什么是乙二醇

问题一：乙二醇是什么 乙二醇，又名甘醇。化学式HOCH2―CH2OH。一种简单的二元醇。无色无臭、有甜味液体，能与水以任意比例混合。用作溶剂、防冻剂以及合成聚酯树脂等的原料。

乙二醇对动物有毒性，人类致死剂量估计为1.6 g/kg，不过成人服食30毫升已有可能引致死亡。

问题二：乙二醇是什么东西来的！ 乙二醇又名“甘醇”、“1,2-亚乙基二醇”，简称EG。化学式为(CH2OH)2，是最简单的二元醇。乙二醇是无色无臭、有甜味液体，对动物有毒性，人类致死剂量约为1.6 g/kg。乙二醇能与水、丙酮互溶，但在醚类中溶解度较小。用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇（PEG）是一种相转移催化剂，也用于细胞融合；其硝酸酯是一种炸药。

问题三：什么是乙二醇？乙二醇的用途是什么？ 名称: 甘醇

ethylene glycol

分子式： C2H6O2

分子量： 62.07

有害物成分： 乙二醇

健康危害： 国内未见本品急慢性中毒报道。国外的急性中毒多系误服引起。吸入中毒表现为反复发作性昏厥，并可有眼球震颤，淋巴细胞增多。 口服后急性中毒分三个阶段：第一阶段主要为中枢神经系统症状，轻者似乙醇中毒表现， 重者迅速产生昏迷、抽搐，最后死亡；第二阶段，心肺症状明显，严重病例可有肺水肿，支气管肺炎，心力衰竭；第三阶段主要表现为不同程度肾功能衰竭。本品一次口服致死量估计为1.4ml/kg(1.56g/kg)，即总量为70～84ml。

燃爆危险： 本品可燃。

皮肤接触： 脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入： 饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。

危险特性： 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法： 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液郸释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作注意事项： 密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

中国MAC(mg/m3)： 20

前苏联MAC(mg/m3)： 5

TLVWN： ACGIH 100mg/m3[上限值]

监测方法： 气相色谱法

工程控制： 提供良好的自然通风条件。

呼吸系统防护： 一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。

眼睛防护： 空气中浓度较高时，佩戴化学安全防护眼镜。

身体防护： 穿一般作业防护服。

手防护： 戴防化学品手套。

其他防护： 工作完毕，淋浴更衣。避免长期反复接触。定期体检。

主要成分： 纯品

外观与性状： 无色、无臭、有甜味、粘稠液体。

熔点(℃)： -13.2

沸点(℃)： 197.5

相对密度(水=1)： 1.11

相对蒸气密度(空气=1)： 2.14

饱和蒸气压(kPa)： 6.21(20℃)

燃烧热(kJ/mol)： 281.9

闪点(℃)： 110 ......>>

问题四：乙二醇是什么？ 个是最标准的乙二醇化学结构式了 H H | | HO-C-C-OH | | H H 简介如下： 乙二醇（Ethylene Glycol，简称EG）又名甘醇、 乙撑二醇，外观为无色澄清粘稠液体，分子式为 C2H6O2，分子量为62.07，凝固点-11.5℃，沸 点197.6℃，相对密度1.1135（20/4℃），折光 率1.43063；溶于水、低级醇、甘油、丙酮、乙 酸、吡啶、醛类，微溶于醚，几乎不溶于苯、二 硫化碳、氯仿和四氯化碳。乙二醇是一种重要的 石油化工基础有机原料，主要用于生产聚酯纤维 、防冻剂、不饱和聚酯树脂、润滑剂、增塑剂、 非离子表面活性剂以及炸药等，此外还可用于涂 料、照像显影液、刹车液以及油墨等行业，用作 过硼酸铵的溶剂和介质，用于生产特种溶剂乙二 醇醚等，用途十分广泛h

问题五：乙二醇俗名叫什么 抗冻济

问题六：乙二醇是什么工业原料 合成纤维，聚酯树脂，化妆品，炸药，抗冻剂之类的，在高分子有机工业方面用途很广。

问题七：乙二醇具体是什么东东？它是怎么起冷却作用的？ 乙二醇 别名 甘醇 分子式 C2H6O2；HOCH2CH20H

熔点 -13.2℃ 沸点：197.5℃

溶解性 与水混溶，可混溶于乙醇、醚等

因乙二醇能降低水的冰点，其60％（V／V）的水溶液的冰点为－49℃，可用于飞机、汽车等水箱的抗冻剂。而并不是起冷却作用。

ethylene glycol

分子式： C2H6O2

分子量： 62.07

有害物成分： 乙二醇

健康危害： 国内未见本品急慢性中毒报道。国外的急性中毒多系误服引起。吸入中毒表现为反复发作性昏厥，并可有眼球震颤，淋巴细胞增多。 口服后急性中毒分三个阶段：第一阶段主要为中枢神经系统症状，轻者似乙醇中毒表现， 重者迅速产生昏迷、抽搐，最后死亡；第二阶段，心肺症状明显，严重病例可有肺水肿，支气管肺炎，心力衰竭；第三阶段主要表现为不同程度肾功能衰竭。本品一次口服致死量估计为1.4ml/kg(1.56g/kg)，即总量为70～84ml。

