氨基四苯基卟啉(TAPP)

4溴苯基卟啉是紫黑色。根据查询相关公开信息显示，cas29162-73-0/5，10，15，20-四(4-溴苯基)卟啉/meso-Tetra(p-bromophenyl)porphine。中文名称：间-四(对-溴苯基)卟啉，是紫黑色不透明的单晶体。

随着国民经济的快速发展,各种污染物的生产量越来越多，其中有有害气体对人类生存空间的污染更为突出。因此，能够检测低浓度有有害环境污染物的化学传感器的开发显得尤为迫切。本文主要研究了基于卟啉及其金属配合物的化学传感器的研制；自由基卟啉及其衍生物的电子跃迁行为和气敏性；自由基卟啉与酸性气体的相互作用；基于自由基卟啉及其衍生物的光学和电化学传感器的研制，根据电化学传感器对被测气体的响应信号进一步判断卟啉及其衍生物的半导体类型。

历史

1857年，它从骨头的热解物中分离出来。它的名字来自希腊的pyrrhos（πυρρός，“微红，火热”），来自用来检测它的反应—当它被盐酸浸湿后赋予木材红色。

理化特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代 。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。

酸性比较：乙酸>苯酚>吡咯 >环己醇

反应

酸碱性

吡咯碱性较其它胺类弱，其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系（Π56）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。

吡咯有微弱酸性，其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。

芳香性

与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由于吡咯π电子云密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。

[吡咯的共振式]

吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。

[吡咯的Vilsmeier-Haack反应其中巯基作为保护基，可在兰尼镍催化下加氢脱去。]

吡咯与醛缩合得卟啉环，如苯甲醛与吡咯反应，冷凝得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为邻对位定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。

聚合

吡咯在浓酸中树脂化，在冷的稀酸或三氯化铁的甲醇溶液中聚合，得到导电化合物聚吡咯。[3]

nC4H4NH + 2FeCl3 → (C4H2NH)n + 2 FeCl2 + 2 HCl

氧化

与其它胺一样，吡咯在空气中和光照下氧化变黑，生成聚吡咯和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。

