苯乙酸的同分异构体有哪些?
应该有限制条件的吧,分子式为C8H8O,并且属于芳香族化合物的同分异构体 (也就是只找含有苯环结构的)
应该按照下列顺序有序思考:
酚类
HO-C6H4-C2H5 (邻,间,对)
苯环上2个-CH3和一个-OH,则有 6种,,(可以把这个当成定理记住,苯环上有AAB三个基团,一共有6种结构)
芳香醇类:
C6H5-CH2CH2-OH, C6H5-CH(OH)CH3,CH3-C6H4-CH2OH(邻,间,对)
芳香醚
C6H5-O-C2H5, CH3-C6H4-OCH3 (邻,间,对)
根据题意,工业上可用乙酸、B为主要原料合成乙酸苯甲酯,A与D发生酯化反应得乙酸苯甲酯,根据乙酸苯甲酯的结构简式可知,A为乙酸,D为 ,根据转化关系,B与氯气发生取代反应生成C,C碱性水解得D,则B为 ,C为 ,若将反应①、②的条件做如下变动,将先后得到C′、D′而得不到C、D,D′与D的分子式相同即为C 7 H 8 O,则C′可能为 ,D′为 , (1)根据上面的分析可知,B的结构简式为 ,②的反应类型为取代(水解)反应, 故答案为: ;取代(水解)反应; (2)乙酸苯甲酯有多种同分异构体,其中属于酯类、且为一取代苯结构的为苯环上连有HCOOCH 2 CH 2 -,或HCOOCH(CH 3 )-,或CH 3 CH 2 COO-,或-COOCH 2 CH 3 ,或-CH 2 COOCH 3 ,有5种,任写其中一种的结构简式为 等, 故答案为:5; 等; (3)根据上面的分析可知,C′所有可能的结构简式为 , 故答案为: .
芳香族化合物的同分异构体书写注意以下几个问题:
⑴.同分异构体的书写顺序:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
⑵.能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。
⑶.能发生银镜反应的物质有含醛基的物质:甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。
⑷.苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。
⑸.苯环上的一氯代物只有一种时,一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基,例如:对位二甲苯;另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基,例如:间位三甲基苯。
(6)书写类别异构体时,一定要特别注意:芳香醇与酚类的异构,羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。
⑺.在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时,注意:醇羟基不与氢氧化钠作用,酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。
⑻.在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时,注意:1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用,1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。
⑼.能发生水解反应的物质特征:含有卤素原子、肽键、酯基。
⑽.取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。
⑾.低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应,酚羟基不能和碳酸盐反应。
⑿.含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应,也能与氢氧化钠发生中和反应,与钠发生置换反应,也可能与羧酸发生酯化反应,与浓溴水发生取代反应。
有机物结构简式训练题:
⑴.写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色;与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。苯环上的一氯代物只有两种。
⑵.写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
它属于芳香族化合物。它能发生银镜反应。苯环上的一氯代物只有两种。
⑶.写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色。能发生加聚反应。苯环上的一氯代物只有两种。
⑷.写出分子式为C8H7O2Cl且符合下列性质的物质的结构简式。
属于酯。不能发生银镜反应。苯环上的一溴代物只有两种。
⑸.写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环。能发生银镜反应。在稀氢氧化钠溶液中,1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应。只能生成两种一氯代物。
(6)写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的同分异构体的结构简式。