燃爆危险： 本品可燃。

皮肤接触： 脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。

眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入： 饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。

危险特性： 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法： 尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿一般作业工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作注意事项： 密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

中国MAC(mg/m3)： 20

前苏联MAC(mg/m3)： 5

TLVWN： ACGIH 100mg/m3[上限值]

监测方法： 气相色谱法

工程控制： 提供良好的自然通风条件。

呼吸系统防护： 一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。

眼睛防护： 空气中浓度较高时，佩戴化学安全防护眼镜。

身体防护： 穿一般作业防护服。

手防护： 戴防化学品手套。

其他防护： 工作完毕，淋浴更衣。避免长期反复接触。定期体检。

主要成分： 纯品

外观与性状： 无色、无臭、有甜味、粘稠液体。

熔点(℃)： -13.2

沸点(℃)： 197.5

相对密度(水=1)： 1.11

相对蒸气密度(空气=1)： 2.14

饱和蒸气压(kPa)： 6.21(20℃)

燃烧热(kJ/mol)： 281.9

闪点(℃)： 110

爆炸上限%(V/V)： 15.3

爆炸下限%(V/V)： 3.2

溶解性： 与水混溶，可混溶于乙醇、醚等。

主要用途： 用于制造树脂、增塑剂、合成纤维、化妆品和炸药, 并用作溶剂、配制发动机的抗冻剂。

禁配物： 强氧化剂、强酸。

急性毒性： LD50：8000～15300 mg/kg(小鼠经口)；5900～13400 mg/kg(大鼠经口) LC50：无资料

其它有害作用： 无资料。

废弃处置方法： 用焚烧法处置。

包装类别： Z01

包装方法： 无资料。

运输注意事项： 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

高中生物单克隆抗体基础知识点

一、区别单克隆抗体和多克隆抗体

多克隆抗体：抗原刺激机体，产生免疫学反应，由机体的浆细胞合成并分泌的与抗原有特异性结合能力的一组球蛋白，这就是免疫球蛋白，这种与抗原有特异性结合能力的免疫球蛋白就是抗体。

当病原体入侵人体，能够刺激机体免疫系统产生大量的多种抗体，那么这一堆抗体就是多克隆的。

单克隆抗体(MAb)：是针专一的抗原决定簇产生的抗体，单克隆技术又名杂交瘤技术，起源于1975年，由G.KÖhler和Milstein创立。主要原理是利用产生抗体的B细胞与肿瘤细胞杂交融合成杂交瘤细胞，生产抗体。

此类抗体是专一的，或者说是同一种蛋白质，因此是单克隆的。

二、杂交瘤技术制备单克隆抗体的主要步骤

(1)抗原制备

(2)免疫动物

(3)免疫脾细胞和骨髓瘤细胞的制备

(4)细胞融合

(5)杂交瘤细胞的选择培养

(6)杂交瘤细胞的筛选

(7)杂交瘤细胞的克隆化

(8)单克隆抗体的检定

(9)分泌单克隆抗体杂交瘤细胞系的建立

(10)单克隆抗体的大量制备。

三、杂交瘤技术制备单克隆抗体的具体过程

1、免疫动物 免疫动物是用目的抗原免疫小鼠，使小鼠产生致敏B淋巴细胞的 过程。 一般选用6-8周龄雌性Balb/c小鼠，按照预先制定的免疫方案进行免疫注射。 抗原通过血液循环或淋巴循环进入外周免疫器官，刺激相应B淋巴细胞克隆，使其活化、增殖，并分化成为致敏B淋巴细胞。

2、细胞融合 采用眼球摘除放血法处死小鼠，无菌操作取出脾脏，在平皿内挤压研磨，制备脾细胞悬液。 将准备好的同系骨髓瘤细胞与小鼠脾细胞按一定比例混合，并加入促融合剂聚乙二醇。在聚乙二醇作用下，各种淋巴细胞可与骨髓瘤细胞发生融合，形成杂交瘤细胞。