D-A反应

吡咯在一定条件下例如路易斯酸催化，或加热，高压而作为双烯体参与D-A反应。

主要用途

其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。

危险危害

健康危害： 吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。

燃爆危险： 本品易燃，具刺激性。

危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

ML28-2 高效液相色谱离硝基甲苯同异构体

ML28-3 甲烷部氧化反应密度泛函研究

ML28-4 硝基吡啶衍物结构及其光化研究

ML28-5 酰胺衍PO配体参与Suzuki偶联反应及其机合应用

ML28-6 磺酰亚胺新型加反应研究

ML28-7 纯水相Reformatsky反应研究

ML28-8 合邻位氨基醇化合物绿色新反应

ML28-9 恶二唑类双偶氮化合物合与光电性能研究

ML28-10 CO气相催化偶联制草酸二乙酯宏观力研究

ML28-11 三芳胺类空穴传输材料及其间体合研究

ML28-12 光敏磷脂探针合、表征光化性质研究

ML28-13 脱氢丙氨酸衍物合及其Michael加反应研究

ML28-14 5-（4-硝基苯基）-101520-三苯基卟啉亲核反应研究

ML28-15 醇烯合异丙醚研究

ML28-16 手性螺硼酸酯催化前手性亚胺称硼烷原反应研究

ML28-17 甾类及相关化合物结构与物性关系研究

ML28-18 金属酞菁衍物合与其非线性光性能研究

ML28-19 新型手性氨基烷基酚合及其称诱导

ML28-20 水滑石类化合物催化尿素醇解合机碳酸酯研究

ML28-21 膜催化氧化丁烷制顺酐

ML28-22 甲醇选择性催化氧化制早酸甲酯催化剂研制与反应机理研究

ML28-23 甲酸甲酯水解制甲酸及其力研究

ML28-24 催化甲苯与甲醇侧链烷基化反应制取苯乙烯乙苯研究

ML28-25 烯胺与芳基重氮乙酸酯新反应研究

ML28-26 核酸、蛋白质相互作用研究及毛细管电泳电化发光应用

ML28-27 H-磷酸酯合苄基膦酸肽衍物应用

ML28-28 微波辐射三价锰离促进2-取代苯并噻唑合研究

ML28-29 铜酞菁—苝二酰亚胺体系光电转换特性研究

ML28-30 新型膦配体合及烯烃氢甲酰化反应研究

ML28-31 肼与羰基化合物反应及其机理研究

ML28-32 离液体条件杂环化合物合研究

ML28-33 超声波辐射、离液体及溶剂合技术机化反应应用研究

ML28-34 机含氮催化剂设计、合及称反应应用

ML28-35 金属参与称机化反应研究

ML28-36 黄酮及噻唑类衍物合研究

ML28-37 钐试剂产卡宾新及其机合应用

ML28-38 琥珀酸酯类内给电体化合物合与性能研究

ML28-39 3-甲基-4-芳基-5-（2-吡啶基）-124-三唑铜（II）配合物合、晶体结构及表征

ML28-40 直接合二甲基二氯硅烷实验研究

ML28-41 性条件傅氏烷基化反应初步探索IIβ-溴代醚新合初步探索

ML28-42 几种氧化苦参jian类似物合

ML28-43 环丙烷环丙烯类化合物合研究

ML28-44 基于甜菜碱超设计与研究

ML28-45 新型C2轴称缩醛化合物合研究

ML28-46 环状酰亚胺光化性质研究及消毒剂溴氯甘脲制备

ML28-47 蛋白质吸附力模拟

ML28-48 富硫功能化合物设计与合

ML28-49 ABEEM－σπ模型Diels-Alder反应应用

ML28-50 快速确定丙氨酸-α-肽构象稳定性新

ML28-51 SmI2催化合含氮杂环化合物研究及负载化稀土催化剂探索

ML28-52 新型金属卟啉化合物合及用作NO供体研究

ML28-53 磁性微球载体合及其酶固定化研究

ML28-54 甾体—核苷缀合物合及其性质研究

ML28-55 非键作用库仑模型预测甘氨酸-α-肽构象稳定性

ML28-56 酸基机-机杂化材料合结构表征

ML28-57 5-芳基-2-呋喃甲醛-N-芳氧乙酰腙类化合物合、表征及物性研究

ML28-58 氟喹诺酮类化合物合、表征及其物性研究

ML28-59 手性机催化剂催化Baylis-Hillman反应直接称Aldol反应

ML28-60 核铁配合物通水解途径识别蛋白质a螺旋

ML28-61 种简洁获取结构参数及应用

ML28-62 水杨酸甲酯与硝酸钇反应性研究及其应用

ML28-63 脯氨酸及其衍物催化丙酮与醛称直接羟醛缩合反应量化研究

ML28-64 新型荧光材料合及其发光性能研究

ML28-65 枸橼酸西非间体1-甲基-3-丙基-4-硝基吡唑-5-羧酸合研究

ML28-66 具物性含硅混合二烃基锡化合物研究

ML28-67 直接合三乙氧基硅烷研究

ML28-68 具物性含硅混合三烃基锡化合物研究

ML28-69 氧钒机配合物合及其水机污染物氧化降解催化性能研究

ML28-70 查耳酮化合物合与晶体化研究

ML28-71 二唑衍物合研究

ML28-72 2-噻吩甲酸-2,2’-联吡啶二元、三元稀土配合物合、表征及光致发光

ML28-73 3’,5’-二硫代脱氧核苷合及其聚合性质研究

ML28-74 β-烷硫基丁醇丁硫醇类化合物及其衍物合研究

ML28-75 新型功能性单体丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵合与研究

ML28-76 5-取代吲哚衍物结构性能量化研究

ML28-77 新型水溶性手性胺膦配体合芳香酮称转移氢化应用

ML28-78 豆离蛋白接枝改性及其溶液行研究

ML28-79 N-（4-乙烯基苄基）-1-氮杂苯并-34-冠-11合其自由基聚合反应研究

ML28-80 稀土固体超强酸催化合酰基二茂铁

ML28-81 硒（硫）杂环化合物与金属离合与表征

ML28-82 新型二阶非线性光发色团设计、合与性能研究

ML28-83 △～4-烯-3-酮结构甾体选择性脱氢△～（46）-二烯-3-酮结构研究

ML28-84 苯基苯甲酸稀土二元、三元配合物合、表征及荧光性能研究

ML28-85 D-π-A共轭结构机设计合及理论研究

ML28-86 羧酸酯步嵌入式烷氧基化反应研究

ML28-87 内电荷转移化合物溶液及超微粒散体系光性质研究

ML28-88 手性氨基烷基酚合

ML28-89 酪氨酸酶模拟及酚选择性邻羟化反应研究

ML28-90 单膜自组装结构与性质研究

ML28-91 氯苯三价阳离离解势能面理论研究

ML28-92 香豆素类化合物合与晶体化研究

ML28-93 离液体合及离液体称直接羟醛缩合反应研究

ML28-94 五元含氮杂环化合物合研究

ML28-95 ONOO～-胰岛素硝化些素硝化影响体外研究

ML28-96 酶解肽级序列析与反应程建模及结构变化初探

ML28-97 系列二茂铁二取代物合表征

ML28-98 N2O4-N2O5-HNO3析相平衡及硝化环氧丙烷研究

ML28-99 光催化甲烷二氧化碳直接合乙酸研究

ML28-100 N-取代-4-哌啶酮衍物合研究

ML28-101 电自旋标记青蛋白特征析

ML28-102 材料蛋白质含量测定及蛋白质模体析

ML28-103 具同取代基偶氮芳烃化合物合及其性能研究

ML28-104 非光气合六亚甲基二异氰酸酯（HDI）

ML28-105 邻苯二甲酸溶解度测定及其神经网络模拟

ML28-106 甲壳糖衍物合及其应用研究

ML28-107 吲哚类化合物色谱容量构致关系ab initio研究

ML28-108 全氯代富勒烯碎片亲核取代反应初探

ML28-109 自催化重组藻胆蛋白结构与功能关系

ML28-110 二茂铁衍硫膦配体合及喹啉称氢化应用

ML28-111 离交换电色谱纯化蛋白质研究

ML28-112 氨基酸五配位磷化合物合、反应机理及其性质研究

ML28-113 手性二茂铁配体合及其碳—碳键形反应应用研究

