苯酚的制取及乙酸苯酚酯酰基化
1、第一步的酸可以算作是催化剂。第一步是一个氧化反应,其中双氧水作为含氧氧化剂,溶剂酸性越高,其氧化性越强
2、第二步不会有先水解再酰基化的过程。在多磷酸/三氯化铝的条件下,不会有水的存在(二者都是强吸水)。但是这两种催化剂都是较强的Lewis酸,有利于酰基正离子的生成。反应的第一步是生成酰基正离子(也可能是酰基正离子和催化剂的络离子),第二步这个正离子直接取代在对位
把乙醇氧化成乙酸,然后和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯
苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠
苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯脂了
为什么不用苯酚和乙酸反应
由于苯酚的溶解度太小了,和乙酸这种水溶性很好的酸反应,除非加入相转移催化剂,否则产率很低的
合成酚酯,首先把酚做成酚钠,然后酚钠和酰氯、酰溴,羧酸酐反应得到酚酯和氯化钠,溴化钠,羧酸钠
苯酚与乙酸难以直接酯化。乙酸苯酯有两条合成路线:其一:苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠,由苯酚钠与乙酐在催化剂催化作用下反应制备乙酸苯酯;其二:乙酸和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯,苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯酯。
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
希望对您有帮助。
和酸酐反应
Ph-OH+RCOOOCR=RCOOPh+RCOOH
和酰卤反应
Ph-OH+RCOX=RCOOPh+HX
(X代表卤原子,Ph代表苯环)
EAA
1、Br(CH2)4Br,EtONa,EtOH
2、稀OH-,H+,-CO2
3、(1)I2,NaOH,(2)H+
PhH
4、HNO3,H2SO4
5、HNO3,H2SO4
6、Na2S
7、NaNO2,H2SO4,5°C
8、H3O+
3的产物+8的产物==TM