3、选择性培养 选择性培养的目的是筛选融合的杂交瘤细胞，一般采用HAT选择性培养基。在HAT培养基中，未融合的骨髓瘤细胞因缺乏次黄嘌呤-鸟嘌呤-磷酸核糖转移酶，不能利用补救途径合成DNA而死亡。 未融合的淋巴细胞虽具有次黄嘌呤-鸟嘌呤-磷酸核糖转移酶，但其本身不能在体外长期存活也逐渐死亡。 只有融合的杂交瘤细胞由于从脾细胞获得了次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶，并具有骨髓瘤细胞能无限增殖的特性，因此能在HAT培养基中存活和增殖。

高中生物易错知识点

●使能量持续高效的流向对人类最有意义的部分

●能量在2个营养级上传递效率在10%—20%

●单向流动逐级递减

●真菌PH5.0—6.0细菌PH6.5—7.5放线菌PH7.5—8.5

●物质作为能量的载体使能量沿食物链食物网流动

●物质可以循环，能量不可以循环

●河流受污染后，能够通过物理沉降化学分解 微生物分解，很快消除污染

●生态系统的结构：生态系统的成分+食物链食物网

●淋巴因子的成分是糖蛋白、病毒衣壳的是1—6多肽分子个、原核细胞的细胞壁：肽聚糖

●过敏：抗体吸附在皮肤，黏膜，血液中的某些细胞表面，再次进入人体后使细胞释放组织胺等物质.

●生产者所固定的太阳能总量为流入该食物链的总能量

●效应B细胞没有识别功能

●萌发时吸水多少看蛋白质多少、大豆油根瘤菌不用氮肥、脱氨基主要在肝脏但也可以在其他细胞内进行

●水肿：组织液浓度高于血液

●尿素是有机物，氨基酸完全氧化分解时产生有机物

●是否需要转氨基是看身体需不需要

●蓝藻：原核生物，无质粒、酵母菌：真核生物，有质粒、高尔基体合成纤维素等

●生物导弹是单克隆抗体是蛋白质

●淋巴因子：白细胞介素

●原肠胚的形成与囊胚的分裂和分化有关

●受精卵 (未分裂)——卵裂——囊胚(以分裂)——原肠胚

●高度分化的细胞一般不增殖。例如：肾细胞有分裂能力并不断增的： 干细胞、形成层细胞、生发层无分裂能力的：红细胞、筛管细胞(无细胞核)、神经细胞、骨细胞

高中 生物 学习 方法

①预习

预习是在老师讲课前，先浏览一遍讲课内容，在浏览时，应用笔将自己认为是重点的内容划出来，将自己看不懂的内容标出来，将浏览后产生的问题记下来，有能力、有条件的还可以自己做出预习笔记。通过这样的预习，为下一步听讲奠定基础，使自己的听讲更加有的放矢，听讲时就可以对自己已经弄懂的或重点知识重新加深印象，并比较一下老师的理解与自己的理解有什么差距，如果自己理解得不深，则可以进一步加深理解。对于自己预习时还不懂的问题，则是听讲的重要内容，一定要当堂弄清楚。对于在预习中产生的问题，如果老师讲到了，则要听懂，如果老师没有讲到，一定要向老师问清楚。预习也为将来的自学能力打下了良好的基础.

② 听讲

很多优秀学生的 经验 都说明了一个共同点，即学生的主要功夫应下在课堂上。我们的学习过程，实际上是解决一种矛盾，即已知与未知的矛盾，通过学习把未知转化为已知，然后又有新的未知的出现，我们再来完成这个转化过程。而由未知转化为已知的过程是在课堂上，在老师的指导下完成的，因此应该是很顺利的。有很多学生就是课上认真听讲，在45分钟的时间里完成学习任务。但是，总有些人，课堂上不认真完成由未知向已知的转化，白白浪费掉45分钟，反而在课下再花时间去完成转化，此时已没有老师的指导，只有课本上的内容，显然是不会有好效果的。如此花双倍或更多的时间，去完成效果不好的学习任务，就是常说的事倍功半。只要我们把主要功夫下在课上，那么，课下的负担也就会减轻，而且学习效果也会提高，时间上也会更加充裕，这就是常说的事半功倍。所以，听讲这一步骤是极为关键的。

