苯酚和浓硝酸反应溶液变黄
苯酚和浓硝酸反应溶液变黄的说明：
有红褐色液滴产生，放热现象。苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基，所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性，而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化，所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化，应该使用间接硝化方法。硝酸的-OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分子的氢离子。
除了苯酚分子的浓度是对的；
苯酚的分子浓度大致是这样的：
一开始在苯酚溶液中，pH<7,此时苯酚浓度最大，大于其他所有离子浓度，因为电离是少量的；
随着KOH加入，苯酚浓度逐渐减小，苯酚根离子浓度增大，在pH>7的某一点，苯酚跟浓度等于苯酚，在加入10ml苯酚时，pH很大了，苯酚根占苯酚的大部分；
关于为什么苯酚浓度等于苯酚根浓度时pH=7的说明：
C6H5OH=C6H5O-+H+
Ka=c(C6H5O-)c(H+)/c(C6H5OH)
c(C6H5O-)=c(C6H5OH)
Ka=c(H+)
由于苯酚的Ka很小；Ka=1.02*10-10
此时pH约为10左右，恰好反应，产生苯酚钾的pH更高，可根据Ka计算；
有问题请追问~~
běn fēn
2 英文参考phenol [21世纪双语科技词典]
3 国标编号61067
4 CAS号108952
5 中文名称苯酚
6 英文名称
phenol；carbolic acid
7 苯酚的别名酚；石炭酸
8 分子式C6H6O；C6H5OH
9 外观与性状白色结晶，有特殊气味
10 分子量94.11
11 蒸汽压0.13kPa/40.1℃
12 闪点79℃
13 熔点40.6℃
14 沸点181.9℃
15 溶解性可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油
16 密度相对密度（水1）1.07；相对密度（空气1）3.24
17 稳定性稳定
18 危险性苯酚为可燃助燃的毒害品，遇明火、高温、强氧化机有引起燃烧危险。
18.1 爆炸极限1.7%8.6%
18.2 引燃温度715℃
18.3 燃烧热3050.6kJ/mol（固体25℃）
18.4 危险标记14（有毒品）
19 主要用途用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料，也用于塑料和医药工业
20 健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。
慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
21 毒理学资料及环境行为毒性：属高毒类。
急性毒性：LD50317mg/kg（大鼠经口）；850mg/kg（兔经皮）；LC50316mg/m3（大鼠吸入）；人经口1000mg/kg，致死剂量。
*** 性：家兔经眼：20mg（24小时），中度 *** 。家兔经皮：500mg（24小时），中度 *** 。
亚急性和慢性毒性：动物长期吸入酚蒸气（115.2230.4mg/m3）可引起呼吸困难、肺损害、体重减轻和瘫痪。
致突变性：DNA抑制：人Hela细胞1mmol/L。姊妹染色单体交换：人淋巴细胞5μmol/L。
生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：1200mg/kg（孕615天），引起胚胎毒性。
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量（TDL0）：16g/kg，40周（间歇），致癌，皮肤肿瘤。
污染来源：苯酚用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、照明气、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂、纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其它塑料，以及聚合物的中间体。也可在石油、制革、造纸、肥皂、玩具、墨水、农药、香料、染料等行业中使用。在医药上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。在实验室中用作溶剂、试剂。