ML28-114 水溶性氨基卟啉磺酸卟啉合研究

ML28-115 金属卟啉催化空气氧化二甲苯制备甲基苯甲酸苯二甲酸

ML28-116 简单金属卟啉催化空气氧化环烷环酮制备二酸选择性研究

ML28-117 四苯基卟啉锌掺杂8-羟基喹啉铝与四苯基联苯二胺电致发光性能研究

ML28-118 降解聚乳酸/羟基磷灰石机机杂化材料制备及性能研究

ML28-119 豆离蛋白接枝改性及应用研究

ML28-120 谷氨酸丙氨酸Al2O3吸附热缩合机理研究

ML28-121 压非热平衡等离体用于甲烷转化研究

ML28-122 纳米管/纳米粒杂化海藻酸凝胶固定化醇脱氢酶

ML28-123 蛋白质晶体界面吸附力模拟

ML28-124 微乳条件氨肟化反应探索性研究

ML28-125 微波辅助串联WittigDiels-Alder反应研究

ML28-126 谷氨酸丙氨酸Al2O3吸附热缩合机理研究

ML28-127 3-乙基-4-苯基-5-（2-吡啶基）-124-三唑配合物合、晶体结构及表征

ML28-128 水相‘锅’Wittig反应研究手性PO-配体合及其称烯丙基烷基化反应应用

ML28-129 具物性124-恶二唑类衍物合研究

ML28-130 树枝状复合二氧化硅载体合及其脂肪酶固定化研究

ML28-131 PhSeCF2TMS合及转化

ML28-132 离液体脂肪酶催化（±）-薄荷醇拆研究

ML28-133 脂肪胺取代蒽醌衍物及其前体化合物合

ML28-134 萘酰亚胺类氧化氮荧光探针设计、合及光谱研究

ML28-135 微波条件哌啶催化合取代2-氨基-2-苯并吡喃研究

ML28-136 镍催化机硼酸与αβ-饱羰基化合物共轭加反应研究

ML28-137 茚满二酮类光致变色化合物制备与表征

ML28-138 新型手性螺环缩醛（酮）化合物合

ML28-139 芳醛合及凝胶设计及合

ML28-140 固定化酶柱与固定化菌体柱耦联—高效拆乙酰-DL-蛋氨酸

ML28-141 苯酚草酸二甲酯酯交换反应产品减压歧化反应研究

ML28-142 机物临界性质定量构性研究

ML28-143 3-噻吩丙二酸合及卤代芳烃亲核取代反应

ML28-144 αβ-二芳基丙烯腈类发光材料合及发光性质研究

ML28-145 L-乳醛参与Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性研究

ML28-146 亚砜催化剂酰亚胺氯氯化剂醇氯代反应初步研究

ML28-147 功能性离液合及机反应应用

ML28-148 DMSO催化三聚氯氰转化苄醇苄氯新反应初步研究

ML28-149 气相色谱研究β-二酮酯化合物互变异构

ML28-150 二元烃混合物热极限测定与研究

ML28-151 芳杂环取代咪唑化合物合及洛汾碱类氧化物化发光性能测定

ML28-152 卤代苯基取代咪唑衍物合及其荧光性能研究

ML28-153 取代并四苯衍物合及其应用

ML28-154 苯乙炔基取代杂环及稠环化合物合

ML28-155 吸收光谱机发光材料研发材料应用

ML28-156 水相‘锅’Wittig反应研究手性PO-配体合及其称烯丙基烷基化反应应用

ML28-157 苯并噻吩-3-甲醛合研究

ML28-158 微波辅助串联WittigDiels-Alder反应研究

ML28-159 超声辐射渡金属参与药物合反应研究

ML28-160 呋喃酮关键间体—34-二羟基-25-二酮合研究

ML28-161 树枝状复合二氧化硅载体合及其脂肪酶固定化研究

ML28-162 吡咯双希夫碱及其配合物制备与表征

ML28-163 负载型Lewis酸催化剂制备及催化合26-二甲基萘研究

ML28-164 PhSeCF2TMS合及转化

ML28-165 纳米管/纳米粒杂化海藻酸凝胶固定化醇脱氢酶

ML28-166 取代β-CD衍物合及其苯环类客体识别

ML28-167 取代_CD衍物合及其苯环类客体识别

ML28-168 柿皮类胡萝卜素化合物离鉴定及稳定性研究

ML28-169 毛细管电泳研究致癌物3-氯-12-丙二醇

ML28-170 超临界水氧化苯酚体系力模拟

ML28-171 甲烷丙烷氧芳构化反应研究

ML28-172 2-取代咪唑配合物合、晶体结构及表征

ML28-173 气相色谱研究β-二酮酯化合物互变异构

ML28-174 DMSO催化三聚氯氰转化苄醇苄氯新反应初步研究

ML28-175 二元烃混合物热极限测定与研究

ML28-176 氨基酸羟基化合物溶液热力研究

ML28-177 印迹膜离水溶液苯丙氨酸异构体研究

ML28-178 杯[4]芳烃酯合及性条件醇酯化反应研究

ML28-179 亚砜催化剂酰亚胺氯氯化剂醇氯代反应初步研究

ML28-180 双氨基甲酸酯化合物合及自组装研究

ML28-181 由芳基甲基酮合应半缩水合物新

ML28-182 取代芳烃选择性卤代反应研究

ML28-183 吡啶脲基化合物合、识别及配位化研究

ML28-184 丙烯（氨）氧化原位漫反射红外光谱研究

ML28-185 嘧啶苄胺二苯醚类先导结构发现氢化铝锂驱邻位嘧啶参与苯甲酰胺原重排反应机理研究

ML28-186 酰化酶催化Markovnikov加与氮杂环衍物合

ML28-187 组反应合嗪及噻嗪类化合物研究

ML28-188 脂肪酶构象刻录及催化能力考察

ML28-189 L-乳醛参与Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性研究

ML28-190 烯基铟化合物与高碘盐偶联反应研究及其机合应用

ML28-191 αβ-二芳基丙烯腈类发光材料合及发光性质研究

ML28-192 邻甲苯胺电转移机理及组协同效应研究

ML28-193 负载型非晶态Ni-B及Ni-B-Mo合金催化剂催化糠醛液相加氢制糠醇研究

ML28-194 含吡啶环套索冠醚及配合物合与性能研究

ML28-195 芳烃侧链氧选择性氧化反应研究

ML28-196 组复合氧化物异丁烯制甲基丙烯醛氧化反应催化性能研究

ML28-197 孔甲酸盐[M3（HCOO）6]及其客体包合物合、结构性质

ML28-198 纳米修饰电极制备及其应用于蛋白质电化研究

ML28-199 于几种蛋白质模型焓相互作用研究

ML28-200 氨基酸、酰胺、羟基醇化合物相互作用热力研究

早期的卟啉是从含有卟啉化合物的天然产物中通过提取、分离、纯化等方法得到的，如血红素、叶绿素等。目前有两种途径得到目标卟啉分子：天然卟啉的结构修饰和卟啉化合物的全合成。天然卟啉的结构修饰虽然能很方便地进行结构的改造，但是受到结构本身的限制，同时外环官能基团的选择上也十分有限，此外，也限制了卟啉化合物的本身生理活性。因此，通常人们需要通过全合成的办法，来获得具有特定生理活性和功能的卟啉分子。通过合成设计，获取不同种类和功能的卟啉化合物推进了卟啉化学的发展，扩宽了其应用前景。卟啉的合成方法归纳如下:

1．单吡咯的四聚合成

Alder-Longo法，用2,5-未取代的吡咯与提供桥联亚甲基的醛反应，得到具有对称性的卟啉，可用来合成meso-四取代的卟啉（如图1）。当改变取代基R和R1的种类，调整醛和吡咯的比例，可以合成多种对称和不对称的卟啉。

另一种单吡咯的四聚反应是以2-取代的吡咯为原料，能得到中心对称的（二种不同的取代基位于交替位置）的卟啉，又称为“head-to-tail”环缩合（如图2）。

图1 Alder-Longo法

图2 head-to-tail环缩合

2．二吡咯中间体的缩合

Fischer法：1-bromo-9-methyldipyrromethenes在200°C的有机酸（通常是采用丙酸）中自聚得到较高产率的卟啉（如图3）。

图3 Fischer法

MacDonald法：1-unsubstituted-9-formyldipyrromethanes在酸催化剂（如氢碘酸或对甲基苯磺酸）下自聚（如图4）。因为二吡咯甲烷较易制备，这种合成方法应用较多。

