酸性比较甲酸,乙酸,丙酸 它们酸性强弱为什么是渐
甲酸,乙酸,丙酸,酸性强弱怎么排序:甲酸>乙酸>丙酸 因为饱和一元羧酸,碳数越少,酸性越强
碳链越长,碳链原子团对羧基中氢原子的约束力越强,氢原子越难以电离,这样甲酸酸性最强 >乙酸>丙酸
酸性的强弱可通过电离常数来确定,对多元酸来说,主要看它的一级电离常数就可以了,需要注意的是它的强弱跟它是几元酸无关,这个概念要清楚。
乙二酸一级电离常数Ka1=5.9×10^-2
,二级电离常数Ka2=6.4×10^-5,甲酸的电离常数为Ka=1.77×10^-4,所以乙二酸的酸性比甲酸强,甲酸、乙酸、丙酸的电离常数逐渐减小,所以甲酸、乙酸、丙酸的酸性逐渐减弱。对饱和一元脂肪酸,它的酸性随碳原子数的增加而减弱,这也可以用大学里的供电子的诱导效应来解释。
结论:酸性:乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸。
因此酸性:甲酸>乙酸>丙酸。
然后,具有多个羧基可以显著提高羧酸的酸性,尤其是在和碳原子数目相差不大的单羧基的羧酸比较。比如草酸的酸性比乙酸高出3个数量级。因此酸性:丙二酸>>丙酸,并且丙二酸>甲酸。
最后,苯甲酸具有特殊性。苯甲酸本身羧基电离后的负离子可以和苯环发生共轭(超出高中知识),导致苯甲酸根很稳定,使得苯甲酸很容易电离出氢离子,酸性比乙酸还强。但是比甲酸弱。
因此总体上,酸性:丙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
从电子云角度看,烃基斥电子,烃基长的氧原子周围电子云密度大,与氢结合紧密,所以甲醇更容易解离氢原子,酸性强。
综上,酸性,甲乙丙逐渐减弱
酸的定义是一个物质把H(proton)给另一个物质,所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的,对应的碱越稳定,酸性越强
1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长,所以生成的碱更加不稳定,CH3是EDG(electron donating group)所以碳链越长,生成的碱越不稳定,酸性越低
2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比,Cl的吸电能力比Br强(more electronegative)所以一氯乙酸生成的碱更稳定,酸性更强。这二者都是EWG(electron withdrawing group),所以可以稳定生成的碱的negative charge,因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。
3. 所以酸性比较,一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸
常见的有机酸,例如题主列出的这几种,可以通过在化学手册(或大学分析化学教材的附录)中查得pKa值,用pKa值衡量其酸性。pKa越小,酸性越强。
不常见的有机酸,例如实验室自行合成的有机酸,就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。
首先,羧基上的那个氧原子(羰基)电负性大,碳氧之间电子云偏向氧,羧基碳带部分正电荷,而且碳氧(羟基)之间电子云密度减小,而且偏向碳,不稳定,由于诱导效应,导致羟基部分电子云密度变小,极性增强且偏向氧,容易断键,这是羧酸酸性的原理。
氯原子溴原子电负性大,电子云更多偏向氯原子或者溴原子,羧基上氧氢键极性进一步增加,氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强,所以氯乙酸大于溴乙酸。
然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团,能够增加羧基的电子云密度,减小氧氢键极性,导致氢氧键不易断键,酸性减弱,这两者之间乙基推电子能力大于甲基,所以丙酸酸性弱于乙酸。
碳链越长,碳链原子团对羧基中氢原子的约束力越强,氢原子越难以电离,这样甲酸酸性最强
>乙酸>丙酸。
一分子草酸(乙二酸,HOOC—COOH)上有两个羧基(—COOH),一分子甲酸(H—COOH)、一分子乙酸(CH3—COOH)上都只有一个羧基。而羧基越多,就能电离出更多氢离子(H+),使溶液呈酸性:—COOH → —COO- + H+。
NH4+更强
(CH3COOH)属于弱酸 比醋酸还弱
烃基为供电子基团,接在羧基上会使酸性减弱,烃基越大酸性越弱。所以丙酸比醋酸(乙酸)弱!
醋酸与一水合氨的电离常数基本相同,氯化铵的水解常数等于Kw除以一水合氨的电离常数,由于醋酸的电离常数为10^-5,所以得到一个结论,一般情况下,电离程度大于水解程度。由此得到,相同浓度时,醋酸的酸性比氯化铵溶液的强。另外,同浓度的醋酸与醋酸钠混合溶液显酸性,同浓度的氨水与氯化铵混合溶液显碱性,也符合电离大于水解。
若吸电子,则酸性增强,若给电子,则酸性减弱,而H是对照标准
H-COOH,就是标准
Cl-CH2-COOH,和乙酸CH3-COOH比较,因为1个H换成Cl,Cl的吸电子能力更强,所以ClCH2COOH酸性强于CH3COOH
CH3COOH与HCOOH比较,因为CH3是给电子基团,所以HCOOH酸性较强
CH3CH2COOH与CH3COOH、HCOOH比较,烷基的C越多,酸性越弱
至于常见的吸电子、给电子基团,书上有,要记住