丙酮与亚硫酸氢钠饱和溶液反应时,为什么要加入纯丙酮才能生成沉淀?
丙酮与亚硫酸氢钠饱和溶液反应时,为什么要加入纯丙酮才能生成沉淀?
丙酮分子中的羰基具有强极性,可以与亲核试剂(亚硫酸氢钠,氢氰酸,脂肪胺等)发生亲核加成反应。当丙酮加入到饱和亚硫酸氢钠溶液中时,两者既发生加成反应生成白色的不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液的加成产物(析出白色结晶)。
1、醛都加成
2、甲基酮也能
因此乙醛、丙酮、苯甲醛与亚硫酸氢钠的亲核加成反应,现象应该是白色沉淀
而3-戊酮不反应
与氰化氢反应生成丙酮氰醇。
在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇。
丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。
用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、二氧化碳和水。
在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。
2mol丙酮在各种酸性催化剂(盐酸,氯化锌或硫酸)存在下生成亚异丙基丙酮等等。
所以反应速度是,甲醛>芳醛>酮>芳酮>二苯基酮
因此,出沉淀的顺序是:甲醛,乙醛,丙酮。
钠离子带正电,羰基氧吸引钠离子,亚硫酸氢根带负电,进攻碳正离子,发生亲核加成,生成α-羟基磺酸盐(CH3)2C(OH)SO3Na沉淀
碘仿反应(卤仿反应)是甲基酮类化合物或者能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物,在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿(卤仿)的反应。碘仿为黄色晶体,难溶于水,并具有特殊的气味,容易识别,可以用来鉴别甲基醛(乙醛)或甲基酮。
反应机理 卤仿反应共分两步进行。第一步是官能团α位的卤化,即卤素将甲基上三个氢完全取代。第二步是加成消除机制,醛酮所在碳上连上一个羟基,之后将卤仿消去。
能起卤仿反应的化合物:
1、具有CH₃CO-连于H或C上的结构的化合物。
2、具有CH₃CHOH-R 结构的化合物 (能被次卤酸盐氧化为CH₃CO-)。
3、烯醇 (发生分子重排)。
4、其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物。
扩展资料:
碘仿反应难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。 也可用碘和氢氧化钠溶液来鉴别乙醛或甲基酮。
丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物,具有酮类的典型反应。例如:与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。
丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。
参考资料来源:百度百科——碘仿反应
参考资料来源:百度百科——丙酮
属于:加成反应(亲核加成)
反应式:CH3COCH3+NaHSO3=CH3C(OH)(CH3)SO3Na