图4 MacDonald法

3．“3+1”合成法

三吡咯化合物利用β-H和二甲酰基吡咯的醛基缩合（如图5）得到目标分子。

图5 3 +1 合成

4．线性四吡咯环化

以1-bromo-19-methyl-a,c-biladienes为中间体的环化（如图6），直接缩合得到目标卟啉化合物。

图6 线性四吡咯环化

ML28-2 高效液相色谱分离硝基甲苯同分异构体

ML28-3 甲烷部分氧化反应的密度泛函研究

ML28-4 硝基吡啶衍生物的结构及其光化学的研究

ML28-5 酰胺衍生的P，O配体参与的Suzuki偶联反应及其在有机合成中的应用

ML28-6 磺酰亚胺的新型加成反应的研究

ML28-7 纯水相Reformatsky反应的研究

ML28-8 一个合成邻位氨基醇化合物的绿色新反应

ML28-9 恶二唑类双偶氮化合物的合成与光电性能研究

ML28-10 CO气相催化偶联制草酸二乙酯的宏观动力学研究

ML28-11 三芳胺类空穴传输材料及其中间体的合成研究

ML28-12 光敏磷脂探针的合成、表征和光化学性质研究

ML28-13 脱氢丙氨酸衍生物的合成及其Michael加成反应研究

ML28-14 5-（4-硝基苯基）-10，15，20-三苯基卟啉的亲核反应研究

ML28-15 醇烯法合成异丙醚的研究

ML28-16 手性螺硼酸酯催化的前手性亚胺的不对称硼烷还原反应研究

ML28-17 甾类及相关化合物的结构与生物活性关系研究

ML28-18 金属酞菁衍生物的合成与其非线性光学性能的研究

ML28-19 新型手性氨基烷基酚的合成及其不对称诱导

ML28-20 水滑石类化合物催化尿素醇解法合成有机碳酸酯研究

ML28-21 膜催化氧化正丁烷制顺酐

ML28-22 甲醇选择性催化氧化制早酸甲酯催化剂的研制与反应机理研究

ML28-23 甲酸甲酯水解制甲酸及其动力学的研究

ML28-24 催化甲苯与甲醇侧链烷基化反应制取苯乙烯和乙苯的研究

ML28-25 烯胺与芳基重氮乙酸酯的新反应研究

ML28-26 核酸、蛋白质相互作用研究及毛细管电泳电化学发光的应用

ML28-27 H-磷酸酯在合成苄基膦酸和肽衍生物中的应用

ML28-28 微波辐射下三价锰离子促进的2-取代苯并噻唑的合成研究

ML28-29 铜酞菁—苝二酰亚胺分子体系的光电转换特性研究

ML28-30 新型膦配体的合成及烯烃氢甲酰化反应研究

ML28-31 肼与羰基化合物的反应及其机理研究

ML28-32 离子液体条件下杂环化合物的合成研究

ML28-33 超声波辐射、离子液体以及无溶剂合成技术在有机化学反应中的应用研究

ML28-34 有机含氮小分子催化剂的设计、合成及在不对称反应中的应用

ML28-35 金属参与的不对称有机化学反应研究

ML28-36 黄酮及噻唑类衍生物的合成研究

ML28-37 钐试剂产生卡宾的新方法及其在有机合成中的应用

ML28-38 琥珀酸酯类内给电子体化合物的合成与性能研究

ML28-39 3-甲基-4-芳基-5-（2-吡啶基）-1，2，4-三唑铜（II）配合物的合成、晶体结构及表征

ML28-40 直接法合成二甲基二氯硅烷的实验研究

ML28-41 中性条件下傅氏烷基化反应的初步探索IIβ-溴代醚新合成方法的初步探索

ML28-42 几种氧化苦参jian类似物的合成

ML28-43 环丙烷和环丙烯类化合物的合成研究

ML28-44 基于甜菜碱的超分子设计与研究

ML28-45 新型C2轴对称缩醛化合物合成研究

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ML28-48 富硫功能化合物的分子设计与合成

ML28-49 ABEEM－σπ模型在Diels-Alder反应中的应用

ML28-50 快速确定丙氨酸-α-多肽构象稳定性的新方法

ML28-51 SmI2催化合成含氮杂环化合物的研究及负载化稀土催化剂的探索

ML28-52 新型金属卟啉化合物的合成及用作NO供体研究

ML28-53 磁性微球载体的合成及其对酶的固定化研究

ML28-54 甾体—核苷缀合物的合成及其性质研究

ML28-55 非键作用和库仑模型预测甘氨酸-α-多肽构象稳定性

ML28-56 多酸基有机-无机杂化材料的合成和结构表征

ML28-57 5-芳基-2-呋喃甲醛-N-芳氧乙酰腙类化合物的合成、表征及生物活性研究

ML28-58 氟喹诺酮类化合物的合成、表征及其生物活性研究

ML28-59 手性有机小分子催化剂催化的Baylis-Hillman反应和直接不对称Aldol反应

ML28-60 多核铁配合物通过水解途径识别蛋白质a螺旋

ML28-61 一种简洁地获取结构参数的方法及应用

ML28-62 水杨酸甲酯与硝酸钇的反应性研究及其应用

ML28-63 脯氨酸及其衍生物催化丙酮与醛的不对称直接羟醛缩合反应的量子化学研究

ML28-64 新型荧光分子材料的合成及其发光性能研究

ML28-65 枸橼酸西地那非中间体1-甲基-3-丙基-4-硝基吡唑-5-羧酸的合成研究

ML28-66 具有生物活性的含硅混合二烃基锡化合物的研究

ML28-67 直接法合成三乙氧基硅烷的研究

ML28-68 具有生物活性的含硅混合三烃基锡化合物的研究

ML28-69 过氧钒有机配合物的合成及其对水中有机污染物氧化降解的催化性能研究

ML28-70 查耳酮化合物的合成与晶体化学研究

ML28-71 二唑衍生物的合成研究

ML28-72 2-噻吩甲酸-2,2’-联吡啶二元、三元稀土配合物的合成、表征及光致发光

ML28-73 3’,5’-二硫代脱氧核苷的合成及其聚合性质的研究

ML28-74 β-烷硫基丁醇和丁硫醇类化合物及其衍生物的合成研究

ML28-75 新型功能性单体丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵合成与研究

ML28-76 5-取代吲哚衍生物结构和性能的量子化学研究

ML28-77 新型水溶性手性胺膦配体的合成和在芳香酮不对称转移氢化中的应用

ML28-78 大豆分离蛋白的接枝改性及其溶液行为研究

ML28-79 N-（4-乙烯基苄基）-1-氮杂苯并-34-冠-11的合成和其自由基聚合反应的研究

