由甲苯合成苯丙酸有几种方法,求全部,谢谢
由甲苯合成苯丙酸是增加两个碳原子的反应,而常见的增加两个碳原子的反应首先有格式试剂与环氧乙烷的反应,故合成步骤如下:
C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl
C6H5CH2Cl+Mg(四氢呋喃或乙醚)→C6H5CH2MgCl
C6H5CH2MgCl+
→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH
增加两个碳原子的反应还有卤代烃与乙炔钠的亲核取代反应,合成步骤如下:
C6H5CH3+Cl2(紫外线或光照)→C6H5CH2Cl+HCl
C6H5CH2Cl+NaC≡CH→C6H5CH2C≡CH+NaCl
C6H5CH2C≡CH+H2(Lindlar催化剂)→C6H5CH2CH=CH2
C6H5CH2CH=CH2[B2H6,H2O2,OH﹣﹙硼氢化反应﹚]→C6H5CH2CH2CH2OH
C6H5CH2CH2CH2OH(K2Cr2O7,H﹢)→C6H5CH2CH2COOH
这种物质叫对硝基苯乙烯。 1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯:C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl 2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯:CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O 3、将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷: CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2 4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯 CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3 对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH。
甲苯用铁粉做催化剂和溴发生取代反应得到邻溴甲苯,邻溴甲苯加入酸性高锰酸钾溶液氧化就得到邻溴苯甲酸。
C6H5CH3——浓H2SO4,80℃——>CH3C6H4SO3H(对位)——Br2,Fe——>CH3C6H3(Br)SO3H(溴取代在甲基的邻位)——H2O,加热——>CH3C6H4Br(溴在甲基的邻位) 磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。
灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-溴苯甲酸
甲苯被重铬酸钾在硫酸作用下氧化为苯甲酸,苯甲酸与氯化亚砜作用下生成苯甲酰氯.
C6H5CH3 -Cl2,hv- C6H5CH2Cl -NaOH->C6H5CH2OH
甲苯和氯光照生成氯化苄,氯化苄水解成苯甲醇.
C6H5COCl+C6H5CH2OH -->C6H5COOC6H5CH2
苯甲酰氯和苯甲醇作用生成苯甲酸苯甲酯.
因为硝基是邻对位定位基,不能完全地合成纯对硝基甲苯,同时一定会产生邻硝基甲苯。只能是在反应后进行分离提纯。
楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物,而不能倒过来。比如说先在对位添加一个磺酸基,再在邻位添加一个硝基,再和水反应去掉磺酸基。但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果。
C6H5-CH3+CL2=CL-C6H4-CH3
CL-C6H4-CH3+CH3MGCL=CH3-C6H4-CH3+MGCL2
一、甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸,苯甲酸缩合成苯甲酸酐,与苯付克反应成二苯甲酮,还原成二苯甲烷。氯代丁二酰亚胺上氯得产物。
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3
对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH
1、苯溴代,然后硝化
2、苯先傅氏酰基化,后氯代
二、原因:
1、-Cl、-Br是致钝的邻对位定位基;-NO2、-COCH3是致钝的间定位基。
2、傅氏酰基化只能在活化的苯环。
扩展资料:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。
参考资料来源:百度百科-甲苯
第一题,甲苯硝化得到对硝基甲苯,然后溴代得到2-溴-4-硝基甲苯。
用重铬酸钠氧化甲基变成羧基,得到2-溴-4-硝基苯甲酸,然后还原硝基,再进行重氮化氰基取代得到目标产物。
第二题,甲苯氧化为苯甲酸,然后硝化得到间硝基苯甲酸。
间硝基苯甲酸做成酰氯,然后氨解得到酰胺,酰胺脱水得到氰基。这个中间产物进行还原(此时最好不要用酸性条件的还原,否则氰基容易水解),得到间氰基苯胺,再乙酰化得到目标分子。
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
苄基溴+H2—Pd——得到溴甲基环己烷
如果是五步的话稳妥一点
溴甲基环己烷NaOH醇溶液水解得到亚甲基环己烷
亚甲基环己烷加溴得到产物羟基全换成溴的那种
上面的NaOH水溶液水解得到产物
如果是四部的话,就只有一种思路
就是溴甲基环己烷直接加Br2,或者用NBS,利用叔位活性,溴会先上叔位,得到产物羟基全换成溴的那种
再NaOH水溶液水解得到产物
不过有一个问题,就是在邻位碳上如果有溴的话,会对这个叔位的碳的自由基反应活性有多大的影响,超共轭效应形成的最稳定的那种自由基是否能够在有这个溴的条件下仍旧是那种形式存在,我没有那种把握。第二个溴取代的情况,书上也没有写。
我估计出题的人也故意模糊了这个问题,或是有着深入研究,或者对这种情况也没有料到,才会出到4步。
如果你们那边有SCIfinder的话,建议真的查一下这种化合物作为产物的反应,以作为佐证。
不过,如果要是从环己酮出发合成该化合物,可能出题的可能性更大,你也要会怎么合成
要注意,不能第一步先加氢,成甲基环己烷,再用溴代。那样再消去的话,就不能在甲基上消去了,反扎伊采夫在没有N的情况下是不行的