为什么邻硝基甲苯不能形成氢键

邻硝基甲苯由于没有连在N、O、F上的氢，所以不可能形成氢键。一般来说能够满足形成氢键的基本条件且满足条件的两个取代基位于苯环的邻位或者间位才会形成分子内氢键，其他满足条件的基本都是分子间氢键。

氢键需要氢原子和两同样的电负性大，半径小的原子（N,O,F）成直线型相连接。这就解释了为什么间硝基苯甲醛不能形成分子间氢键。

因为氢键，邻硝基苯酚可以形成六元环状氢键，稳定了羟基的氢，不容易电离，故酸性降低。而邻硝基苯甲酸若是形成氢键则为七元环状，不稳定，并且硝基队邻位羧基有很强的共轭及诱导吸电子作用，从而使羧基更容易电离，故酸性升高。

对硝基苯甲酸的酸性强于间硝基苯甲酸，因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应；苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响，因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强，而间位只有诱导效应。

邻硝基苯甲酸，浅黄色晶休， 熔点147一148，密度1，58g/cm3。间硝基苯甲酸，浅黄色固体。熔点142℃，相对密度 1.494。对硝基苯甲酸，浅黄色晶体，熔点242 ℃（部分升华)，密度1.58g/cm3，二者均易浴于乙醇、丙酮、 仿，微溶于水。

邻硝基苯甲酸及对硝基苯甲酸由相应的硝基甲苯氧化制得。间硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作 染料、医药、农药的化工原料及分析试剂。

甲苯易发生取代反应，与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成三硝基甲苯，反应的化学方程式为：

C6H5-CH3 + 3HNO3---浓H2SO4 加热--->TNT + 3H2O

TNT 就是三硝基甲苯，或2，4，6-三硝基甲苯。

甲苯和浓硝酸，在浓硫酸做催化剂，加油50-60℃之间，发生反应，生成三硝基甲苯，即TNT。高中有机反应，这个属于取代反应。

分子结构

硝酸分子为平面共价分子，中心氮原子sp2杂化，未参与杂化的一个p轨道与两个端氧形成三中心四电子键。硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键，这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸，熔沸点较前两者低的主要原因。

键长：O-N：119.9pm O'-N：121.1pm O-H：96.4pm N-OH：140.6pm

键角：O'-N-O：130.27° O-N-OH：113.85° O'-N-OH：115.88° N-O-H：102.2°

以上内容参考：百度百科-硝酸

熔点(℃)： -4.1

沸点(℃)： 222.3

对硝基甲苯

熔点51.7℃。

沸点238.5℃

对硝基甲苯结构对称，分子间易于靠近