ML28-80 稀土固体超强酸催化合成酰基二茂铁

ML28-81 硒（硫）杂环化合物与金属离子的合成与表征

ML28-82 新型二阶非线性光学发色团分子的设计、合成与性能研究

ML28-83 对△～4-烯-3-酮结构的甾体选择性脱氢生成△～（4，6）-二烯-3-酮结构的研究

ML28-84 对苯基苯甲酸稀土二元、三元配合物的合成、表征及荧光性能研究

ML28-85 D-π-A共轭结构有机分子的设计合成及理论研究

ML28-86 羧酸酯一步法嵌入式烷氧基化反应研究

ML28-87 分子内电荷转移化合物溶液及超微粒分散体系的光学性质研究

ML28-88 手性氨基烷基酚的合成

ML28-89 酪氨酸酶的模拟及酚的选择性邻羟化反应研究

ML28-90 单分子膜自组装结构与性质的研究

ML28-91 氯苯三价阳离子离解势能面的理论研究

ML28-92 香豆素类化合物的合成与晶体化学研究

ML28-93 离子液体的合成及离子液体中的不对称直接羟醛缩合反应研究

ML28-94 五元含氮杂环化合物的合成研究

ML28-95 ONOO～-对胰岛素的硝化和一些因素对硝化影响的体外研究

ML28-96 酶解多肽一级序列分析与反应过程建模及结构变化初探

ML28-97 一系列二茂铁二取代物的合成和表征

ML28-98 N2O4-N2O5-HNO3分析和相平衡及硝化环氧丙烷研究

ML28-99 光催化甲烷和二氧化碳直接合成乙酸的研究

ML28-100 N-取代-4-哌啶酮衍生物的合成研究

ML28-101 电子自旋标记方法对天青蛋白特征分析

ML28-102 材料中蛋白质含量测定及蛋白质模体分析

ML28-103 具有不同取代基的偶氮芳烃化合物的合成及其性能研究

ML28-104 非光气法合成六亚甲基二异氰酸酯（HDI）

ML28-105 邻苯二甲酸的溶解度测定及其神经网络模拟

ML28-106 甲壳多糖衍生物的合成及其应用研究

ML28-107 吲哚类化合物色谱容量因子构致关系ab initio方法研究

ML28-108 全氯代富勒烯碎片的亲核取代反应初探

ML28-109 自催化重组藻胆蛋白结构与功能的关系

ML28-110 二茂铁衍生的硫膦配体的合成及在喹啉不对称氢化中的应用

ML28-111 离子交换电色谱纯化蛋白质的研究

ML28-112 氨基酸五配位磷化合物的合成、反应机理及其性质研究

ML28-113 手性二茂铁配体的合成及其在碳—碳键形成反应中的应用研究

ML28-114 水溶性氨基卟啉和磺酸卟啉的合成研究

ML28-115 金属卟啉催化空气氧化对二甲苯制备对甲基苯甲酸和对苯二甲酸

ML28-116 简单金属卟啉催化空气氧化环己烷和环己酮制备己二酸的选择性研究

ML28-117 四苯基卟啉锌掺杂8-羟基喹啉铝与四苯基联苯二胺的电致发光性能研究

ML28-118 可降解聚乳酸/羟基磷灰石有机无机杂化材料的制备及性能研究

ML28-119 大豆分离蛋白接枝改性及应用研究

ML28-120 谷氨酸和丙氨酸在Al2O3上的吸附和热缩合机理的研究

ML28-121 常压非热平衡等离子体用于甲烷转化的研究

ML28-122 纳米管/纳米粒子杂化海藻酸凝胶固定化醇脱氢酶

ML28-123 蛋白质在晶体界面上吸附的分子动力学模拟

ML28-124 微乳条件下氨肟化反应的探索性研究

ML28-125 微波辅助串联Wittig和Diels-Alder反应的研究

ML28-126 谷氨酸和丙氨酸在Al2O3上的吸附和热缩合机理的研究

ML28-127 3-乙基-4-苯基-5-（2-吡啶基）-1，2，4-三唑配合物的合成、晶体结构及表征

ML28-128 水相中‘一锅法’Wittig反应的研究和手性P，O-配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

ML28-129 具有生物活性的1，2，4-恶二唑类衍生物的合成研究

ML28-130 树枝状分子复合二氧化硅载体的合成及其脂肪酶的固定化研究

ML28-131 PhSeCF2TMS的合成及转化

ML28-132 离子液体中脂肪酶催化（±）-薄荷醇拆分的研究

ML28-133 脂肪胺取代蒽醌衍生物及其前体化合物合成

ML28-134 萘酰亚胺类一氧化氮荧光探针的设计、合成及光谱研究

ML28-135 微波条件下哌啶催化合成取代的2-氨基-2-苯并吡喃的研究

ML28-136 镍催化的有机硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应研究

ML28-137 茚满二酮类光致变色化合物的制备与表征

ML28-138 新型手性螺环缩醛（酮）化合物的合成

ML28-139 芳醛的合成及凝胶因子的设计及合成

ML28-140 固定化酶柱与固定化菌体柱耦联—高效拆分乙酰-DL-蛋氨酸

ML28-141 苯酚和草酸二甲酯酯交换反应产品的减压歧化反应研究

ML28-142 有机物临界性质的定量构性研究

ML28-143 3-噻吩丙二酸的合成及卤代芳烃亲核取代反应

ML28-144 α，β-二芳基丙烯腈类发光材料的合成及发光性质的研究

ML28-145 L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性的研究

ML28-146 亚砜为催化剂和酰亚胺氯为氯化剂的醇的氯代反应的初步研究

ML28-147 功能性离子液的合成及在有机反应中的应用

ML28-148 DMSO催化三聚氯氰转化苄醇为苄氯的新反应的初步研究

ML28-149 气相色谱研究β-二酮酯化合物的互变异构

ML28-150 二元烃的混合物过热极限的测定与研究

ML28-151 芳杂环取代咪唑化合物的合成及洛汾碱类过氧化物化学发光性能测定

ML28-152 卤代苯基取代的咪唑衍生物的合成及其荧光性能的研究

ML28-153 取代并四苯衍生物的合成及其应用

ML28-154 苯乙炔基取代的杂环及稠环化合物的合成

ML28-155 吸收光谱在有机发光材料研发材料中的应用

ML28-156 水相中‘一锅法’Wittig反应的研究和手性P，O-配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

