硫酸二甲酯作为甲基化试剂的作用机理,能和什么物质反应
在碱性水溶液中与苯酚反应。
DMS能反应的物质非常多,它的亲核能力比碘甲烷大40倍,比溴甲烷大5倍,可以与有机物和无机物反应主要机理就是提供其分子链上的-CH3基团给求电子端。
与有机化合物通常反应较困难,比如胺、醇、酮、醚等等,极易与无机物反应,DES与钠汞齐迅速生成二乙基汞,与钠锌合金或者金属锌在乙酸甲酯或者甲苯催化下生成二甲基锌等等),特别是对可以提供阳电子的活泼电子云反应极快。
有机化工原料
硫酸二甲酯可以用于醚类、醛类等有机化工原料的合成。例如重要的有机化工原料、溶剂和有机合成中间体——芳香醚,其最基本的制备方法是通过威廉姆逊合成法,其中硫酸二甲酯可作为甲基化试剂与苯酚反应合成芳香醚,主要反应历程分两步,首先苯酚与碱反应得到苯酚钠,生成的苯酚钠盐再与硫酸二甲酯反应合成苯甲醚。该反应为非均相反应。
以上内容参考:百度百科-硫酸二甲酯
用碱洗或用氨水处理。
硫酸二甲酯,是一种有机化合物,结构式为(CH3O)2SO2。为无色或微黄色,略有葱头气味的油状易燃性液体。
低温时微溶于水,常温时易溶于水,易溶于乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂。冷水中缓慢分解,随着温度上升而加速,50℃时形成未分解的硫酸二甲酯雾,极易水解成硫酸和甲醇,188℃完全分解。属于高毒类。
具有强烈的刺激和腐蚀性,并有迟发性生物效应。遇热、明火或氧化剂可燃。常作为甲基化试剂使用,硫酸二甲酯是可使DNA甲基化的试剂。经甲基化后,DNA可在甲基化位置被降解。
将无水甲醇加入冷至-10℃的氯磺酸或发烟硫酸中,在减压下经蒸馏而制得。
在农药制造业、有机化工原料制造业、染料制造业、催化剂及助剂制造业、塑料制造业、日用化学产品制造业、医药工业等有广泛用途。
研究简史:
第一次世界大战时,德、法帝国主义曾先后用硫酸二甲酯作为为军用毒气,名为“D-stoff”或“Rationite”(法国用作扰乱剂);后来由于其毒性太大,对自己人也会造成损伤,从第二次世界大战后各国早就不使用了。
1915年,英国科学家霍沃斯(Ha-Worth,Walter Norman)发现了用硫酸二甲酯和碱来制备糖类甲基醚的新方法。
中国自20世纪60年代初投入较具规模的工业化生产。
2012年12月19日,欧盟ECHA将硫酸二甲酯列入第8批高关注度物质(SVHC)。
2015年9月2日,中国印发《危险化学品目录(2015 版)》,规定硫酸二甲酯为危险化学品,受管制。
以上资料参考:百度百科-硫酸二甲酯
无色或微黄色,略有葱头气味的油状可燃性液体。分子量 126.14。相对密度 1.3322(20℃/4℃)。熔点 -31.8 ℃。沸点 188℃/开环。闪点83.33℃。自燃点 187.78℃。蒸气密度 4.35。蒸气压 2.00kPa(15mmHg 76℃)。溶于乙醇和乙醚,在水中溶解度 2.8g/100ml。在50℃或者碱水易迅速水解成硫酸和甲醇。在冷水中分解缓慢。遇热、明火或氧化剂可燃。
燃烧(分解)产物
一氧化碳、二氧化碳、二氧化硫。储存
密封阴凉干燥保存。
用途
分析试剂。有机合成,甲基化试剂。溶剂。其蒸气毒性强,曾用作战争毒气。
安全措施
密封包装,并贮于干燥通风处远离火种、热源,防止阳光直射。误食:用水漱口,饮牛奶或蛋清。灭火:用雾状水、二氧化碳、泡沫等.
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1,代替光气作羰基化剂。
2,代替硫酸二甲酯作甲基化剂。
3,低毒溶剂。
DMC具有优良的溶解性能,其熔,沸点范围窄,表面张力大,粘度低,介质界电常数小,同时具有较高的蒸发温度和较快的蒸发速度,因此可以作为低毒溶剂用于涂料工业和医药行业。DMC不仅毒性小,还具有闪点高,蒸汽压低和空气中爆炸下限高等特点,因此是集清洁性和安全性于一身的绿色溶剂。
储备注意:
易燃,其蒸气与空气混合,能形成爆炸性混合物储存于阴凉,干燥,通风良好的不燃库房。
远离火种,热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂,还原剂,酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明,通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料储存于阴凉,干燥,通风良好的不燃库房。
以上内容参考:百度百科——碳酸二甲酯
1、代替光气作羰基化剂
光气虽然反应活性较高,但是它的剧毒和高腐蚀性副产物使其面临巨大的环保压力,因此将会逐渐被淘汰;而DMC具有类似的亲核反应中心,当DMC的羰基受到亲核攻击时,酰基-氧键断裂,形成羰基化合物,副产物为甲醇,因此DMC可以代替光气成为一种安全的反应试剂合成碳酸衍生物。
2、代替硫酸二甲酯作甲基化剂
由于与光气类似的原因,硫酸二甲酯也面临被淘汰的压力,而DMC的甲基碳受到亲核攻击时,其烷基-氧键断裂,同样生成甲基化产品,而且使用DMC比硫酸二甲酯反应收率更高、工艺更简单。
3、低毒溶剂
DMC具有优良的溶解性能,其熔、沸点范围窄,表面张力大,粘度低,介质界电常数小,同时具有较高的蒸发温度和较快的蒸发速度,因此可以作为低毒溶剂用于涂料工业和医药行业,它是集清洁性和安全性于一身的绿色溶剂。
扩展资料
碳酸二甲酯的起源:
最初的生产方法为光气法,于1918年即已开发成功,但是光气的毒性和腐蚀性限制了这一方法的应用,特别是随着环保受到全世界的重视程度的日益提高,光气法已经被淘汰。
20世纪80年代初,意大利的EniChem公司实现了以CuCl为催化剂的由甲醇氧化羰基化合成DMC工艺的商业化,这是第一个实现工业化的非光气合成DMC的工艺,也是应用最广的工艺。此工艺的缺陷在于高转化率时催化剂的失活现象严重,因此其单程转化率仅为20%。
参考资料来源:百度百科-碳酸二甲酯