卤代烃和醇怎么反应?举个例子?
1、卤代烃和醇之间的相互转化;
醇在一定条件下可以转化成卤代烃(醇与氢卤酸共热),反之,卤代烃在一定条件在也可以转化醇(卤代烃与碱溶液共热)。所以在有机物合成反应中我们可以根据需要将醇和卤代烃互相转化。
2、卤代烃和烃之间的转化;
烯烃与 HX 加成可以生成一卤代烃,烯烃和 X 2 加成可以生成二卤代烃。卤代烃水解生成一元醇和二元醇。
炔烃与 HX 加成可以生成一卤代烯烃,加聚可以生成高分子化合物,因此在有机物合成中可以进行烃和卤代烃之间的相互转化。
3、卤代烃与卤代烃之间的相互转化;
该种转化是由卤代烃消去生成烯烃,再由烯烃和 X 2 加成生成二卤代烃。这在有机合成中可以由一卤代烃转化成多卤代烃。
4、卤代烃化学性质比较;
水解:条件 NaOH 水溶液 无醇则有醇。
消去:条件 NaOH 醇溶液 有醇则无醇。
扩展资料:
卤代烃的应用:
许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂(如氟利昂)、清洗剂(常见干洗剂、机件洗涤剂)、麻醉剂(如氯仿,现已不使用)、杀虫剂(如六六六,现已禁用),以及高分子工业的原料(如氯乙烯、四氟乙烯)。
在有机合成上,由于卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。如:
1、在烃分子中引入羟基。例如由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯,在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚;再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯与氯气发生加成反应制1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。
2、在特定碳原子上引入卤原子。例如,由1-溴丁烷制1,2-二溴丁烷。先由1-溴丁烷发生消去反应得1-丁烯,再由1-丁烯与溴加成得1,2-二溴丁烷。
3、改变某些官能团的位置。例如,由1-丁烯制2-丁烯。先由1-丁烯与氯化氢加成得2-氯丁烷,再由2-氯丁烷发生消去反应得2-丁烯;如由:
1-溴丙烷制2-溴丙烷。先由1-溴丙烷通过消去反应制丙烯,再由丙烯与溴化氢加成得2-溴丙烷;由1-丙醇制2-丙醇。先由1-丙醇消去反应制丙烯,再由丙烯与氯化氢加成制2-氯丙烷,最后由2-氯丙烷水解得2-丙醇。
参考资料来源:百度百科—卤代烃
(二)卤代烃的生成(C-O键断裂)
1.与卤化氢的取代反应(制卤代烃的重要方法)
R-OH + H-X —>R-X + H20
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
HX的反应活性:HI > HBr > HCl
醇的活性次序: 烯丙式醇 >叔醇 >仲醇 >伯醇 >CH3OH
醇与HCl的反应比较困难,只有活泼醇才能起反应。可是与溶有无水ZnCl2的浓HCl(称为卢卡斯(Lucas)试剂)加热时,能有效地与活性较低的伯醇反应生成相应的卤代烃。
叔醇:
(CH3)3C-OH + HCl ->(无水ZnCl2 20度,1min) (CH3)3C-Cl + H2O
仲醇:
CH3CH2CH(OH)CH3 + HCl ->(无水ZnCl2 20度,10min) CH3CH2CHClCH3 + H2O
伯醇:
CH3CH2CH2CH2OH + HCl ->(无水ZnCl2 20度,加热) CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
说明:卢卡斯试剂与醇反应的速度不同可以用来鉴别七碳以下的伯、仲、叔醇。因其可以溶于卢卡斯试剂,生成的氯代烃不溶于水而呈现混浊或分层现象,不同结构的醇反应的速度不一样,根据出现浑浊的时间不同,可以推测反应物为哪一种醇。
化学方程式:C2H5OH+HX
=C2H5X+H2O
2、乙醇和氯化氢
化学方程式:C2H5OH+HCl=C2H5Cl+H2O(加热)
3、乙醇和钠反应
化学方程式:2CH3CH2OH+Na→2CH3CH2ONa+H2↑
4、乙醇和溴反应
化学方程式:CH3CH2OH+Br2→CH3CH2OBr+HBr
取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
扩展资料:
加成反应与取代反应的区别
一、取代反应
1、取代反应定义:有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
2、类型比较:很多参考书经常把它与置换反应做比较,而实际上它与复分解反应更像。
3、例子:以CH4与Cl2反应为例,原理是:一个H被一个Cl取代,即C—H键变为C—Cl键。剩下的Cl与被取代的H产生HCl。
4、特点就是:一个H被取代,消耗一个Cl2,产生一个HCl。
二、加成反应
1、加成反应定义:有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。
2、类型比较:从物质种类上来看,类似于化合反应。
3、例子:以CH2=CH2与Br2反应为例,原理是:C=C中的双键断开其中一个,两个C各形成一个半键,分别与两个Br结合。
4、特点就是双键变单键,不饱和变饱和。
参考资料来源:
百度百科-乙醇
百度百科-取代反应
其次,乙醇与氯化氢的反应是亲核取代反应,生成卤代烷,同样也有逆反应生成醇;酯水解生成的乙醇与反应体系中的氯化氢是会有少量反应的,酸性条件下,醇可以发生这样的取代。 这样的反应不必一定要有ZnCl2,浓盐酸与无水ZnCl2配合后,反应效果好,但是没有ZnCl2的时候,也可以进行这样的取代反应。
CH3CH2OH + HBr ==>CH3CH2Br + H2O
(2)乙醇与溴化钠硫酸共热
NaBr + H2SO4 == NaHSO4 + HBr
CH3CH2OH + HBr ==>CH3CH2Br + H2O
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→(可逆)CH3CH?O- + H+ 乙醇的pKa=15.9,与水相近。 乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气: 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论: (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热) 实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色。 乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。 C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应) “酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。 C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH C2H5OH + HX→C2H5X + H2O 注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量 完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O 不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O (2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。 2Cu+O2-加热→2CuO C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用Cu作催化剂) 总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛) 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。 (1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。 C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (2)缩合(分子间脱水)制乙醚(130℃-140℃ 浓硫酸) 2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应) 脱氢反应;乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、
若是一氯乙烷,则再用乙烯和HCL加成
若是二氯乙烷,则再用乙烯和氯气加成
注意是加热170度才会消去变乙烯,加热140度则变乙醚
卤代烃发生消去反应是在氢氧化钠和乙醇溶液,加热的条件下。当然,发生消去反应,对卤代烃的分子结构也有要求。
水是分子状态,氢氧化钠的氢氧根是离子状态,因此羟基来源于水,也可以理解为水在此过程中作为催化。
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。