副产苯甲苯主要是由什么反应产生的?应如何控制
副产苯甲醛与苯乙酮在强碱催化下合成制备苯亚甲基苯乙酮,副反应为苯甲醛自身的坎尼扎罗反应,生成苯甲醇和苯甲酸。
苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。为了使反应利进行和控制苯甲醛的滴加速度,通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。为了避免副反应的发生,先将苯乙酮与碱混合,产生碳负离子,控制低温,防止苯乙酮的自身缩合;采取控温滴加与搅拌,有利于发生交叉羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化。
把甲苯和混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物)放在一起,在30摄氏度下反应,可以生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,其中前者占产物的59%,后者占产物的37%。反应式里硝酸是反应物,硫酸是催化剂。
1、煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15%~20%(质量),其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可副产甲苯1.1~1.3kg。用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质,再经碱中和、水洗、精馏,可得到纯度很高的甲苯。甲苯二异氰酸酯。
2、催化重整油中含芳烃50%~60%(体积),其中甲苯含量可达40%~45%。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν-甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提),最后经精馏得到高纯度甲苯。
3、裂解汽油中芳烃含量为70%(质量)左右,其中15%~20%是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫,再经萃取、精馏,可得到纯度99.5%以上的甲苯。
4、甲苯脱烷基制苯或歧化制二甲苯。
5、开辟甲苯的新用途,如生产甲苯二异氰酸酯,以及改进以甲苯为原生产苯酚、己内酰胺的方法,并力图用甲苯代替二甲苯,生产对苯二甲酸等大宗产品。
6、通过两步实现甲苯的生产。首先将双戊烯催化脱氢异构成对异丙基甲苯,催化剂为沸石-金属双功能复合物。转化过程在常压、低温(≤300℃)下进行,对异丙基甲苯收率可达50%以上。然后对异丙基甲苯裂解制取甲苯,催化剂为沸石型复合物,裂解反应在常压、中温(300―500℃)下实现,对异丙基甲苯的转化率可达90%以上,收率可达80%以上。考虑中间分离因素,两步过程的总收率可达35%以上。
1,煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15%~20%(质量),其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可副产甲苯1.1~1.3kg。用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质,再经碱中和、水洗、精馏,可得到纯度很高的甲苯。
2,催化重整油中含芳烃50%~60%(体积),其中甲苯含量可达40%~45%。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν -甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提),最后经精馏得到高纯度甲苯。
3,裂解汽油中芳烃含量为70%(质量)左右,其中15%~20%是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫,再经萃取、精馏,可得到纯度99.5%以上的甲苯。
实验室这是一个烷基化的过程啦 傅-克烷基化咯
C6H6+CH3Cl=三氯化铝=C6H5CH3+HCl(反应号应用箭头 )
1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯:C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl
2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯:CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O
3、将对硝基乙苯与氯气(少量)混合,经过光照,乙基上一个氢原子被氯原子取代,生成1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷:
CH3CH2-C6H4-NO2+Cl2-----CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2或者CH3CH(Cl)-C6H4-NO2
4、用氢氧化钾乙醇溶液处理1-氯对硝基苯乙烷或者2-氯对硝基苯乙烷,即得到产物——对硝基苯乙烯
CH2(Cl)CH2-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
CH3CH(Cl)-C6H4-NO2+KOH-----CH2=CH-C6H4-NO2+KCl+H2O
108-88-3
分子式:C7H8
分子量:92.14
EINECS号:203-625-9
Mol文件号:108-88-3.mol
甲苯 性质
熔点 :-93 °C (lit.)
沸点 :110-111 °C (lit.)
密度 :0.865 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度:3.2 (vs air)
蒸气压:22 mm Hg ( 20 °C)
折射率 :n 1.496(lit.)
闪点 :40 °F
储存条件 : 0-6°C
酸度系数(pKa):40(at 25℃)
形态:Liquid
颜色:Colorless
比重:0.865~0.870(20/20℃)(Ph.Eur.)
气味 (Odor):Aromatic, benzene-like odor detectable at 0.16 to 37 ppm (mean = 1.6 ppm)
相对极性:0.099
爆炸极限值(explosive limit):7%
嗅觉阈值(Odor Threshold):0.33ppm
水溶解性 :0.5 g/L (20 ºC)
Merck :14,9529
BRN :635760
Henry's Law Constant:1.05 at 40 °C, 1.68 at 50 °C, 2.62 at 60 °C, 3.15 at 70 °C, 3.97 at 80 °C (headspace-GC, Vane et al., 2001)
暴露限值:TLV-TWA 100 ppm (~375 mg/m3) (ACGIH, NIOSH, and MSHA), 200 ppm (~750 mg/ m3) OSHAceiling 300 ppm, peak 500 ppm/ 15 min (OSHA)STEL 150 ppm (ACGIH).
LogP:2.73 at 20℃
CAS 数据库:108-88-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:Toluene(108-88-3)
(IARC)致癌物分类:3 (Vol. 47, 71) 1999
EPA化学物质信息:Toluene (108-88-3)
甲苯 用途与合成方法
概述:
甲苯(分子式:C7H8)系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”,是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。 甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。它的很多性质与苯很相像,具有类 似苯的芳香气味,在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用,它的沸点(常压)110.63℃,熔点 -94.99℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地 区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精 温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯几乎不溶于水(0.52g/l),但可以和二硫化碳 ,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s,也就是说它的粘稠性弱于水,甲苯的热值为40.940 kJ/kg,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸 性混合物,爆炸极限1.2~7.0%(体积)。如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷 相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互 影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分 子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上 很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是 染料的原料;一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT);它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯 磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯恩梯炸药。
发现历程:
1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功,甲苯的英语 名称toluene也由此而来。1861年,德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料,首次合成了不纯的TNT。1880年, 高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年,德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法,这种方法经过不断改进后至 今仍被使用。
19世纪后期,煤焦化工业大规模发展,由焦化副产中回收大量甲苯。第一、二次世界大战期间,以甲苯为原料的炸药 三硝基甲苯(即梯恩梯)需求量剧增,由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年,美国亨布尔石油公司建成世界 第一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代,甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年,石油甲苯 已占总产量的96%以上。近30年来,甲苯以每年10%~13%的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同,美国 主要来源于催化重整油,西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。
化学性质:
甲苯的化学性质由于甲基的存在,较苯活泼。能在催化剂作用下发生苯环上的取代反应;无催化剂时,在加热情况下,可发生甲基上的取代,如氯化时,生成氯苄。在催化剂存在下加氢,生成甲基环己烷。在催化剂作用下氧化,生成苯甲酸。容易硝化,可生成邻位、对位,甚至2,4,6-三硝基甲苯。与硫酸反应,生成邻位、对位甲基苯磺酸。在催化剂作用下,能发生歧化反应,生成苯及间二甲苯。
甲苯存在于许多矿物油中,是煤焦油的重要组成,在焦化工业中,由粗苯精制可以得到甲苯,又称焦化甲苯。中国把焦化甲苯按其技术指标分为硝化用甲苯、精甲苯和溶剂用甲苯
!!毒性是肯定有的,用百度搜“甲苯的危害”就会列出很多甲苯的毒性和对人体的危害。还不至于伤及性命,只会产生你所描述的不良反映。可采用的应对措施就是戴口罩等防护用品,远离毒气源,平时多喝水多排泄。毕竟长期处于这种环境下还是不好,甲苯会增加人体致癌几率。