苯酚的发现历史

苯酚之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃，沸点为182℃，相对密度为1.0576。微溶于冷水，易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。

苯酚之二 苯酚：俗名“石炭酸”。化学式C6H6O

无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性，与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂，苯酚是重要的工业原料，可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。

苯酚显示一定的酸性，是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚有些酸性。

如图示：

苯酚和氯化铁反应的原因是：苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

酚和氯化铁反应是：酚遇三氯化铁溶液显紫色，化学方程式是：

苯酚是一种无色针状晶体，具有特殊的气味，是有毒的。它是生产某些树脂、杀菌剂和防腐剂的重要原料。也可用于手术器械的消毒和粪便的处理。少量苯酚暴露在空气中被氧氧化为醌，呈粉红色。当铁离子变成紫色时，通常用这种方法检测苯酚。

氯化铁是一种共价化合物。结晶呈黑棕色，有薄片状，熔点306℃，沸点315℃，易溶于水并具有很强的吸水性，能吸收空气中的水分而昏迷，六水合氯化铁为橙色晶体。氯化铁是一种重要的铁盐。

扩展资料：

注意事项：

1、隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。

2、不要直接接触泄漏物，避免扬尘，收集运至废物处理场所处置。

3、使其溶于水、酸、或氧化成水溶液状态，再加硫化物发生沉淀反应，然后废弃。

4、也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

1、苯酚的硝化反应

C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻

2、苯酚与甲醛的反应，本质为缩聚反应，生产中用于制酚醛树脂。

C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O

3、苯酚与溴的反应，生成三溴苯酚。

3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr

4、苯酚与氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水。

C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

苯酚的物理性质：苯酚在室温下微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。

扩展资料

苯酚的使用：

1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。

2、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

参考资料来源：百度百科-苯酚

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。

苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。

酸碱反应

苯酚是一种弱酸，能与碱反应：

苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。

(紫色)

取代反应

苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原反应

苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

一、苯酚的还原性

苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。

思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些?

（提示：NO、Na2O2、FeSO4、Fe（OH）2等）

二、苯酚的弱酸性

苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A为稀盐酸；B为Na2CO3；C为 溶液。反应的现象是：C溶液变浑浊。反应的化学方程式为： + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH

思考2：将CO2通入 —ONa溶液中，是否能得到 ？

（提示：无论CO2过量与否，都只能生成 ）

思考3：向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些？

（提示：饱和 溶液、 溶液、 溶液等）

注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如 与 的反应就与量无关。

三、苯酚的取代反应

苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。

思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能?

（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多）

注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。

四、苯酚的显色反应

向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。

思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些?

（提示：碘水与淀粉、Fe3+与SCN－等）