能发生此步反应,随后亚胺脱羧后异构化为另一种形式的亚胺,水解后释放出出一分子伯胺和一分子醛。伯胺进一步与茚三酮发生缩合得到二聚的亚胺衍生物从而显示出被我们称之为“Ruhemann’s purple”的颜色。需要指出的是,并非所有氨基酸及具有游离a-氨基的肽与茚三酮反应都产生蓝紫色物质,例如脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应后则会产生黄色物质。遗憾的是,尽管茚三酮也可以检测二级胺,但对其显色机理目前还有很多不清楚的地方,也尚未有统一的说法。
茚三酮与氨基酸作用的显色原理
茚三酮的应用
茚三酮独特的显色特性使其在胺类化合物的检测,特别是氨基酸的检测上有重要应用,它与氨基酸的反应被称为茚三酮反应(Ninhydrin Reaction),该反应十分灵敏并且可根据生成的蓝紫色深浅在特定波长下进行比色测定样品中氨基酸的含量。茚三酮还可用来监测固相肽合成中的脱保护过程(Kaiser测试):肽链的碳端与固相基质连接后利用氮端扩展肽链,当脱去氮原子上的保护后,茚三酮测试呈蓝色,此外氨基酸残基是在氮端被保护的情况下接入肽链的,因此如果下一个氨基酸残基成功连接到肽链,茚三酮测试则出现无色或黄色。
茚三酮显色后的氨基酸和指纹
皮肤被茚三酮染色
染料业的遗憾
19世纪后期,许多化学家都将精力集中在合成染料领域,特别是威廉•珀金(William Henry Perkin)意外发现的苯胺紫染料极大促进了染料工业的发展。1878年,阿道夫·冯·拜尔(Adolf von Baeyer)成功合成了被称为靛蓝(Indigo)的染料,也因此获得1905年诺贝尔化学奖。靛蓝与产生罗曼紫的化合物结构相像,但其合成成本更低廉因此更具市场潜力,罗曼紫则因为高成本最终遗憾没能成为应用普及的染料。