与氯化铁溶液作用显紫色。属于酯。
⑺.写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。属于羧酸类。
⑻.写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。属于酯类。
⑼.写出分子式为C9H12O(苯丙醇)且符合下列性质的物质的结构简式。
含有苯环结构。能与金属钠反应。苯环上只有一个取代基。
⑽.写出分子式为C4H8O3且符合下列性质的物质的结构简式。
与羟基乙酸互为同系物。
⑾.扑热息痛(HO―�―NHCOCH3)有很多种同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种,①是对位二取代苯,②苯环上两个取代基,一个含氮不含碳,零一个含碳不含氮,③两个氧原子与同一原子相连,其中2种的结构简式是:HCOOCH2―�―NH2和H2N―�―COOCH3,写出另外3种同分异构体的结构简式。
有机物结构简式训练题解析部分
⑴.解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明该分子内含有酚羟基;与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀,说明该分子内含有醛基;苯环上的一氯代物只有两种,说明羟基和醛基是对位;所以本题该分子的名称为:对羟基苯甲醛[HO―�―CHO]。
⑵.解析:它属于芳香族化合物,分子内含有苯环;它能发生银镜反应,说明分子内含有醛基;苯环上的一氯代物只有两种,说明醛基对面含有一个甲基,该物质是对甲基苯甲醛[CH3―�―CHO]。
⑶.解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明分子内含酚羟基;能发生加聚反应,说明分子内含有碳碳双键;苯环上的一氯代物只有两种,说明羟基和碳碳双键呈对位关系,该分子的名称和结构简式为:对羟基苯乙烯[HO―�―CH=CH2]。
⑷.解析:属于酯,说明羧基后连有其一个甲基;不能发生银镜反应,说明只有酯键,没有醛基;苯环上的一溴代物只有两种,说明苯甲酸甲酯的对位有一个氯原子,该物质的名称和结构简式为:对位氯代苯甲酸甲酯[Cl―�―COOCH3]。
⑸.解析:含有苯环,能发生银镜反应,说明分子内含有一个醛基,还剩余两个氧原子;在稀氢氧化钠溶液中,1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应,说明该分子内含有两个酚羟基;只能生成两种一氯代物,说明分子是对称结构,两个羟基与醛基都呈间位关系,该物质的名称为间位二羟基苯甲醛,结构简式略。
(6)解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明分子内含有酚羟基;属于酯,一定得甲酸苯酚酯;该物质的名称和结构简式为:对羟基甲酸苯酚酯[HO―�―OOCH]、间羟基甲酸苯酚酯(略)、邻羟基甲酸苯酚酯(略)。
⑺.解析:含有苯环结构,属于羧酸类,除苯环外,其余的两个碳原子有两种存在形式,一种是-CH2COOH,另一种是甲基(-CH3)和羧基(-COOH),甲基和羧基有三种位置关系,该物质的名称和结构简式为:苯乙酸[�―CH2COOH]、对甲基苯甲酸[CH3―�―COOH]、间甲基苯甲酸(略)、邻甲基苯甲酸(略)。
⑻.解析:含有苯环结构,属于酯类,该分子应该有三种情况结合方式:第一种:苯环和“-COOCH3 结合,第二种:甲基和甲酸苯酚酯结合;第三种:乙酸苯酚酯;所以该物质的名称和结构简式为:
苯甲酸甲酯[�―COOCH3]、对甲基甲酸苯酚酯[CH3―�―OOCH]、间甲基甲酸苯酚酯(略)、邻甲基甲酸苯酚酯(略)、乙酸苯酚酯[�―OOCCH3]。
⑼.解析:含有苯环结构,能与金属钠反应,苯环上只有一个取代基,有四种同分异构体符合题意,将苯基作为取代基,依次取代1-丙醇的2、3位和2-丙醇的1、2位;该物质的名称和结构简式为:
2-苯基-1-丙醇[CH3CH(�)CH2OH]、3-苯基-1-丙醇[CH2(�)CH2CH2OH]、
1-苯基-2-丙醇[CH2(�)CH(OH)CH3]、2-苯基-2-丙醇[CH3C(OH)(�)CH3]。
⑽.解析:与羟基乙酸互为同系物,该物质可以看作是正丁酸的1、2、3号位被羟基取代和2-甲基丁酸的2、3号位被羟基取代的产物,该物质的名称和结构简式为:
2-羟基丁酸[CH3CH2CH(OH)COOH]、3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]、
4-羟基丁酸[CH2(OH)CH2CH2COOH]、2-甲基-2羟基丙酸[CH3C(OH)(CH3)COOH]、
2-甲基-3-羟基丙酸[CH2(OH)CH(CH3)COOH]。
⑾.解析:苯胺基以外的部分为-C2H3O2,两个碳直接相连的方式有三种:CH3COO- 、-CH2COOH、-COCH2OH,其结构简式为:CH3COO―�―NH2 、H2N―�―CH2COOH 、H2N―�―COCH2OH 。
你好,
苯乙酸和吲哚乙酸的结构式如下图
生长素即吲哚乙酸,但是苯乙酸与吲哚乙酸是不同的物质。
希望对你有所帮助!
不懂请追问!
望采纳!
苯环与羧基能够形成共轭体系,此时比较稳定,产物容易存在;如果形成其他产物(如苯乙酸),则不存在这个共轭的稳定结构,因而这个产物不易存在.
