苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化之间有哪些相似之处和不同之处?
苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化的相同之处是:
1)都产生了HCl,
2)都有C与Cl成键。
不同之处在于:
1) 苯环上取代氯化是通过亲电取代反应机理, Cl与取代在苯环的双键上。
2)甲苯的侧链氯化是通过自由基机理进行,Cl取代在饱和碳上。
甲苯与氯气的反应因条件不同,从而反应不同,产物不同。
在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应。取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。
而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化。由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位。平时练习写取代位置是邻位或对位都正确。当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。
因为甲基是邻-,对-位定位基,不可以直接用甲苯氯化。
首先将甲苯氧化成苯甲醛, 或者进一步氧化成苯甲酸, 再酯化, 然后再FeCl3催化下进行氯化。
再将醛或者酯还原成甲基,就可以得到目标分子。
先硝化,分离对位产物对硝基甲苯,然后铁+盐酸还原成对甲基苯胺,然后乙酸酐生成乙酰对甲基苯胺,然后铁+溴加成,然后碱性条件下变回胺,亚硝酸钠+氯化亚铜即可。
乙苯的一氯代物也一样,环上是邻、间、对位三种,但乙基上的取代有两种,所以共有5种!
纯甲苯在气相和液相共存的点是tE点,也就是甲苯的沸点,温度高于tE全是气体,温度低于tE,全是液体。纯苯在相图右面对应的另一点。
一般,光照下甲基取代:Ph-CH3+Cl2--->HCl+Ph-CH2-Cl若用铁作催化剂就能够在苯还上发生取代反应,而且主要取代在邻对位.难得到多氯代物。PhCH3+Cl2--->Cl-Ph-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl。发生取代反应!