ML28-157 苯并噻吩-3-甲醛的合成研究

ML28-158 微波辅助串联Wittig和Diels-Alder反应的研究

ML28-159 超声辐射下过渡金属参与的药物合成反应研究

ML28-160 呋喃酮关键中间体—3，4-二羟基-2，5-己二酮的合成研究

ML28-161 树枝状分子复合二氧化硅载体的合成及其脂肪酶的固定化研究

ML28-162 吡咯双希夫碱及其配合物的制备与表征

ML28-163 负载型Lewis酸催化剂的制备及催化合成2，6-二甲基萘的研究

ML28-164 PhSeCF2TMS的合成及转化

ML28-165 纳米管/纳米粒子杂化海藻酸凝胶固定化醇脱氢酶

ML28-166 多取代β-CD衍生物的合成及其对苯环类客体分子识别

ML28-167 多取代_CD衍生物的合成及其对苯环类客体分子识别

ML28-168 柿子皮中类胡萝卜素化合物的分离鉴定及稳定性研究

ML28-169 毛细管电泳研究致癌物3-氯-1，2-丙二醇

ML28-170 超临界水氧化苯酚体系的分子动力学模拟

ML28-171 甲烷和丙烷无氧芳构化反应研究

ML28-172 2-取代咪唑配合物的合成、晶体结构及表征

ML28-173 气相色谱研究β-二酮酯化合物的互变异构

ML28-174 DMSO催化三聚氯氰转化苄醇为苄氯的新反应的初步研究

ML28-175 二元烃的混合物过热极限的测定与研究

ML28-176 氨基酸在多羟基化合物溶液中的热力学研究

ML28-177 分子印迹膜分离水溶液中苯丙氨酸异构体研究

ML28-178 杯[4]芳烃酯的合成及中性条件下对醇的酯化反应研究

ML28-179 亚砜为催化剂和酰亚胺氯为氯化剂的醇的氯代反应的初步研究

ML28-180 双氨基甲酸酯化合物的合成及分子自组装研究

ML28-181 由芳基甲基酮合成对应的半缩水合物的新方法

ML28-182 取代芳烃的选择性卤代反应研究

ML28-183 吡啶脲基化合物的合成、分子识别及配位化学研究

ML28-184 丙烯（氨）氧化原位漫反射红外光谱研究

ML28-185 嘧啶苄胺二苯醚类先导结构的发现和氢化铝锂驱动下邻位嘧啶参与的苯甲酰胺还原重排反应的机理研究

ML28-186 酰化酶催化的Markovnikov加成与氮杂环衍生物的合成

ML28-187 多组分反应合成嗪及噻嗪类化合物的研究

ML28-188 脂肪酶构象刻录及催化能力考察

ML28-189 L-乳醛参与的Wittig及Wittig-Horner反应立体选择性的研究

ML28-190 烯基铟化合物与高碘盐偶联反应的研究及其在有机合成中的应用

ML28-191 α，β-二芳基丙烯腈类发光材料的合成及发光性质的研究

ML28-192 邻甲苯胺的电子转移机理及组分协同效应研究

ML28-193 负载型非晶态Ni-B及Ni-B-Mo合金催化剂催化糠醛液相加氢制糠醇的研究

ML28-194 含吡啶环套索冠醚及配合物的合成与性能研究

ML28-195 芳烃侧链分子氧选择性氧化反应研究

ML28-196 多组分复合氧化物对异丁烯制甲基丙烯醛氧化反应的催化性能研究

ML28-197 多孔甲酸盐[M3（HCOO）6]及其客体包合物的合成、结构和性质

ML28-198 纳米修饰电极的制备及其应用于蛋白质电化学的研究

ML28-199 对于几种蛋白质模型分子的焓相互作用的研究

ML28-200 氨基酸、酰胺、多羟基醇化合物相互作用的热力学研究

......

苯酚（Phenol，C6H5OH，相对分子质量94） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来，电离出氢离子和苯酚根离子，所以，苯酚显示了一定程度的酸性，俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体，生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质，羟基受了苯环的影响，增大了活动性，羟基里的氢原子能电离出来，有弱酸性，能与碱反应，生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子），比碳酸还要弱，不能使石蕊试液变红，或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时，溶液会变浑浊，生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂，苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个（苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应，反应中苯环上的一个氢原子被溴取代）。值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色，原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

说一个以前见过的只含碳氢称为烃，结构成链或成环。 双键为烯叁键炔，单键相连便是烷。 脂肪族的排成链，芳香族的带苯环。 异构共有分子式，通式通用同系间。 烯烃加成烷取代，衍生物看官能团。 羟醛羧基连烃基，称为醇醛及羧酸。 羰基醚键和氨基，衍生物是酮醚胺。 苯带羟基称苯酚，萘是双苯相并联。去氢加氧称氧化，去氧加氢叫还原。醇类氧化变酮醛，醛类氧化变羧酸。羧酸都比碳酸强，碳酸强于石炭酸。光照卤代在侧链，催化卤代在苯环。烃的卤代衍生物，卤素能被羟基换。消去一个水分子，生成烯和氢卤酸。钾钠能换醇中氢，银镜反应可辩醛。氢氧化铜多元醇，溶液混合呈绛蓝。 醇加羧酸生成酯，酯类水解变醇酸。苯酚遇溴沉淀白，淀粉遇碘色变蓝。 氨基酸兼酸碱性，甲酸是酸又像醛。聚合单体变链节，断裂∏键相串联。