很高兴为您解答
满意请采纳(给好评)~~
阿托品:α-(羟甲基)苯乙酸8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]-3-辛酯
东莨菪碱:9-甲基-3-氧杂-9-氮杂三环[3.3.1.02,4]壬烷-7-醇(-)-alpha- (羟甲基)苯乙酸酯
山莨菪碱:6-羟基-1H,5H-托烷-3-醇托品酸酯
以上是他们的化学结构区别,另外作用上也有区别,东莨菪碱有中枢镇静作用,阿托品有中枢兴奋作用,山莨菪碱中枢作用不强。
醇、(水)、酚、羧酸的酸性强弱比较
如果不考虑其它取代基的影响,则四者酸性依次增强。
先说醇,醇的酸性比水弱,可理解为烷基是推电子基团,使羟基sigma电子云朝向H的方向稍偏离,降低羟基的极性,使其比水更难电离出H离子。
再说酚,羟基上氧采取sp3杂化,其中一个轨道与苯环上的C形成sigma键,另一轨道与H形成sigma键,还有两对孤对电子。C-O sigma键可以比较自由的旋转,从而使其中的一对孤对电子电子云的取向可以和大pi电子云方向近似(位于一个面内),电子云可一发生一定程度的重叠,但由于电子云取向并非平行,故重叠程度较低(比π-π共轭重叠程度低)。这就是所谓的n-π共轭(n是所谓的非键轨道,即孤对电子占据的轨道)。共轭的结果是使孤对电子运动范围增大(在整个共轭体系内运动),氧原子这对孤对p电子原本近乎是归O专有,现在被“共产”了,所以电子云密度下降(O的局部负电荷减小),O原子电子云密度下降后就更有能力吸引O-H sigma成键电子云,使羟基的极性增强,H(相对没有苯环时,即苯环被H取代,即水)更易于电离。这里苯环可以视为一种吸电子基团(由于n-pi共轭效应使O的电子云密度降低)。
对于羧酸,引起酸性较强的原因有三个:一是羰基氧对羟基sigma电子有较强的(吸电)诱导作用,使其更靠近羟基氧,从而增大羟基极性,易于电离。二是羰基pi电子与羟基氧原子的孤对电子形成n-pi共轭,羟基氧原子电子云密度降低,吸引羟基sigma电子能力增强,羟基极性增强。另一方面电离形成的羧酸根阴离子具有特殊的稳定性,也有利于电离的发生。羰基碳原子采取sp2杂化,羰基pi电子与另一氧上的孤对p电子形成p-pi共轭(重叠程度较原本的n-pi共轭大),体系能量下降,并有效降低氧原子上的过剩电荷,也使体系稳定。
未完待续
邻羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸
邻羟基苯甲酸中,邻位羟基O对羧酸羟基sigma电子的诱导作用很微弱(相隔4个化学键),可以忽略。对羟基苯甲酸的诱导效应更微弱,故诱导效应可不考虑。
邻羟基苯甲酸中存在的分子内氢键是引起酸性增强的主要原因。形成氢键后,邻位羟基H周围的电子云密度上升(原本是近乎裸露的质子),即羰基O上的孤对电子云向邻位羟基H移动,氧上的电子云密度下降使其吸电子能力增强,从而羧酸羟基sigma电子向羧酸羟基O的方向移动,羧酸羟基极性增其,酸性上升。
对羟基苯甲酸的对位发生的n-pi共轭(不是p-pi共轭,参见前面对苯酚的描述),使苯环电子云密度增大,电子云密度增加后就会沿化学键朝向羧酸羟基H的方向移动,羧酸羟基极性减弱,酸性降低。在这个例子中对位羟基O主要发生n-pi共轭而对被考察基团有供电作用,而诱导吸电效应非常微弱。因此是个推电子基团。在其它例子中羟基可能是吸电子基团(不存在n-pi或p-pi共轭时,并且和被考察基团相距三个键以内)。氨基也有类似的情况。
上两段文字都是和苯甲酸比较。
甲酸>苯甲酸>苯乙酸>乙酸的比较较为复杂。四者间差异本就不大,难以用定性的语言准确说明(书上的解释往往也会闪烁其词,让人不得要领)。
明天再做进一步讨论。
甲酸>苯甲酸还是可以定性说明(二者pKa差距相对较大)的。苯甲酸中羧基C采取sp2杂化分别与苯基C,羟基O,羰基O成sigma键,C还有一个p轨道(垂直于sp2杂化平面,杂化平面与苯环共面),与羰基O原子的p轨道重叠形成pi键,这个pi键电子云与苯环上的大pi电子云平行,二者重叠形成更大的pi-pi共轭。共轭作用的效果是使原本偏向于羰基氧原子的pi电子云移向C-C单键(电子云密度平均化),羰基C周围的电子云密度上升,从而对羟基sigma电子有推斥作用,减小羟基极性,酸性减弱(与甲酸相比)。