③复习和作业

每节课上，一般老师都要留一定量的作业，这些作业的内容多是讲课的重点内容，是应该认真对待的。作业的过程就是复习巩固听学知识的过程，但是，很多同学把作业仅仅当成是一种任务，甚至当成是个负担。因此，急急忙忙赶完作业，就认为当天的任务完成了，殊不知，这种做法对学习的帮助是微小的。无论课上老师是否留有作业，课下都应该先进行复习，及时将当天老师所讲的知识复习一遍，这可以加强记忆，克服遗忘。心理学家对遗忘和记忆都进行过实验和研究，德国的心理学家艾宾浩斯的实验研究成果中，提出了一个著名的“遗忘曲线”表明了遗忘发展的一条规律，即遗忘的进程是先快后慢，先多后少。就是说，刚刚学习完知识后，遗忘很快就开始，而且一开始遗忘得较多，过一段时间间隔之后，遗忘的发展越来越慢，遗忘得也就慢了。根据这一遗忘规律，我们应该进行及时的复习，不要等到遗忘得差不多时，再进行复习，那样，学习效果是不会好的。由于遗忘进程是不均衡的，所以我们复习得越及时越好。

每天的复习一定要避免机械的重复，而应抓住老师讲课的重点、知识的联系和老师讲课的思路，将老师讲课内容按照自己的理解，用语言表述一番。

通过复习，加强了记忆，然后再来做作业，可以大大提高作业的效率，作业的困难、疑问、多可迎刃而解，而且通过作业又可进一步运用所学的知识，加深知识的理解和掌握。

1.踩到洒落到地面上的氯酸钾而着火。

2. 将过氧化氢浓溶液密封贮存的过程中塞子飞出，过氧化氢溢出而着火（用透气的塞子塞着较好）。

3. 用硅胶精制二特丁基过氧化物，于布氏漏斗过滤时，发生爆炸（因在过滤板上析出过氧化物之故）。

4. 浓硝酸沾到衣服而引起着火。

5. 将渗透浓硫酸的破布与沾有废油的破布丢弃在一起而着火。

6. 装有热的浓硫酸的熔点测定管发生破裂，浓硫酸沾到手上而烧伤。

7. 装有黄磷的瓶子，从药品架上跌落，洒出黄磷而着火。

8. 铝粉着火时，用水灭火，火势反而更猛烈。

9. 将熔融的黄磷倒入水中制成小颗粒时，烧杯倾歪了，洒出黄磷而引起着火，并烧着衣服，致使烧伤

10.将盛有经溶剂稀释的三乙基铝的瓶子，放入纸箱搬运的过程中，瓶子破裂发生泄漏而引起着火。

11.在滤纸上洗涤还原性镍催化剂，其后把滤纸丢入垃圾箱中而引起着火。

12. 在通风橱内，用氢化铝锂（LiAlH4 ）进行还原反应，于放有（LiAlH4 ）的烧瓶中加入乙醚时发生着火。

13.乙醚从贮瓶中渗出，由远离两米以外的燃烧器的火焰引起着火。

14.正在洗涤剩有少量乙醚的烧瓶时，突然由热水器的火焰燃着而引起着火。

15.将盛有乙醚溶液的烧瓶放入冰箱保存时，漏出乙醚蒸气，由箱内电器开关产生的火花引起着火爆炸，箱门被炸飞（乙醚之类物质要放入有防爆装置的冰箱内保存）。

16.焚烧二硫化碳废液时，在点火的瞬间，产生爆炸性的火焰飞散而烧伤（焚烧这类物质时，应在开阔的地方，于远处投入燃着的木片进行点火）

17.蒸馏甲苯的过程中，忘记加入沸石，发生爆沸而引起着火。

18.将还剩有有机溶剂的容器进行玻璃加工时，引起着火爆炸而受伤。

19.把沾有废汽油的东西投入火中焚烧时，产生意想不到的猛烈火焰而烧伤。

20.用丙酮洗涤烧瓶，然后置于干燥箱中进行干燥时，残留的丙酮气化而引起爆炸。干燥箱的门被炸坏飞至远处。

21.将经过加热的溶液，于分液漏斗中用二甲苯进行萃取，当打开分液漏斗的旋塞时，喷出二甲苯而引起着火。

22.将润滑油进行减压蒸馏时，用气体火焰直接加热。蒸完后，立刻打开减压旋塞，于烧瓶中放入空气时发生爆炸。

23.将油浴加热到高温的过程中，当熄灭气体火焰而关闭空气开关时，突然伸出很长的摇曳火焰而使油浴着火（熄灭气体火焰时，要先关闭其主要气源的旋塞）。

24.对着火的油浴覆盖四氯化碳进行灭火时，结果它在油中沸腾，致使着火的油飞溅反而使火势扩大。

25.在蒸馏硝化反应物的过程中，当蒸至剩下很少残液时，突然发生爆炸（因在蒸馏残物中，有硝基化合物存在）。

26.用旧的乙醚进行萃取操作，然后把由萃取液蒸去乙醚而得到的物质，放在烘箱里加热干燥时发生爆炸，烘箱的门被炸碎。