酚类化合物在微生物和光解的作用下，在环境中分解较快。研究结果表明，在夏季4小时之内酚的浓度可以从125ppb下降到10ppb以下，而这种酚的降解速度随着河水中微生物数量的增加而增加，在冬季最冷的天气里，酚的降解速率则很弱。另外，酚的降解速率与水中溶解氧量成正比，酚的生物富集程度很低。
苯酚对人体任何组织都有显著腐蚀作用。如接触眼，能引起角膜严重损害，甚至失明。接触皮肤后，不引起疼痛，但在暴露部位最初呈现白色，如不迅速冲洗清除，能引起严重灼伤或全身性中毒。苯酚为细腻原浆毒物，能使蛋白质发生变质和沉淀，故对各种细胞有直接损害。因此，任何暴露途径都可能产生全身性影响。通常酚中毒主要由皮肤吸收所引起，其腐蚀性随液体的pH值、溶解性及分解度和温度等条件而异。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。
22 现场应急监测方法快速检测管法；便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编
直接进水样气相色谱法
气体速测管（德国德尔格公司产品）
23 实验室监测方法监测方法 来源 类别 气相色谱法；
高压液相色谱法
《空气中有害物质的测定方法》（第二版）杭士平主编 空气 气相色谱法 《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物 4氨基安替比林比色法 《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社 化工企业空气 液液萃取色谱/质谱法 《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省环境监测中心 水和废水 分光光度法 《水和废水标准检验法》20版，（美） 水和废水24 环境标准
中国（TJ3679） 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮] 中国（TJ3679） 居住区大气中有害物质的最高容许浓度 0.02mg/m3（一次值） 中国（GB162971996） 大气污染物综合排放标准 ①最高允许排放浓度（mg/m3）
100（表2）；115（表1）
②最高允许排放速率（kg/h）
二级0.12～2.6（表1）；0.10～2.2（表2）
三级0.18～3.9（表1）；0.15～3.3（表2）
③无组织排放监控浓度限值：
0.080mg/m3（表2）；0.1mg/m3（表1）
中国（GB89781996） 污水综合排放标准 一级：0.3mg/L二级：0.4mg/L
三级：1.0mg/L
前苏联（1975） 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L 前苏联（1978） 渔业用水最高允许浓度 1μg/L 嗅觉阈浓度 0.65ppm 美国EPA制定的关于酚的标准指出，在酚的浓度为2.56mg/L的条件下，会对淡水水生生物产生慢性毒性，3.5mg/L是该类化合物对人体产生危害的极限浓度。0.3mg/L是保证河水不产生人们所不期望的味道的限定浓度25 泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故（如交通运输过程中的翻车事故）发生后经土壤流入水体，也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理：
①查明水体沿岸排放废水的污染源，阻止其继续向水体排污。
②如果是液体苯酚的槽车发生交通事故，应设法堵住裂缝，或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地，应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上，则可沿污染物流动路线，在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下，在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。
③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。
④已进入水体中的液体或固体苯酚处理较困难，通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段，如可在较小的河流上筑坝将其拦住，将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。
⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水（包括液体苯酚）直接污染土壤，固体苯酚由于事故倾洒在土壤中。
①固体苯酚污染土壤的处理方法较为简单，使用简单工具将其收集至容器中，视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。
②液体苯酚污染土壤时，应迅速设法制止其流动，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面扩大或进一步污染水体。
③最为广泛应用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置，如焚烧。
④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时，可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。
26 防护措施呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。
27 急救措施皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7：3）抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：立即给饮植物油1530mL。催吐。就医。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
28 苯酚药典标准28.1 品名28.1.1 中文名苯酚
28.1.2 汉语拼音Benfen
28.1.3 英文名Phenol
28.2 结构式28.3 分子式与分子量
C6H6O 94.11
28.4 含量或效价规定本品含C6H6O不得少于99.0%。
28.5 性状本品为无色至微红色的针状结晶或结晶性块；有特臭；有引湿性；水溶液显弱酸性反应；遇光或在空气中色渐变深。
本品在乙醇、三氯甲烷、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油中易溶，在水中溶解，在液状石蜡中略溶。
28.5.1 凝点本品的凝点（2010年版药典二部附录Ⅵ D）不低于40℃。
28.6 鉴别取本品0.1g，加水10ml溶解后，照下述方法试验。
（1）取溶液5ml，加三氯化铁试液1滴，即显蓝紫色。
（2）取溶液5ml，加溴试液，即生成瞬即溶解的白色沉淀，但溴试液过量时，即生成持久的沉淀。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》240图）一致。
28.7 检查28.7.1 不挥发物取本品5.0g，置水浴蒸发挥散后，在105℃干燥至恒重，遗留残渣不得过2.5mg。
28.8 含量测定取本品约0.15g，精密称定，置100ml量瓶中，加水适量使溶解并稀释至刻度，摇匀；精密量取25ml，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30ml，再加盐酸5ml，立即密塞，振摇30分钟，静置15分钟后，注意微开瓶塞，加碘化钾试液6ml，立即密塞，充分振摇后，加三氯甲烷1ml，摇匀，用硫代硫酸钠滴定液（0.1mol/L）滴定，至近终点时，加淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失，并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml溴滴定液（0.05mol/L）相当于1.569mg的C6H6O。
28.9 类别消毒防腐药。
28.10 贮藏遮光，密封保存。
28.11 版本《中华人民共和国药典》2010年版
29 苯酚说明书29.1 苯酚的别名石炭酸，苯酚
29.2 外文名Phenol
29.3 苯酚的适应症苯酚为一种原浆毒，能使细菌细胞的原生质蛋白发生凝固或变性而杀菌。浓度约0．2％即有抑菌作用，大于1％能杀死一般细菌，1．3％溶液可杀死真菌。苯酚稀溶液可使人体感觉神经末梢麻痹，产生局部麻醉作用，可止痒。苯酚对组织的穿透性强，易从皮肤黏膜及创面吸收，故不宜大面积长期使用。酚软膏（2％）用于皮肤防腐止痒。
29.4 苯酚的用量用法外用，浓度不超过2％。
29.5 苯酚的禁忌苯酚对皮肤与黏膜具有腐蚀性，尿布皮炎患儿和6个月以下婴儿禁用。
29.6 苯酚的不良反应局部应用对皮肤有 *** 性，用量稍大或涂布不均匀，可使皮肤变白或腐蚀。
29.7 注意事项1.苯酚对组织的穿透力极强，仅在小面积皮肤上使用；
