乙酸异戊酯的制备
乙酸异戊酯(香蕉油)的制备 (preparation of isopentyl acetate ( banana oil )利用酯化反应,制备乙酸异戊酯(香蕉油),并以蒸馏方法纯化产物。酯类为具有芳香气味的化合物,许多水果或植物体上的酯香可用来制备人工芳香剂和香水,酯类也是漆料和合成塑胶的极佳溶剂。制备酯类最典型的酯化反应是利用异戊醇和醋酸反应生成乙酸异戊酯,俗称香蕉油,因其香味如香蕉而命名,它也可当作油漆的溶剂。酯化反应是可逆反应,通常采用过量的羧酸,在反应达到平衡时,仍然有相当量的反应物存在,在酸性溶液下则反应式向右称为「酯化反应」如果在碱性溶液下则反应式向左称为「皂化反应」。酯化反应的反应机构可用含有同位素o<sup>18的醇与酸进行酯化反应追踪。如下反应式由结果发现酯化合物含有o<sup>18,而水分子中没有,由此可得知所生成的水,其中的氧原子是由酸而来 .注意事项:反映容器应干燥,硫酸要摇匀,用量不要多免得炭化,注意不要形水,异戊醇,乙酸异戊酯组成的三恒沸物影响产量.最后产物为易燃品,避免明火加热.
实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制龋 由于硫酸为催化剂存在着设备腐蚀严重,后处理过程中产生的废液污染环境等问题,可以用三氯化铁 FeCl3·6H2O为催化剂(可回收使用)代替,乙酸和异戊醇为原料合成乙酸异戊酯
2、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得。价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。
3、反应温度不宜过高,因为原料易挥发。
4、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
实验步骤:
在A中加入4.4 g的异戊醇,6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热A,回流50分钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体,,进行蒸馏纯化,收集140~143 ℃馏分,得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题:(1)装置B的名称是:_____________________
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是:______________; 第二次水洗的主要目的是:_________________________。
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后_________(填标号),
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是:___________________________
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是:_______________________________________
(6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是:_____________(填标号)
(7)本实验的产率是:____________
A.30% B.40% C.50% D.60%
(8)在进行蒸馏操作时,若从130 ℃开始收集馏分,产率偏_________(填高或者低)原因是______ ____ ___
乙酸异戊酯的制备属于酯化反应,而酯化反应是可逆反应,该反应本身就会生成水,如果仪器不干燥的话相当于增加了产物(水),不利于反应向右进行,会降低产率。
乙酸异戊酯又名醋酸异戊酯,分子式为C7H14O2,无色液体,有香蕉和梨的气味,由异戊醇与醋酸在催化剂存在下酯化而成。微溶于水,溶于乙醇和乙醚。用作果子香精,无烟火药、喷漆、清漆、氯丁橡胶等的溶剂,也可用于纺织品的染色和加工。
乙酸异戊酯物性数据
1、性状:无色、有香蕉气味、易挥发的液体。
2、 熔点(ºC):-78.5。
3、 沸点(ºC):142~142.5。
4、相对密度(水=1):0.88。
5、相对蒸气密度(空气=1):4.5。
故答案为:B;A;
(2)由于在冷凝管中蒸气会被冷却成液体回流到圆底烧瓶中,所以圆底烧瓶中的物质不会从上口跑掉,
故答案为:不会;因在冷凝管中被冷却成液体回流到圆底烧瓶中;
(3)浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水作用;混合液体加热时容易发生暴沸现象,所以加入碎瓷片可防止液体暴沸,
故答案为:催化剂、吸水剂;防止暴沸;
(4)由于酯化反应是可逆反应,增加一种反应物的量可以增大另一种反应物的转化率,所以乙酸与异戊醇的物质的量之比0.35:0.14>1:1,目的是提高异戊醇的转化率,
故答案为:因反应可逆,增加一种反应物的量可提高另一种成本较高的异戊醇的转化率;
(5)③中用蒸馏水洗涤,目的是除去乙酸乙酯中混有的杂质乙酸和硫酸;④中用碳酸氢钠溶液洗去可能残存的少量酸,
故答案为:洗去乙酸和硫酸;洗去可能残存的少量酸.