27.将四氢呋喃进行蒸馏回收时，用剩下残液的同一烧瓶蒸馏数次，即发生爆炸（因生成乙醚和四氢呋喃的过氧化物之故）。

28.当拔出30％浓度的过氧化氢试剂瓶的塞子时，常会发生爆炸。

29.用过氧化氢制氧气的过程中，当加入二氧化锰时，剧烈地发生反应，致使烧瓶破裂。

30.误认为充有氯气的钢瓶空了，但当打开阀门时，喷出大量氯气而中毒。

31.将丙烯与氨的混合气体进行加压反应的过程中，发现阀门有少量漏气。在修理过程中，泄漏增大，以致不能进行修理并中毒（在加压情况下进行修理很危险）。

32.于自制的容器中填充氨气，用帆布包裹，在搬运过程中，由于容器的焊缝破裂，冲出氨气而冻伤。并且，呼吸器官也受到损害。

33.直接闻到溶解在反应生成物中未起反应的氨的臭味而摔倒、受伤。  

答案来自

腻子粉起泡的原因：

1、基底过于粗糙，批荡速度过快；

2、一次施工腻子层过厚，大于2.0mm；

3、基层含水率过高，同时密度太大或太小。由于含有丰富的空隙，且腻子含水率高，因而不透气，空气被封闭在空隙空腔内，不容易消除。

4、施工一段时间后，才在表面出现的爆裂起泡，主要是搅拌不均匀造成的，浆体中含有来不及溶解的粉状颗粒，施工后，大量吸收水分，溶胀形成爆裂。

太多了我就说说超声波吧

尽管超声波早已广泛应用于医学、工业焊接、材料净化、家庭,甚至化学的各个领域, 如物理化学、聚合物化学、分析化学及晶体化学等, 声化学这一名词也早已出现, 但用于有机合成的研究却并不多。 直到近些年来, 随着实验室用超声波清洗器的逐渐普及, 这方面的研究才开始活跃起来,并且引起越来越多合成化学家的兴趣。从这些年来的蓬勃发展趋势来看, 声化学在化学中的地位将会象热化学、光化学和高压化学等一样占有越来越重要的地位, 甚至有人认为, 声化学将比它们占有更重要的地位, 因为它几乎可以覆盖化学的整个领域, 从聚合物化学到化学物理。它方法简单, 使用的仪器也简单, 而且容易控制，我们应给予充分的重视。

本文着重就传统方法与超声波方法的比较对其在有机合成中的应用作一综述。

一、超声波的作用原理

最早发现超声波化学效应的可能是Richards和Loomis, 他们研究的是高频声波(>280kHz)对不同的溶液、固体和纯溶液的影响,随后也有一些零星的报道。近20年来,这方面的研究已呈蓬勃之势,但是迄今为止,对超声波所以能产生化学效应的原因却仍不十分清楚。一个普遍接受的观点〔1〕是:空化现象(cavitation)可能是化学效应的关键, 即在液体介质中微泡的形成和破裂及伴随能量的释放。空化现象所产生的瞬间内爆有强烈的振动波,产生短暂的高能环境(据计算在毫微秒的时间间隔内可达2000-3000℃和几百个大气压)。这些能量可以用来打开化学键, 促使反应的进行, 同时也可通过声的吸收, 介质和容器的共振性质引起的二级效应,如乳化作用、 宏观的加热效应等来促进化学反应的进行。突出的例子是有金属参与的反应。通常有金属参加的反应有两种情况:一是金属作为反应物在反应过程中被消耗掉二是金属作为反应催化剂。不论哪种情况,通常都会因为金属表面污染而影响反应活性,因而在使用前都要预先清洗,如制备格氏试剂时用碘除去镁表面的氧化膜等。超声波的作用使得在有金属参加的反应中不再需预先清洗, 另外也使得金属表面形成的产物和中间体得以及时“除去”,使得金属表面保持“洁净”,这比通常的机械搅拌要有效得多。在其它类型的非均相反应中均有类似的作用，在某些使用相转移催化剂(PTC)的反应中甚至可以代替PTC。而在均相反应中的情况相对就要复杂得多,这里包括:(1)超声波引起的微泡爆裂时所产生的机械效应(2)微泡爆裂时产生的高能环境(高温、高压)(3)微泡爆裂时从溶剂或反应试剂产生的活性物质, 如离子和游离基，如果离子和自由基存在竞争, 则有可能产生不同的产物〔2〕(4) 超声波对溶剂本身结构的破坏。这些效应单一或共同作用的结果,使得反应体系的反应性能大大增强。

