苯,甲苯,苯酚与什么状态的溴反应,是什么反应
苯+液溴(单质)+60°C+铁粉【取代反应】,,,苯酚(稀溶液)+浓溴水+常温【取代反应】,,,甲苯与溴有2种情况,在光照下溴单质与甲基取代反应, 与苯环反应时跟 苯+液溴条件一样,只是生成 2,4,6-三溴甲苯,也是取代反应
苯酚和一溴甲苯反应微微翻腾。根据相关信息查询得知:笨只与液溴反应,条件是fe(实际上是febr3)作催化剂,现象是反应物微微翻腾,试管中充满红棕色蒸气。苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代
羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度
且作用强弱为羟基>烃基
硝基>羧基
因此以上四个化合物亲电取代活性排练为
苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯
因此选B
羟基是个好东西,它只有一个电子被共用,其他都是他自己的....甲基只有一个自由电子,这活化程度就不说了,下面都是基于这个来讨论的:
从酸碱质子论的角度来考虑,苯酚羟基的邻对位氢活化程度较高,为酸,而溴结合质子的能力较强,为碱,酸碱反应进行程度较大,而甲苯的相应位置的氢活化程度不及苯酚的高,所以作为酸它的提供质子的能力要弱,也就不能反应。
从分子的极性考虑,苯酚的极性要高于甲苯,也就是生成的新分子轨道苯酚的能量要高于甲苯,最终生成的物质在外界不提供能量的情况下要低于反应物的能量。生成三溴苯酚可以进行。
从热力学规律来考虑,假设反应物都不电离,如果甲苯和溴反应,按照和苯酚反应的比例来算,应该是4分子生成4分子,其中生成物溴化氢会在水中电离,但甲基对苯环的活化程度没有羟基高,也就是反应比例达不到这么大,假设反应比生成=3分子:3分子,这样生成物的粒子数目为5(1分子有机物+2分子氢离子+两分子Br-)反应物粒子数目比生成物粒子数目为3:5,而苯酚反应的结果为4:9,显然4:9小于3:5,也就是反应物粒子数目增加的更多,换言之,苯酚反应体系的粒子混乱度更大。根据热力学第二定律:自发进行的反应都是向熵(混乱度)增大的方向进行,苯酚反应比甲苯反应更满足热力学第二定律。
还有一种,我不清楚甲苯和浓溴水反应生成什么,但三溴苯酚在水里是沉淀...........沉淀.........沉淀....你应该想到什么了吧。。。
哦,我还想到分子碰撞,既然甲苯的极性没有苯酚高,他在水中的溶解度也没有苯酚大,而你说的是溴水.......它和溴单质的碰撞几率就会变得很小......活化分子也会很少......反应就不发生了
你可以在查一些资料,最终的解释肯定都会从能量的角度解释。
甲苯与酸性高锰酸钾,重铬酸钠,硝酸等强氧化剂接触,可发生侧链氧化生成苯甲酸。
苯酚的苯环电子云密度很高,所以比甲苯还更容易被氧化。久置的苯酚会被空气氧化变红。
原因:苯的取代和二取代都是亲电取代反应,亲电取代反应的快慢跟亲电试剂,反应底物,溶剂等有关。此3种底物,由于羟基的给电子共轭效应远远大于吸电子诱导效应,总体上,表现强给电子,苯环上电子云密度增加。甲基只具有超共轭效应,因此,苯环上电子云密度增加不大,而硝基具有吸电子共轭效应与吸电子诱导效应,使苯环上电子云密度降低。所以苯酚最易,甲苯次之,硝基苯最难!
甲苯制对甲苯酚的步骤是:第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.
重氮盐可以与酚和三级芳胺发生偶联反应。重氮盐正离子可以与酚和三级芳胺发生芳环上的亲电取代反应,生成偶氮化合物。该反应也称偶联反应,产物常用作偶氮染料。
芳香族胺发生重氮化反应生成重氮盐,芳香族重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代,生成偶氮化合物,通常把这种反应叫做重氮偶联反应。
与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上。
与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解。