有机化学中OTs 是什么意思

对甲苯磺酰氯。

对甲苯磺酰氯(CAS: 98-59-9)，中文别名4-甲基苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯(PTSC)、对氯化甲苯砜、对甲苯磺酰氯、4-甲苯磺酰氯、4-甲苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯、甲苯-4-磺酰氯、对嫁苯磺酰氯。白色片状结晶。易溶于醇、醚和苯，不溶于水。

扩展资料：

有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。20世纪40年代前，用传统的蒸馏、结晶、升华等方法来纯化产品，用化学降解和衍生物制备的方法测定结构。

后来，各种色谱法、电泳技术的应用，特别是高压液相色谱的应用改变了分离技术的面貌。各种光谱、能谱技术的使用，使有机化学家能够研究分子内部的运动，使结构测定手段发生了革命性的变化。

电子计算机的引入，使有机化合物的分离、分析方法向自动化、超微量化方向又前进了一大步。带傅里叶变换技术的核磁共振谱和红外光谱又为反应动力学、反应机理的研究提供了新的手段。这些仪器和x射线结构分析、电子衍射光谱分析，已能测定微克级样品的化学结构。

参考资料来源：百度百科-对甲苯磺酰氯

参考资料来源：百度百科-有机化学

对甲苯磺酰基是一种化学物质，分子式是p-CH3-C6H4-SO2-。

对甲苯磺酰基Tosyl是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。常用作醇羟基的保护基。

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基：醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应：

脱去保护基：磺酸酯在硫酸中反应。

OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代（见下）和消除生成烯烃。

一些相关的取代基：

Bs（Brosyl）－对溴苯磺酰基； Ns（Nosyl）－对硝基苯磺酰基； Nps－邻硝基苯磺酰基。

对甲苯磺酰基（Tosyl，简写为Ts或OTs）是一种化学基团，化学式是p-CH3-C6H4-SO2-。

它是一个吸电子基，常用作醇羟基的保护基。对甲苯磺酰基是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基，常用作醇羟基的保护基。

作为保护基：醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应：

Ts中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代和消除生成烯烃。

一些相关的取代基：

1、Bs（Brosyl）－对溴苯磺酰基；

2、Ns（Nosyl）－对硝基苯磺酰基；

3、Nps－邻硝基苯磺酰基。

应用

对于S N 2 反应，烷基醇也可以转化为甲苯磺酸烷基酯，通常是通过添加甲苯磺酰氯。在该反应中，孤对醇氧攻击甲苯磺酰氯的硫，置换氯化物并形成甲苯磺酸酯，同时保留反应物的立体化学。

甲苯磺酰基可以在有机合成中充当保护基团。醇可以转化为甲苯磺酸酯基团，使其不发生反应。甲苯磺酸酯基团稍后可转化回醇。

甲苯磺酰基也可用作胺的保护基。所得磺酰胺结构非常稳定。可以使用 还原或强酸性条件将其脱保护以显示胺。

以上内容参考：百度百科-对甲苯磺酰基

邻基参与效应，有机化学概念之一，指的是相邻基团含有的σ键、π键电子或孤对电子与反应中心发生作用，使反应的某些性质发生改变的现象。邻基参与效应的典型现象为：反应速率加快（邻助效应），产物具有异常的立体化学特征（如亲核取代反应中的构型保持），反应涉及环状过渡态或中间体，反应中发生重排，等等。一般指邻基参与效应，指的是杂原子孤对电子对SN2反应的协助及桥环化合物和π体系对碳正离子的稳定作用。其实这个效应的范围很广，比如狄尔斯-阿尔德反应中连有不饱和基团的亲双烯体与双烯体之间的次级轨道作用，使得内型加成物成为动力学控制产物的现象，就是邻基参与效应的一个例子。

