乙酰乙酸乙酯的制备酸化时,为什么要调到弱酸性而不是中性?
我在做有机实验时,老师曾这么说过:由于乙酰乙酸乙酯的钠盐Pka=10.7,乙酰乙酸乙酯的PKa=3.3。要生成乙酰乙酸乙酯要用一个酸性接近的酸。而醋酸PKa接近3.3,因此选用醋酸。且在常温下易分解为乙酰乙酸乙酯的烯醇式结构,为黄白色固体,利用酸化法除去。
Ethyl benzoylacetate由乙酰乙酸乙酯钠盐与苯甲酸乙酯反应而得。 CAS号: 94-02-0 /057688702851 CBNumber: CB2428608 分子式: C11H12O3 分子量: 192.21
1、乙酰乙酸乙酯的钠盐羟基和13溴氯丙烷中的威廉姆森反应,生成醚类结构。
2、然后酯的羰基旁边的双键上氢原子被乙醇钠拔起,另一侧的溴加成过去变成上面化合物的乙酯化结构,因为产物中溴生成氢溴酸与乙醇钠的作用下水解乙基。
3、最后得到具有二氢吡喃环的化合物,其分子式为:2-甲基-4H-4,5-二氢吡喃-3-基-甲酸。