苯酚与溴发生取代反应 怎样发生取代
因为苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.
二溴苯酚和一溴苯酚都不会沉淀. 苯酚在强酸溶液中溴化得2,4-二溴苯酚. 苯酚在低温、非极性条件下溴化得一溴苯酚,对位为主. 两者都不会沉淀. 卤代反应实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。实验现象:有白色沉淀生成。实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
C₆H₅OH + 3Br₂ ===C₆H₃OHBr₃ ↓ +3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀。)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。
扩展资料:
与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀(过量的浓溴水与苯酚得2,4,6即邻对位的取代产物,高中常考苯环上的取代位置的迁移应用。)
与醛类等有醛基的物质反应:
与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主)
一是对于醛α-氢的溴代如CH₃CHO+Br₂=BrCH₂CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿(三溴甲烷);
二是溴单质对于醛基的氧化CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代)。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10ˉ¹⁰,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
参考资料来源:百度百科——溴水
参考资料来源:百度百科——苯酚
考虑旋光性的话,有如下2种情况:
一,如果甲基和羟基是同面结构,有4种,溴代在甲基的邻位和对位,但是由于跟甲基和羟基的同面异面不同,有2乘以2得到4种结构。
二,如果甲基和羟基是异面结构,有4种,溴代在甲基的邻位和对位,但是由于跟甲基的同面异面(即羟基的异面同面)不同,有2乘以2得到4种结构。