邻基参与效应 - 杂原子

亲核取代反应中，硫、氧、氮、溴等杂原子由于带有孤对电子，可以作为分子内亲核试剂向反应中心的碳进攻，形成环状正离子中间体，帮助离去基团离去。然后真正的亲核试剂进攻这个中间体，杂原子离去，形成产物。由于亲核试剂可以进攻任何一个碳原子，故产物通常是取代产物和重排产物的混合物。另外，由于反应机理发生改变，因此产物的立体化学特征也常会发生改变。比如，1-对甲苯磺酰氧基-2-乙酰氧基环己烷在乙酸中溶剂解时，由于羰基氧可以作为内部亲核试剂，进攻-OTs并形成五元二氧中间体，故无论是顺式反应物还是反式反应物，在反应后都得到反-1,2-双(乙酰氧基)环己烷。

与其他邻基参与效应一样，杂原子进攻后，三元环和五元环的环状中间体最容易生成，因此较为常见。其他环系（如四元环、六元环）较不易生成。环的形成加快了反应速率，因此反应速率加快是这一类邻基参与效应的典型特征。当外部亲核试剂亲核性较强，亲核取代倾向于SN2机理时，可以通过降低亲核试剂的浓度，以及加强离去基团的离去能力，将反应向SN1反应转化，从而促使邻基参与效应发生。

邻基参与效应 - 烯烃

烯烃的π键也可以对反应中的中间体碳正离子发生稳定作用，一个典型的例子是下面的桥环化合物（左）。它可以在乙酸中发生溶剂解，生成构型保持的产物，但与类似但不含双键的桥环化合物（右）相比，其反应速率比后者要快1011倍。

反应的中间体是下面的碳正离子，其中的正电荷可以离域到三个原子上，因此具有不寻常的稳定性。 邻基参与效应从分子轨道方面来看，可以认为是双键充满电子的HOMO与C-O键空的σ * 轨道（LUMO）方向合适，因此很容易发生作用

反应物中增加两个碳原子后，烯烃的π键仍然对亲核取代反应速率具有加快作用（-Bs指对溴苯磺酰基）。由于碳正离子与烯烃在空间上相近，分子轨道空间位置也较为合适，故两者很容易发生作用，上面的解释对此反应仍然适用。

烯丙型或苯甲型卤化物在发生双分子亲核取代反应时，亲核试剂从相反方向进攻，sp2杂化的过渡态可以和烯烃的π键发生重叠，从而使这两类卤化物比相应的饱和化合物更容易发生双分子亲核取代反应。

邻基参与效应 - 环丙烷

用氯甲基环丙烷与乙醇和水作用时，可以得到48%的羟甲基环丙烷、47%的环丁醇及5%的高烯丙基醇。这是由于环丙烷基甲基碳正离子受到环丙烷的邻基参与效应，正电荷离域到多个原子上去，存在类似于烯烃邻基参与效应的共振式，使得反应产物变为混合物。

邻基参与效应 - 芳香环

苯基也可稳定碳正离子。下面的反应中，反应物对甲苯磺酸酯在乙酸中发生溶剂解，由于形成了螺三元环中间体，使得正电荷离域到三个位置，较为稳定。接着乙酸分子可以进攻两个环碳中的任意一个，生成两个syn-对映体的混合物。如果这个反应的反应物是光学纯的anti-异构体（指甲基），反应时三元环中间体具有对称轴，故进攻两个环碳得到的产物是等同的，得到光学纯的anti-产物。[

OTS

十八烷基三氯硅烷

【分子式】C18H37SiCl3

【性质】沸点291℃，相对密度0.984，折射率1.4583。遇水分解，放出氯化氢，生成十八烷基硅三醇的缩合物。与无水乙醇反应，生成十八烷基三乙氧基硅烷。与有机卤化镁反应，Si-Cl键中的氯原子可被相应的有机基取代。可由四氯硅烷与十八烷基溴化镁反应来制取。用来合成有机硅中间体及高分子聚合物。

【简介】OTS的毒性较大，其中的氯元素可以在光照的条件下生成光气（一种巨毒物质）所以OTS要保存在阴暗的地方，还要用棕色集气瓶保存