质客体虽然从化学对象来看只是以物质分子为代表，然而从化学内容来看则具有

多种多样形式，涉及到许许多多物质。因此，研究化学物质的分类就显得非常重

要。

按照物质的连续和不连续（分立的）形式，首先可以把化学物质分为连续的

宏观形态的物质，如各种元素、单质与化合物，以及不连续的微观形态的物质，

如各种化学粒子等两大类物质。

一、化学粒子的分类

化学粒子的种类也是纷繁多样的。根据现代化学的研究成果，我们可以把它

们分为原子、分子、离子、自由基、胶粒、络合粒子、高分子、活化分子、活化

配位体化合物和生物大分子等等。这些物质粒子中的每种粒子都有其自身的组成

和结构。它们之间是有区别的，然而又是相互联系的。

原子被看作是化学变化中保持本性不变的最小粒子。

分子是由原子构成的粒子，是化学运动的主要承担者，在化学反应中发生质

变。

离子是原子（或原子团）失去或得到电子形成的带电粒子。

自由基是含有未配对电子的不带电荷的物质粒子。它主要是从有机化合物分

子进行分解而形成的，又称游离基。

胶粒是在分散体系中线性大小介于1 ～100nm （1nm=10-7cm）的带电分散相

粒子。它是由分子聚积成的胶核和离子组成的复杂粒子。

络合离子现今通称为配位粒子。它是由中心离子（或原子）与其它一些粒子

（离子或分子）通过配位键结合起来的荷电的或中性的复杂粒子。

高分子则是由大量原子以共价键结合起来的大分子。分子量高达几千到几百

万（而一般有机化合物分子量约在500 以下）。如以来源划分，可分为天然高分

子化合物（如蛋白质、淀粉和纤维素等）和合成高分子化合物（如塑料、合成橡

胶、合成纤维等）；如以组成和结构划分，又可分为由同一结构单元（单体分子）

多次重复联结成的高聚物高分子（如聚乙烯、聚丙烯等），以及由不同结构单元

形成，并具有特殊生命功能的生物高分子（如蛋白质和核酸等）。

随着化学科学的发展，本世纪以来又相继发现了诸如活化分子、活化配位体

化合物等一些新的物质粒子。

在上述这些化学粒子中，原子是基础，原子核外的电子是桥梁，其它粒子则

是以原子为基础通过电子的转移、结合（配对）、接受而形成的。

研究化学粒子的分类，可以充分证明化学粒子多样性的统一，具有重要意义。

这是我们确立化学科学在自然科学体系中的地位和在化学科学内部进行分类的重

要基础。化学粒子是化学研究内容所包含的物质客体。它使化学同物理学和生物

学等学科相区别；同时这些学科又从不同角度研究一些相同的化学粒子，又使化

学同物理学和生物学等学科发生联系和相互过渡。在化学科学的内部，随着人们

对化学粒子多样性的深入研究，不断分化出许多新的分支学科。例如19世纪在原

子—分子学说的基础上，人们把化学分成无机化学和有机化学等；后来发现了配

位粒子，人们就从其中分化出配位体化学；再往后又分化出研究离子行为的电化

学和溶液化学；研究胶粒及其组成的分散体系的胶体化学；研究高分子物质的高

分子化学；以及研究生物大分子行为的生物化学等。可以预料，随着化学的发展，

还会发现新的化学粒子，人们对化学粒子分类的研究，也必将日益深入。

二、化学元素的分类

化学物质的宏观连续状态，可以分为单质和化合物两大类，而它们又都是由

元素构成的。

人类认识的元素目前已达109 种。其中有94种是在自然界中已找到的天然元

素，15种是人造元素。

对元素的分类早在19世纪初就开始研究了。在门捷列夫之前已有不少化学家

从事过化学元素的分类研究。例如波登科弗、格拉法斯通、杜马、尚古都等人从

各个角度出发对元素进行分类。或以元素电化序为分类标准，或以原子价，或以

原子量顺序为分类标准等，其中比较重要的分类成果是“三素组”、“八音律”

和“迈尔曲线”。

“三素组”是1829年由段柏莱纳创立的。他把已知元素中的十五种分作五组，

每组中包含着三个性质相似的元素，故称“三素组”。他指出在三个同组的元素

中，中间元素的原子量等于前后相邻的二个元素原子量的算术平均值。而英国人

纽兰兹则试着把元素按原子量大小的顺序排列起来。1865年他发现“第八个元素

是第一个元素的某种重复，就像音乐中八度音程的第八个音符一样”，被称为元

素分类的“八音律”。德国化学家迈尔经过细致的分类研究，指出“元素的性质

为原子量的函数。”他把原子量作为横坐标，以原子体积为纵坐标，绘成了原子

体积曲线，结果是相似的元素在曲线上都占据着类似的位置。如此，显示了原子

体积和原子量的函数关系。这就是著名的迈尔曲线。

1869年，门捷列夫在前人工作的基础上，着重研究了对元素的综合性分类。

他指出“不管人们愿意不愿意……，在元素的质量和化学性质之间一定存在某些

联系……因此就应该找出元素特性和它们原子量之间的关系。”他把当时已知的

63种元

表6 —1 门捷列夫第一次发表的元素周期系（1869年）

O пъITъC иCTE мъI эпEHTOB ъ

OCHOBaHHO йHaиX ъaTOMHOM ъB ъC ъиX иM ичeCKOM ъCXO ДCTB

ъ。

Ti=50 Zr=90 ？=180.

V=51 Nb=94 Ta=182.

Cr=52 Mo=96 W=186.

Mn-55 Rh=104.4 Pt=197.4

Fe=56 Ru=104.4 Ir=198 ，

Ni=Co=59 Pl=106.6 Os=199.

H=1 Cu=63.4 Ag=108 Hg=200.

Be=9.4 Mg=24 Zn=65.2 Cd=112

B=11 Al=27.4？=68 Ur=116 Au=197 ？

C=12 Si=28？=70 Sn=118

N=14 P=31 As=75 Sb=122 Bi=210 ？

O=16 S=32 Se=79.4 Te=128？

F=19 Cl=35.5 Br=80 I=127

Li=7 Na=23 K=39 Rb=85.4 Cs=133 Tl=204.

Ca=40 Sr=87.6 Ba=137 Pb=207.