2.用于体表皮肤的水溶液浓度不宜超过2％，外用后不加封包；
3.避免应用在破损皮肤和伤口处；
4.苯酚不能用于食物、食具和婴儿摇篮、床垫的消毒；
5.苯酚多次使用可使织物变黄、橡胶制品变脆、油漆脱落。
29.8 药物相互作用苯酚不能与堿性药物及非离子表面活性剂配伍。
29.9 规格
在一定初始浓度范围内，光降解速率常数和初始浓度是成正比的，也就是说初始反应浓度越大，速率常数越大，另外在初始浓度确定的情况下，反应速率常数于pH值也是线性关系，当溶液的pH值小于9，初始浓度低于80mg/L时pH值越大,初始浓度越高,则表观速率常数越大。
苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸，常温下为一种无色晶体，有毒苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物的重要原料。
首先，溶液是呈酸性还是呈碱性，是看溶液中氢离子浓度和氢氧根离子浓度的相对大小。如果氢离子浓度大于氢氧根离子浓度，溶液呈酸性，否则溶液呈碱性，若二者浓度相等，溶液呈中性。
在苯酚的溶液中，氢离子浓度是大于氢氧根离子浓度的，所以溶液呈酸性，原因是酚羟基可以电离出氢离子。
苯酚溶液呈酸性，而水是呈中性的，这就说明苯酚溶液中氢离子浓度要比水中的氢离子浓度要大，所以可以证明酚羟基比水羟基活泼型大。
苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性，但是要弱于碳酸。另外，苯酚在常温下是一种无色晶体，露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色，也可以作为简单鉴定法之一。还有，苯酚微溶冷水，可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环，且有羟基这一活化基团，因此可以发生氢取代反应。好了，知识准备就到此为止，我们正式开始实验过程。
第一步：用药匙取未知粉末（因为是鉴定，并不能确定地说是苯酚，在答题时尤其注意），观察其性状，是否为无色晶体，另外是否有少许粉红色粉末存在（此处利用苯酚的自身性状）。观察完毕将适量粉末置于试管中，加入冷水振荡，发现得到的是白色的浊液（此处利用苯酚微溶冷水的物理性质）。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡，发现浑浊消失，试管中的溶液此时已变澄清（此处利用苯酚的弱酸性）。由此，我们得到第一步结论，符合苯酚的溶解特性和弱酸性。
第二步：将上一步得到的溶液分为三个试管盛放，向第一支试管中加入盐酸，发现溶液变浑浊；向第二支试管中加入醋酸，发现溶液变浑浊；向第三支试管中通入CO2气体，发现溶液仍然变浑浊。由此，我们得到第二步结论，符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。
第三步：此次分两个实验进行观察，1）取一锥形瓶，向其中加入苯酚溶液，然后向其中缓慢滴加浓溴水，发现生成了白色沉淀。2）取一锥形瓶，向其中加入溴水，发现生成了不大明显的白色沉淀，并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加，对锥形瓶加以振荡，白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道，在后一次的实验中，实际上是苯酚过量了，那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂，生成的物质是三溴苯酚，它易溶于苯酚，因此沉淀消失的原因也就在这里。由此，我们得到第三步结论，由于在较简单的条件下就可发生取代反应，符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。
通过这三步，我们就可以确定未知药品为苯酚了。
1实验部分
1.1实验步骤及数据(见表1)
表1苯酚溶液与石蕊试液反应显色情况表
(1)用蒸馏水做溶剂和对比液
①用新制蒸馏水配制苯酚饱和溶液、石蕊试液。
②在0、2号刻度试管中，分别盛5mL蒸馏水和苯酚饱和溶液。
③分别向这两支试管中滴入2滴石蕊试液，振荡各试管、静置，观察：两支试管中的液体都由无色变为浅红色。
④用精密pH试纸测定蒸馏水的pH约为5.4～6.2，其酸性与苯酚的酸性相当。
(2)用中性自来水做溶剂和对比液
①用自来水(用精密pH试纸测知我校市区自来水的pH约为7)配制苯酚饱和溶液(25℃下，苯酚溶解度约为9g/100gH2O[4])、石蕊试液。
②取13支颜色、规格都相同的刻度试管，并依次进行编号，在1号试管中盛5mL自来水，在其余2～13号试管中分别盛5mL苯酚饱和溶液。
