乙醇钠与间隔型卤代烃发生的是取代反应还是消除反应呢?
如果卤代烃中存在存在β氢,而且在醇溶液中,一般会发生β消去发反应.如果卤代烃在强碱溶液中,低温加热时会发生取代反应,若温度太高的话,而且β氢较多时,会发生取代反应.但也有特例,自己看书应该可以记住,除了特例外,都应该符合以上规律.
溴乙烷这种伯卤代烃和醇钠反应是不太容易消去的,一般发生亲核取代,生成醚,消去反应是副反应。
2-溴丙烷这种仲卤代烃和醇钠反应,取代和消去都有发生。
叔丁基溴这种叔卤代烃和醇钠反应,以消去反应为主。
化学性质卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的起始原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被许多亲核试剂(Nu)如─OH、─OR、─CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物,一般反应式可写为: R─X+:Nu─→R─Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应,在碱的醇溶液中的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳叁键:
如:溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,生成乙烯气体和溴化钠和水。
邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。此外,某些卤代烃在强碱的作用下,能够发生 α-消除,从而产生卡宾。例如,氯仿与叔丁醇钾反应,产生二氯卡宾等:卤代烃
卤代烃能与某些金属作用,生成金属有机化合物,例如与锂、镁等反应,生成有机锂、有机镁化合物,它们都是有机合成中极重要的试剂,其中镁试剂称为格利雅试剂。
CH₃-CH(Br)-CH₃+NaOH一(醇Δ)一>
CH₂=CH-CH₃+NaBr+H₂O
(二溴丙烷是含两个溴原子的,发生消去反应可能会生成二烯烃。 )
发生消去得到查伊采夫烯烃。
R`CH₂-CR₂-X + R``ONa → NaX + R``OH + R`CH=CR₂
伯卤代烷与醇钠反应,以亲核取代成醚为主。
仲卤代烃与醇钠反应,往往是亲核取代和消去反应同时发生。
叔卤代烃与醇钠反应,往往不能得到醚,而是消去得到烯烃。
卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷,沸点则是:碘代烷>溴代烷>氯代烷。在异构体中,支链越多沸点越低。
一氯代烷的相对密度小于1,一碘代烷和一溴代烷的相对密度大于1.同系列中,卤代烷的相对密度随碳原子数的增加而下降。
扩展资料:
卤代烷分子中,由于C-X(X=Cl,Br,I)键是极性共价键,比较容易断裂,使卤代烷能够发生多种反应。 C-F键一般具有相当大的稳定性,其反应与其他卤素不同。
当反应物生成过渡态时,需要吸收活化能,过渡态为势能的最高点,一旦形成过渡态,即释放能量,形成产物。由于控制反应速率的一步是双分子,需要两种分子相互碰撞反应,故反应为双分子的亲核取代,表现为二级反应。
醇钠为强碱,在有机反应中可夺取H原子形成碳负离子,如酯缩合反应——强碱夺取α-H原子形成负碳离子,负碳离子向另一分子酯羰基进行亲核加成,再失去一个烷氧基负离子生成β-酮酸酯。
参考资料来源:百度百科--醇钠
参考资料来源:百度百科--卤代烷
CH2===CH2+HCl ――→ CH3CH2Cl,在装有搅拌、分液漏斗和温度计的2L烧瓶中,加入123g(1。5mol)环己烯、300mL四氯化碳和15mL无水乙醇,在约3h内,逐滴加入210g(67mL3mol)溴和145mL四氯化碳的溶液,温度不超过1℃(高温会引起取代反应发生)。在水浴上蒸出四氯化碳,残余物用20mL20%氢氧化钾乙醇溶液洗涤,水洗涤,干燥后立刻在减压下蒸馏,得303g产品收率85%。