二、超声波在有机合成中的应用

1.氧化反应

这方面的研究尽管比较多,但真正用于合成目的的应用却很少。表1列出了几种氧化反应在超声波作用下的反应结果。

在高活性铋氧化剂的制备中〔7〕,用N2O3、 KMnO4、H2O2或SeO2不能直接将1氧化为2,因为2不稳定,C—Bi键太弱,而用超声波法却可顺利地制得2, 这个氧化剂可以方便地将伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,收率都很高。

2.还原反应

有机还原反应中很多都采用金属或其它固体催化剂，超声波对这类反应的促进作用是明显的,尤其对某些大规模工业生产中的还原反应(如黄豆油和葵花油的催化氢化)优点更加明显。又如6-溴青霉素酯与锌在超声波作用下脱溴可得到很高产率的青霉素酯〔8〕。

这比通常所使用的脱溴试剂n-Bu3SnH或Pd-C/H2要清洁、有效得多，而且便宜。

表1 超声波促进下的氧化反应

反 应 物 产 物 反 应 条 件 收率(%)

KMnO4, 己烷, 搅拌5h

KMnO4, 己烷, 超声波辐射5h 2〔3〕

92

n-C7H15—CH2OH n-C7H15—CH2ONO2 60%HNO3, 室温, 搅拌12h 100〔4〕

n-C7H15—COOH 60%HNO3, 室温, 超声波辐射20min 100

Ph2CH—Br Ph2C=O 溴代物∶NaOCl(摩尔比)=1∶20, 超声波辐射2h 93〔5〕

Na2CO3*3/2H2O2, 搅拌7h

Na2CO3*3/2H2O2, 超声波辐射1h 48〔6〕

88

表2 超声波促进下的还原反应

反 应 物 产 物 反 应 条 件 收率(%)

� H3B*SMe2, THF, 25℃, 24h

H3B*SMe2, THF, 25℃, 超声波辐射1h 98〔9〕

98

Al-Hg, THF-H2O, 超声波辐射 69〔10〕

Zn-NiCl2(9∶1), EtOH-H2O(1∶1), 室温,超声波辐射2.5h 97〔11〕

H2, Pd/C, MeOH/AcOH, 超声波辐射 43〔12〕

Zn/HOAc, 15℃, 超声波辐射15min 100〔13〕

5α∶5β

=0.8∶1

3.加成反应及有关的反应

超声波在加成反应及相关的反应中的应用研究十分广泛，表3列出了部分反应的例子。 在下面的苯乙烯与四乙酸铅的反应中，反应条件对产物有很大的影响〔14〕, 该反应是离子和

自由基的竞争反应, 3自由基机理产生,5由离子机理产生, 而4则是这两种机理共同作用的结果。超声波有利于按自由基机理进行，在50℃下用超声波辐射1h，3的收率为38.7%，而搅拌15h只能得到33.1%的5。

在烯烃上直接引入F原子的报道很少,这一反应通常要用到一些危险品, 如F2 、 HF 、 HF-吡啶络合物、乙酰次氟酸盐等,操作需要特别小心。但在下面的反应中〔15〕，如采用超声波辐射的方法则可很方便地在双键上引入F原子。

在Simmons-Smith反应中,如没有活化的锌,反应是很难进行的,经典的方法是用碘或

锂作活化试剂,使锌和二碘甲烷与烯烃反应,由于反应突然放热,很难控制。1982年Repic首先对该反应进行了成功的改进,他使用超声波避免了活化过程,不仅避免了突然的放热,而且提高了产率。例如〔16〕

产率可达91%,而通常的方法则只有51%。这一方法已被成功地应用于大量生产,结果表明,即使用锌箔,甚至锌棒,也能得到同样好的结果。

类似的方法还可用于二磷环丙烷环的建立〔17〕。

在第一步反应中,超声波可使产物的收率从22%提高到94%,在第二步反应中,卡宾的产生需要正丁基锂或新制备的特丁醇钾,而使用超声波时,只需在己烷中使用过量的KOH和卤仿,就可得到定量的产物。

超声波能促进Diels-Alder反应的进行,并且能够改进其区域选择性〔18〕。例如

在苯中回流8h总收率为15％(a∶b=1∶1)，而用超声波辐射1h收率为76％(a∶b=5∶1)。

Thibaud 等也报道了超声波可以大大加速环戊二烯与甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应〔19〕。

