乙酸乙酯和四氢铝锂反应
1、乙酸乙酯和四氢铝锂反应成羰基化合物,羰基化合物能被氢化锂铝还原为醇如酯和羧酸都可以被氢化铝锂还原成伯醇。
2、反应机理是化学中用来描述某一化学变化所经由的全部基元反应,就是把一个复杂反应分解成若干个基元反应,然后按照一定规律组合起来;
3、根据机理所包含的基元反应的个数,反应机理分为:有限个或无限个基元反应构成的机理两类。
LiAlH4就是四氢铝锂,属于最强还原剂之一,除了碳碳多重键一般不被还原外,能还原其它任何不饱和键,这里就是把羰基还原为亚甲基,得到CH2=CHCH2CH2OH。
亚甲基上的两个氢原子分别位于碳原子的两侧。
亚甲基(=CH2)是一个有机二价官能团,可分为:
1、−CH2−基,如二氯甲烷;
2、=CH2基(亚烷基),如亚甲基环丙烯和亚甲基环己烷;
3、:CH2电中性分子,称为“卡宾”或“甲烯”,是高度活泼的反应中间体。
4、亚甲基常是碳链的组成单元,会增加化合物的亲脂性。
扩展资料
还原反应
氢化铝锂可将很多有机化合物还原,实际中常用其乙醚或四氢呋喃溶液。氢化铝锂的还原能力比相关的硼氢化钠更强大,因为Al-H键弱于B-H键。
由于存储和使用不方便,工业上常用氢化铝锂的衍生物双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠(红铝)作为还原剂,但在小规模的工业生产中还是会使用氢化铝锂。
能被氢化铝锂还原的官能团主要包括:
卤代烷被还原成烷烃。碘代烷反应最快,其次是溴代烷和氯代烷。此反应中一级卤代烷(伯卤代烷)性能较好,所得产物发生构型转化,因此认为该反应是SN2机理。
二级卤代烷(仲卤代烷)也可用此法还原,三级卤代烃(叔卤代烷)容易发生消除反应,不适用此法。氢化铝锂只能用于还原醇基在附近的炔烃,不能用于还原简单烯烃和芳香烃。
硅卤化物等还原为硅烷,如:LiAlH4 + SiCl4 → SiH4 + LiCl + AlCl3
羰基化合物(酰胺除外)被还原为醇,如酯和羧酸都可以被氢化铝锂还原成伯醇。在氢化铝锂还原酯的方法发现之前,一般用布沃-布朗还原反应还原酯,即将煮沸的金属钠-无水醇作为还原剂,但这一反应较难进行。
醛和酮也可以被氢化铝锂还原成醇,不过一般使用如NaBH4这类更温和的试剂来还原。α,β-不饱和酮会被还原成烯丙醇。
要隔绝空气要密封保存,使用时防止与水、酸接触。
与水反应会产生氢气,与酸反应更加剧烈遇火星会爆炸。
使用后,最好的方法是用乙酸乙酯处理,
这样不会产生氢气,
实验室用最安全。
能。
金属氢化物如氢化铝锂、硼烷、硼氢化钠(钾)是实验室中常用的将羧酸还原成相应的伯醇的还原剂。氢化铝锂是还原羧酸的最常用试剂。硼烷是选择性的还原羧酸为醇的优良试剂,条件温和,反应速度快,且不影响分子中存在的硝基、卤素等基团。
氢化铝锂还原羧酸,反应可在十分温和的条件下进行,通常不会停止在醛的阶段。即使位阻较大的酸,也有较好的收率,所以得到广泛的应用。此类反应放出氢气,因此反应要做通风良好的通风橱里进行。
扩展资料:
羧酸衍生物:
1、乙酰氯:是一种在空气中发烟的无色液体,有窒息性的刺鼻气味。能与乙醚,氯仿,冰醋酸,苯和汽油混溶。
2、乙酐:又名醋(酸)酐,为无色有极强醋酸气味的液体,溶于乙醚,苯和氯仿。
3、顺丁烯二酸酐:又称马来酸酐和失水苹果酸酐。为无色结晶性粉末,有强烈的刺激性气味,易升华,溶于乙醇,乙醚和丙酮,难溶于石油醚和四氯化碳。
4、乙酸乙酯:为无色可燃性的液体,有水果香味,微溶于水,溶于乙醇,乙醚和氯仿等有机溶剂。
参考资料来源:百度百科-羧酸
参考资料来源:百度百科-醇
一步反应,从羧酸到醇的两个经典方法:1、氢化铝锂LiAlH4;2、硼烷BH3。
两步反应,从羧酸到醇内的方法容,就有很多了,最常见的是转化为酯,然后用LiAlH4或者DiBAL还原;
三步反应,从羧酸到醇的方法,的确有,但用的不多,因为步骤太多了,一个可能的方案是,羧酸变为WeinrebAmide,然后还原为醛,最后还原到醇。但是这个方法常常用于制备醛类。
扩展资料:
羧酸衍生物:
1、乙酰氯:是一种在空气中发烟的无色液体,有窒息性的刺鼻气味。能与乙醚,氯仿,冰醋酸,苯和汽油混溶。
2、乙酐:又名醋(酸)酐,为无色有极强醋酸气味的液体,溶于乙醚,苯和氯仿。
3、顺丁烯二酸酐:又称马来酸酐和失水苹果酸酐。为无色结晶性粉末,有强烈的刺激性气味,易升华,溶于乙醇,乙醚和丙酮,难溶于石油醚和四氯化碳。
4、乙酸乙酯:为无色可燃性的液体,有水果香味,微溶于水,溶于乙醇,乙醚和氯仿等有机溶剂。
例子
CH3COOCH2CH3+LiAlH4=2CH3CH2OH
但是酯比醛酮难还原,因为碳氧双键旁边有一个氧原子,它可以吸电子,使双键中的氧上电子云密度降低,这样氢原子就不易进攻,也就不易被还原了。
楼主说的被氢加成其实就是被还原的意思,不懂的给我留言啊。
四氢铝锂是一个复合氢化物,纯的氢化铝锂是白色晶状固体,在120℃以下和干燥空气中相对稳定,但遇水即爆炸性分解。一般四氢铝锂为多孔的微晶性粉末,久贮能变成灰色,在干燥的室温下较稳定,在潮湿空气中易分解,易跟水或醇反应而放出氢气,氢气随即燃烧。加热至130℃时分解。溶于醚、四氢呋喃。应密封保存。是有机合成中非常重要的还原剂。
尤其是对于酯、羧酸和酰胺的还原。
LiAlH4的后处理(注意:若 LiAlH4反应后处理不恰当,会造成很多麻烦)
1、产物为中性或酸性物质时比较简单,加水淬灭后,用稀盐酸调pH小于3,用溶剂萃取。
2、产物为碱性物质,低温搅拌下滴加和LAH等体积量的水(比如1g LAH,即加入1mL的水),然后滴加等体积的15%NaOH。一般情况下,反应体系将成为砂状固体,很好过滤。如果产物极性非常大,注意多用极性溶剂反复洗涤滤渣,甚至长时间浸泡滤渣。
3、产物为一二级胺,并且需要进一步上Boc保护基。这时可以用水淬灭反应后,加入大量的水稀释,然后滴加 Boc2O 溶液,反应结束后萃取。
如下简易方法请参考:
1、加入微湿的硫酸钠固体( Na2SO4.10H2O),具体过程:处理之前,先根据投料量估算剩余