再比较苯乙酸>乙酸,这用定性理论也可基本正确分析。
首先搞搞清楚甲基相比H通常斥电子的原因,不妨考虑H-C-R和CH3-C-R的区别。H-C中sigma电子稍偏向C,C-C中sigma电子假定不受其他基团的影响sigma电子处于中间,但CH3-C中,甲基碳原子上有三对sigma电子,每一对电子都稍偏向于C,这样甲基C周围的电子云密度升高,使C-C sigma电子向另一个C原子方向移动,通常比H-C-R中H-C sigma电子还靠近右方的C原子,从而相比H原子甲基显示出推电子作用。
现在比较甲基和苄基(苯代甲基)的电子效应的不同。苄基中一个甲基H被苯基取代,暂不考虑超共轭效应,仅考虑不同电负性引起的诱导效应。H被苯基C取代,C-C键电子云相比H-C电子云稍偏向左侧(不必考虑苯环上其它碳氢sigma电子的影响,对后面要讨论的羟基超过3个化学键),故供电子能力较甲基略弱。再考虑苄基C-H sigma电子和苯环大pi电子的sigma-pi超共轭效应(这种共轭的重叠程度相比其它类型很弱,故称超共轭效应),苯基1号C和亚甲基C之间的sigma键可以较自由旋转,转到大pi电子云与C-H sigma电子云平行的时候,二者可以发生重叠(共轭),共轭的结果使C-H sigma有微弱的流向苯环上的趋势,从而亚甲基C电子云密度降低,有吸引电子的倾向,故苄基的斥电子效应较甲基弱。从而苯乙酸的酸性强于乙酸。
至于苯甲酸>苯乙酸就难以定性比较了。
苄基亚甲基上连着个H,而苯基1号C连着两个C,从诱导效应角度上说,苄基比苯基推电子能力强。但苯基和羧基作用后发生pi-pi共轭,使羰基C电子云密度上升,对于羟基而言苯基的存在起着推电子作用。而苄基中存在的超共轭效应又使苄基的推电子能力下降。这几个因素的存在使二者对羟基的sigma电子的影响变得扑朔迷离。故而难以定性比较。事实上,二者的pKa极为相近,只能用严格的定量量子化学计算才有可能说明之间的差异。
综上所述:
1 (极性溶剂,例如水中)酸性强弱的本质:结构中含有X-H(最常见的是羟基)的物质,其中X-H键的极性越强(sigma电子对越靠近X,也即H原子越接近于“裸露”的质子,<还可以说X-H键越接近于离子键>),在极性溶剂中越容易电离为游离的H+离子,则该物质的酸性越强。
2 结构中其它部分的电子效应可以显著影响X-H的极性。电子效应包括:1 因电负性不同导致的诱导效应,2 共轭效应,3 超共轭效应,4 氢键效应,5 其它分子内或分子间力的电子效应(最后一点通常相对很微弱,但在复杂分子中却很重要,难以定性讨论,定量计算也极其困难)。其它部分各种可能存在的电子效应的总体效果表现为对X-H中的sigma电子起着吸引或排斥作用。
3 其它部分对X-H中的sigma电子起着吸引作用时,sigma电子将向X方向移动,极性增强。酸性增强。反之,斥电子的情形酸性减弱。【需要注意】:吸引或排斥是相对而言(未必指真实的吸引或排斥作用,真实的作用必须考虑整个分子的其它部分进行定量计算才可知道),两个基团相比,甲的斥电子能力相对较强,就是吸电子能力相对较弱。
4 各种基团对被考虑的X-H的电子效应需要综合考虑上述电子效应的方方面面,其中明显小的作用可以忽略(例如诱导效应相隔三个化学键以上)。脱离具体情况,说某种基团是斥电子还是吸电子是荒谬的(例如,常常被视为斥电基团的甲基,不同具体情况下也可表现为吸电,很多人对此争论不休,其实毫无争论的必要,真实的作用只能通过定量计算才能知道,定性分析只能相对而言)。这一点特别重要,正因如此,简单记忆一些条条框框实质上没有任何用途(常会误导人,也正因如此,我本人从不记这些),要想解决问题必须透彻理解以上内容。不过上述内容的确有点错综复杂,没有较深厚的化学键理论功底,是很难从根本上理解的。
本文的目的,不仅在于解答楼主的疑惑(否则没有必要说这么多,楼主理解有困难的地方可暂时跳过,待其它知识够用时可再看此文),而是试图通过这个问题,澄清网络上种种错误或肤浅的观点,帮助更多的人深入理解问题。
吸电子基和斥电子基的强弱顺序有什么好办法记?
如上文所说简单记忆这个用处不大(除了应付低水平的试题),必须在具体问题中综合考虑各种电子效应去体会。