同样,超声波对1,3-偶极环加成反应也有类似的作用〔20〕，例如

在传统的加热反应条件下反应34h,收率为80%,而用超声波辐射只需1h收率即可达81％。

在脱卤-环加成反应中，由于常常有固体金属的参与，超声波的使用往往对反应有很大的促进作用,这一方法已被成功地应用于糖化学中,例如〔21〕

在超声波及Zn-Cu偶的存在下卤代烃与α、β-不饱和混合物的作用通常得到的是加成

产物,但下面的化合物得到的是环丙烷化产物，而与α、β-不饱和混合物没有任何作用〔22〕。

表3 超声波在加成反应中的应用

反 应 物 产 物 反 应 条 件 收率(%)

四丁基溴化铵,50kHz超声波辐射,2h

四丁基溴化铵,搅拌11.7h 98〔23〕

78

THF,Zn-Ag,回流

THF,Zn-Ag,室温，超声波辐射 33.4〔24〕

88.9

PhCHO+BrCH2COOEt PHCH(OH)CH2COOEt 25-30℃,活化Zn粉、I2,超声波辐射5min

传统方法，12h 98〔25〕

61

CHCHCN

+CH3(CH2)13OH CH3(CH2)13O(CH2)2CN 搅拌,2h

超声波辐射,2h 0〔26〕

91.4

NaCN/PhSO2Cl,甲苯/H2O,超声波辐射

NaCN/PhSO2Cl,甲苯/H2O,搅拌 94〔27〕

40

4.取代反应

在下面的反应中〔35〕,如果使用常规方法,需要18-冠-6存在,反应3天以上,收率只有35%-70%而用超声波方法,不需使用冠醚,反应2-4h,收率可达80%以上。

一个有趣的反应是苄溴与甲苯和KCN在Al2O3作用下的反应〔36〕，如用机械搅拌得到的是83％的付-克取代产物，而用超声波辐射则得到76％的氰基取代产物，这里似乎存在着一个“化学开关”。

表4 超声波促进下的取代反应

反 应 物 产 物 反 应 条 件 收率(%)

PhCH2Br+KCN PhCH2CN H2O/KCN=0.61,甲苯,搅拌24h 55〔26〕

H2O/KCN=0.6,甲苯,超声波辐射,6h 68

RCOCl + KCN RCOCN 乙腈,50℃,超声波辐射 70-85〔29〕

四丁基溴化铵,放置6h 29

n-CH3(CH2)3Br KSCN CH3(CH2)3SCN 四丁基溴化铵,搅拌6h 43〔30〕

四丁基溴化铵,超声波辐射6h 62

Br(CH2)4Br t-BuOK,苯,40℃,搅拌6h

t-BuOK,苯,40℃,超声波辐射6h

28〔31〕

90

PhCCCl+PhSO2H+CuCO3 PhCSO2Ph 超声波辐射 73〔32〕

p-NO2C6H4Cl + PhOH p-NO2C6H4OPh Bu4NBr,K2CO3,超声波辐射 53.7〔33〕

Zn(OAc)2,(n-C8H17)4NBr,25℃,超声波辐射常规方法 65〔34〕

易消除

5.偶合反应

超声波在偶合反应中的应用研究也比较普遍，尤其是在Ullmann型偶合中，如在没有超声波的情况下,很少或根本就没有反应发生〔37〕。

超声波也能大大促进碘对活泼亚甲基化合物在Al2O3-KF催化下的氧化偶合，如：

收率可从65％提高到86％〔38〕。

另外，如氯硅烷的偶合〔39〕

在没有超声波的情况下反应是不能发生的。

α-不饱和酮的偶合通常得到的是混合物,但在超声波的作用下用Zn和三甲基氯硅烷反应,然后与Bu4NF一起水解可得到较高产率的片呐醇〔40〕。

室温,2h,u.s. 2*Bu4NF OHPhOHPh 50%

6.缩合反应

在Claisen-Schmidt缩合反应中〔41〕,采用超声波可使催化剂C-200的用量减少,反应时间缩短。

在典型的Atherton-Todd反应中，胺、亚胺及肟都易被磷酰化，而醇不能。但在超声波作用下，醇也能很顺利地磷酰化，且收率很高〔42〕。

表5 超声波在缩合反应中的应用

反 应 物 产 物 反 应 条 件 收率(%)