③向1、2号试管中分别滴入紫色石蕊试液1滴，振荡各试管，静置，把1、2号试管的后面衬上白纸作对比观察：自来水由无色变为淡紫色，饱和苯酚溶液由无色变为浅红色。
④分别把3～13号试管中的饱和苯酚溶液稀释如表1中所列倍数，各取相应稀释液5mL，滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，分别在白纸衬托下与1号试管中的液体作比较观察：当稀释至约10倍时，还能看出苯酚溶液由无色变为微红色，约10倍以后已看不出有微红色出现，只是比1号试管中的浅紫色变的更浅。
⑤在上述1～13号试管中分别再滴入1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，在白纸衬托下将2～13号试管中的液体分别与1号试管中的液体作对比观察：1号试管中的液体为紫色，2～15号试管中的液体紫红色逐渐变浅。
⑥在上述1～13号试管中分别再滴人1滴石蕊试液，振荡各试管，静置，在白纸衬托下将2～13号试管中的液体分别与1号试管中的作对比观察：1号试管中的液体呈深紫色，2～15号试管中的液体紫红色(较滴入2滴石蕊试剂时紫红色深一些)逐渐变浅。
1.2结论
苯酚的水溶液可使石蕊试液变红。
1.3实验说明
(1)本实验不能只在苯酚水溶液中滴加石蕊试剂而决定苯酚能否使石蕊试剂变红色，实验前，要看配制苯酚溶液的水是否为中性，要用中性水滴加石蕊试剂后溶液颜色与其作对比观察而定。
我们知道，天然水里一般地含有Ca2+、Mg2+等阳离子和HCO3-、CO32-、Cl-、SO42-和NO3-等阴离子。
全国各地的天然水含有这些离子的种类和数量有所不同。通常把溶有较多量的Ca2+和Mg2+的水，叫做硬水；只溶有少量或不含Ca2+和Mg2+的水叫做软水。如果水的硬度是由碳酸氢钙或碳酸氢镁所引起的，这种硬度叫做暂时硬度。具有暂时硬度的水经过煮沸后，水里所含的碳酸氢钙就分解而生成不溶性的碳酸钙：
Ca(HCO3)2=CaCO3↓+CO2↑+H2O
水里所含的碳酸氢镁先形成难溶于水的碳酸镁沉淀：
Mg(HCO3)2=MgCO3↓+CO2↑+H2O
碳酸镁虽然难溶于水，但它仍有少量能溶解在水里(在18℃时，它的溶解度为0.011g/100gH2O)。因此，当继续加热煮沸时，碳酸镁就发生水解反应：
Mg2++2H2O=Mg(OH)2↓+2H+
生成了更难溶的氢氧化镁(在18℃时，它的溶解度为0.00084g/100gH2O)。这样，水里的OH-减少，H+相对增加，所得蒸馏水呈酸性。
我们知道，该实验的目的是要证明苯酚的弱酸性，实验用的溶剂及对照实验用水都应是中性的。否则，影响实验的准确性和科学性。因此，在实验时，我们应考虑所用水的pH是否呈中性(不少学生一谈到蒸馏水，就认为是中性的水)，要注意，用中性天然水(中性自来水)制得的蒸馏水不一定是中性的。各学校自制的蒸馏水，是否呈中性，这要看所在地水质情况，如果所在地的水属于软水，则用软水制得的蒸馏水是中性(或非常接近中性的)。如果所在地的水属于硬水，则制得的蒸馏水是微酸性的。如我们学校所在市区的水就属于暂时硬水，我们制得的蒸馏水pH约为5～6，该蒸馏水本身就可以使石蕊试液变红色。因此，用暂时硬水制取的蒸馏水做溶剂，不能说明苯酚水溶液能使石蕊试液变红色。
(2)一般在做该实验时，是在试管中加入少量苯酚，再滴入2mL～5mL水(中性)，其溶液浓度虽不一定是饱和溶液，但一般不会太低(远不会低于苯酚饱和溶液稀释至90倍以上的浓度)，在该试液中滴入2至3滴石蕊试剂，在白纸衬托下作对比观察，实验现象是非常明显的。
2理论探索
我们知道，苯酚具有弱酸性，其电离常数为1.28×10-10，它在25℃下，溶解度约为9g/100gH2O，可近似看作易溶物(20℃时，溶解度在10g/100gH2O以上的是易溶物)。25℃下，苯酚饱和溶液的物质的量浓度为：25℃时，苯酚饱和溶液的H+浓度为：
分别将稀释后的苯酚水溶液的pH算出(见表1)。我们知道，石蕊的变色范围是pH为5～8，从表1不难看出，即使把苯酚的饱和溶液稀释5倍～90倍，其pH也在5.3～5.9之间，此酸度，基本满足了石蕊变红对H+浓度的要求。
可见，苯酚水溶液是能使石蕊试液变为红色的。但是，在语言的表述上应注意：如果用的是苯酚的饱和溶液，石蕊试剂滴加的是1滴，应表述为：变为浅红色；稀释饱和苯酚溶液约为10倍，滴入1滴石蕊试液后，
应表述为：变为微红色；如果在苯酚的饱和溶液中或稀释倍数约在20倍以下时，滴加2至3滴石蕊试液，应表述为：变为紫红色；稀释饱和苯酚溶液约超过20倍、约不超过90倍时，滴入2至3滴石蕊试液后，应表述为：变为浅(或微)紫红色。