？=45 Ce=92

？Er=56 La=94

？Yt=60 Di=95

？In=75.6 Th=118？

素进行分类，首次创立了元素周期表（表6 —1 ）。

门捷列夫第一次对元素做了本质性的分类。后来由于人类认识的元素越来越

多，特别是19世纪末物理学的一系列新发现，使莫斯莱把门捷列夫的分类又推向

新的水平。至今人们已对元素的分类形成了更加完备的认识。元素周期律是应用

化学分类方法取得成功的典范。

在化学物质中比较简单的是单质，它是由相同元素组成的物质，可分为三类

：金属、非金属和稀有气体。

三、化合物的分类

对化合物的分类，是研究化学物质分类的一个主要内容。现在通行的化合物

分类方法是按化合物分子的不同来分类。首先分为无机化合物和有机化合物。

无机化合物中，按分子的组成与结构方式不同可分为氧化物、碱、酸和盐类。

而每类化合物当然又可以进一步分类。例如在氧化物中，可以分为酸性氧化物、

碱性氧化物和两性氧化物三大类；无机酸类又可以分为含氧酸（如H2SO4 ）和无

氧酸（如HCl ）两类。同样，碱类和盐类均可以进一步分类。

对有机化合物，人们通常根据碳干的不同把它们分为链状化合物、碳环化合

物和杂环化合物三大类。其中，碳环化合物又可分为脂环类化合物和芳香族化合

物。有机化合物也可以依照其它标准分为脂肪族、脂环族、芳香族和杂环化合物

四大类。在脂肪族化合物分子中碳原子与碳原子之间结成了链状结构，所以也就

是上述的链状化合物；脂环化合物分子里含有碳环，但其性质与脂肪化合物类似，

故称脂环化合物；芳香族化合物的分子结构中都含有由六个碳原子组成的苯环，

在环上的碳原子间由单键和双键交替连接着而构成了特殊的大π健，其性质与脂

肪族、脂环族不同；杂环化合物的环状结构中除碳原子外，还有其它原子（如N 、

S 、O 等），只有类似于芳香族化合物的特性。

在有机化合物中，还可以把含有相同官能团的化合物归为一类（表6 —2 ）。

这样就可把有机化合物分为烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、醚、胺、卤化物、硝基

化合物，磺酸化物等类型。例如羧酸类化合物中均含有相同的官能团——羧基（ ），

决定着这一类化合物所具有的共同特性：均显

表6-2 有机化合物按官能团分类

酸性（虽然强弱有所不同）；均能与醇反应生成酯；核磁共振谱均有较大的

σ值（10.5～12）等。由此可见，一定的官能团可以赋予分子一定的特性，不同

的官能团则可导致物质性质的巨大差异。因此，我们只要知道了某种物质含有哪

些官能团，即可推测出它所具有的基本性质；反之，也可以由物质的某些性质，

推断出其分子内具有什么样的官能团。所以，这种以官能团进行有机化合物的分

类，会给化学研究工作带来很大方便，提高有效性。

四、化学试剂的分类

化学试剂作为检验各种化学物质的质量标准，是一种重要的实际应用的化学

物质。通常是把它们分为无机化学试剂、有机化学试剂和生化试剂三大类。

1.无机化学试剂通常有两种不同分类标准。

其一是按用途分类。苏联化学家库兹涅佐夫在其所著的《化学试剂与制剂手

册》中，从分析的角度出发，把无机试剂分为4 大类：（1 ）用作溶剂的试剂，

包括各种酸类、碱类及各种不同的“熔合物质”，如焦硫酸盐、碱金属的碳酸盐、

氟化物等；（2 ）分离试剂，有沉淀试剂、提取溶剂等，如硫化物、碳酸盐、氢

氧化物……；（3 ）用于检验的试剂，如氧化剂、还原剂、基准物质、用于分析

中的各种试剂等；（4 ）辅助试剂，如络合物的形成剂、用作缓冲溶液的试剂、

指示剂等。随着科学技术的发展，无机试剂的用途越来越广，又出现了诸如电子

工业试剂、仪器分析试剂、生化试剂等。

其二是按无机试剂的性质分类。把试剂分为金属、非金属、化合物。又把化

合物分为氧化物、酸、碱、盐等。苏联H.Г。克留乞尼科夫所著《无机合成手册

》中把无机试剂分为9 类：（1 ）金属，如锌、铜等；（2 ）非金属，如硼、硅

等；（3 ）氧化物，如氧化铁、二氧化钼等；（4 ）氢化物，如氢化锂、氢化钙

等；（5 ）卤化物，如三氯化铁、四氯化硅等；（6 ）含氧酸，如高氯酸、钨酸

等；（7 ）含氧酸盐，如硝酸钡、硫酸钠等；（8 ）硫化物、氮化物、碳化物及

与它们类似的二元化合物，如碳化钙、氮化镁、硫化汞、碘化铝等；（9 ）络合

物，如氯铂酸钾、三氟合锌酸钾等。

2.有机试剂由于种类繁多、结构复杂、用途广泛，目前尚无统一的分类标准。

常用的是按用途和反应机构两种分类法。

按用途分类时有机试剂可分为2 类：（1 ）分析试剂，是直接用于无机离子

或化合物分析测定的试剂，即通常的有机试剂，诸如有机沉淀剂、共沉淀剂、萃

取剂、显色剂、金属指示剂、络合剂、基准物质和在容量分析中配制操作溶液的

有机试剂等；（2 ）辅助试剂，包括用于溶解和萃取的有机溶剂、用于调节溶液

pH值的缓冲剂，另外还有掩蔽剂、氧化- 还原剂、凝聚剂、保护胶体和层析剂等。

按反应机构分类时，依据有机试剂与无机离子或化合物的反应类型不同，可

以分为4 类：（1 ）形成正盐的试剂，包括有机酸、酸性化合物和有机碱，都能

与无机离子形成电价结合的盐，其中羧酸、胂酸、膦酸、酸性硝基化合物（如2 ，

4 ，6-三硝基苯酚）常用作阳离子沉淀剂。有机碱则用作阴离子沉淀剂；（2 ）

中性络合剂，在反应过程中能与金属离子或化合物形成络合物，通常都是含氮杂

环化合物和有机胺。此外还有中性磷酸酯，如磷酸三丁酯（TBP ）；（3 ）形成

螯合盐的试剂，如8-羟基喹啉；（4 ）其它类型有机试剂。

3.生化试剂主要有4 类分类方法。

（1 ）按生物体组织中所含有的或代谢过程中所产生的物质来分类。包括蛋

白质、多肽、氨基酸及其衍生物、核酸、核苷酸及其衍生物、酶、辅酶、糖类、

脂类及其衍生物、甾类和激素、生物碱、维生素、胆酸盐、植物生长调节物质和

卟啉类及其衍生物等。

（2 ）按在生物学研究中的用途和新技术的发展来分类。可分为电泳试剂、

色谱试剂、离心分离试剂、免疫试剂、标记试剂、组织化学试剂、分子重组试剂、

诱变剂和致癌物质、杀虫剂、培养基、缓冲剂、电镜试剂、蛋白质和核酸的沉淀

剂、缩合剂、超滤膜、临床诊断试剂、抗氧化剂、染色剂、防霉剂、去垢剂和表

面活性剂、生化标准品试剂和分离材料等。

（3 ）按生物体的物质特性作为研究生物体的工具来分类。如外源凝集素、

血液分级部分、抗菌素、代谢和酶抑制剂、环磷酸化合物、免疫试剂和组织培养

试剂等。

（4 ）根据生物学中比较活跃领域中的一些新颖技术方法使用的试剂而分类，

如亲和层析材料、发色基团酶底物、培养基、固定化酶、组蛋白等。

五、化学物质的多维分类

关于化学物质的分类，目前正随着化学的发展而不断进行新的尝试。近十年

来，我国著名化学家、北京大学徐光宪教授正致力于探索一种新的化学物质分类

法，即分子分类法或“多维分类”法。1982年，在中日美三国金属有机化学讨论

会上，他提出了分子的（n ×c π）四维分类法及有关的七条结构规则①。在新

的分类法中，他提出了分子片的概念。分子片是处于原子和分子之间的一个中间

层次的概念。例如无机化合物中的硫酸根（SO42- ）、碳酸根（CO32- ）等和有

机化合物的官能团，都可视为分子片。每个分子片都由中心原子和配位体所组成。

应用这种分子的分类方法，可以把数以百万计的各种有机的和无机的分子看作是

各由若干分子片所组成。按照（n ×c π）四维分类法把所有的分子分成4 大类

型，即单片分子、双片分子、多片分子（含链式、环式、多环式和原子簇化合物）

和复合分子（可看作是由链、环、簇的的各种组合而成的复杂原子）等4 大类型。

组成这些分子的分子片又可以按它的价电子数的多少分为25类。对同一类分子片，

还可以按其中心原子所属的周期不同进一步分类。这样，使用分子片的概念并运

用四维分类法与结构规则，就可以把所有的分子进行分类。同时还可以由分子式

去估算分子的结构类型，预见新的原子簇化合物和金属有机化合物，并探讨它们

的反应性能等