传统方法，7天

超声波辐射15min 60〔43〕

91

Al2O3,环己烷，80℃，超声波辐射24h 90〔44〕

EtCOOH + PhX EtCOOPh KOH,聚乙二醇，超声波辐射2h

机械搅拌2h 80〔45〕

44

N-甲基吡咯啉酮，65℃，105min

N-甲基吡咯啉酮，65℃，超声波辐射60min 48〔46〕

79

搅拌12h

超声波辐射0.75h 43〔47〕

75

PhCHO+(NH4)2CO3+NaCN 25℃,4—10天

45℃,超声波辐射3h 20〔48〕

73.6

7.歧化反应

Cannizzaro反应〔49〕

在没有超声波时,同样条件下反应不能发生。

8.水解反应

(1)酯的水解

超声波能促进羧酸酯的水解,例如〔50〕

而传统法回流1.5h产率只有15%。

在工业上一些很重要的物质,如甘油酯、菜油和羊毛蜡的皂化反应都能被超声波显著加速,这些多相反应可在比通常所使用的温度低得多的温度下进行,这样可以避免高温反应中出现的变色.

(2)酚羟基的脱保护

特丁基二甲硅基是酚羟基的一个最有用的保护基,但它现有的几种脱保护体系均存在这样或那样的缺点,如在超声波作用下用KF-Al2O3体系可得到很好的效果。例如〔51〕

使用3倍重量的KF－酸性Al2O3,以乙腈作溶剂室温反应48h，收率为82％，而将Al2O3改为碱性后同样条件下用超声波辐射45min收率即可达到81％。

(3)腈的水解〔52〕

在下列腈的水解中,超声波的使用不仅可以提高收率,而且可以避免使用相转移催化剂。

如Ar为萘基时，回流搅拌6h收率为63％，而将搅拌改为超声波辐射后收率可提高到98％。

9.其它

(1)难制备的金属有机化合物的制备

对于难制备的格氏试剂,超声波能大大缩短其制备所需的时间,增强其活性。超声波也能用于有机Al、Sn等化合物的制备,例如〔53，54〕

(2)Wittig-Horner 反应

碱u.s.R1R2CHR3

R=CO2R4,CN,SO2R5

使用常规方法虽也可得到比较高的收率,但反应时间一般很长。使用超声波时,不仅可以大大缩短反应时间,而且可减少催化剂的用量,另外反应于室温下进行即可〔55，56〕。

(3)胶粒钾的制备

许多有价值的有机合成都要使用到碱金属,使用中常常选用不同的介质将其分散为如沙粒大小的颗粒,或者将其吸附在Al2O3、SiO2、木炭或石墨上,需要时间长且不安全,Luche等用超声波技术取得了胶粒钾,并用于Dieckman缩合〔57〕。具体方法是在氩气保护下于100℃左右用超声波辐射置于干甲苯或二甲苯中的钾,银蓝色迅速出现,几分钟后碎钾片即消失,便可得到精细的悬浮于溶剂中的钾,当把胶粒钾在室温下加到含有辛二酸二乙酯的甲苯溶液中时,几分钟内蓝色消失,得到83%的2-氧代环戊烷羧酸乙酯。

(4)烯烃构型的转化〔58〕

R－Br的蒸气压对反应有较大影响，较大的蒸气压对反应有利。

(5)重排反应

在下面的脱硫反应中,即使是在易挥发的溶剂 ,如乙醇中,以及使用低能量的超声波清洗器作为超声源,反应也能充分地进行〔59〕。

在下面的Arndt-Eistert反应中〔60〕，室温下使用超声波辐射2min，收率为92％，而传统方法需2h，收率为88％。

(6)金属有机络合物的制备〔61〕

(7)杂原子-金属键的形成如:

这样制得的盐的反应活性比用通常方法制得的盐要高得多〔62〕。

又如在双有机膦负离子中含有一个有用的结构单元,可用于制备不同的单或双膦化合物,它可以通过用锂来断裂P-Ph键的方法得到,这一过程可为超声波所大大加速〔63〕。

三、结 语

可以看出，超声波在有机合成中的应用研究已经十分广泛,对各种类型的反应几乎都有不同程度的促进作用,但也并非所有的研究都是正结果。如在下面的反应中,用甲苯作溶剂超声波对其没有什么促进作用,如用水作溶剂时有轻微的副作用(收率从19%降低到13%)。同时超声波也不是对所有的反应都会有作用的。目前超声波的应用还缺乏应有的理论指导，尽管如此，超声波的作用还是显而易见的。限于篇幅，我们不可能将所有这方面的资料都包括在本文中，本文的目的是使合成化学家们对这一新的有机合成手段有所了解。这个方法确有它独特的优点,而且操作又十分简便,我们有理由相信,在不久的将来,无论是在理论上还是在应用上,超声波方法都会得到蓬勃的发展,成为有机合成研究中的一种重要手段,超声波仪器也将会成为合成化学家们常用的仪器

参考资料：http://zhidao.baidu.com/question/15500196.html