苯酚的物理化学性质

苯酚和苯胺烷基化时用三氯化铝作催化剂为什么产率低？

回答：

1）苯酚具有一定酸性，会生成一定量的苯酚铝盐而消耗催化剂，因此其烷基化产率低。

2）苯胺具有碱性，三氯化铝是酸性物质，和苯胺会形成苯胺的三氯化铝盐而消耗催化剂，同样影响产率。

1.苯酚的杀菌作用

苯酚具有较强的消毒杀菌能力。这是因为1∶500～1∶1 000的苯酚水溶液能沉淀蛋白质，可用来杀灭细菌。苯酚和蛋白质结合很疏松，因此，消毒时苯酚不受蛋白质或有机物的阻碍，而能渗透到深部组织中。苯酚对各种细菌的杀灭能力不一致，质量分数为1%的水溶液能杀灭大多数病菌，但结核杆菌需要5%的水溶液并要经过24 h才能杀死。因为苯酚具有一定的毒性和腐蚀性，所以一般用质量分数为0.5%～3%的苯酚水溶液消毒外科手术用具等。酚类的其他物质一般也具有杀菌和防腐性能。例如，甲基苯酚的三种同分异构体混合物跟肥皂溶液制成的煤酚皂溶液(俗称来苏尔)，可用于医疗器械和环境消毒。从煤焦油提取出的苯酚和甲基苯酚混合物叫杂酚油，可用作木材防腐剂。五氯酚钠也可用于木材防腐，还可用于血吸虫疫区杀灭钉螺。

2.苯酚的用途

苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸和2，4，5-三氯苯氧乙酸等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚�甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃，沸点为182℃，相对密度为1.0576。微溶于冷水，易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。

苯酚之二 苯酚：俗名“石炭酸”。化学式C6H6O

无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性，与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂，苯酚是重要的工业原料，可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。

苯酚显示一定的酸性，是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚有些酸性。

如图示：

苯酚烷基化反应就可以直接制备对甲苯酚。

甲苯制对甲苯酚的步骤是：第一步硝基化反应得到对硝基甲苯，第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基，得到对氨基甲苯，第三步是重氮化反应，加亚硝酸盐和盐酸，控制反应温度0到5°，就得到对甲基氯化重氮苯，第四步是酸性条件下水解，就得到对甲苯酚。

羟基－OH和烷氧基－OR，与苯环连接的O原子的孤对电子可以与苯环发生一定的共轭效应，称为p-派共轭效应，是供电子的，所以对苯环上的亲电取代反应起到了活化的作用。

－OH的活化作用更强，因为，O-H键的电子对相对于O-C键，更偏向O，所以－OH上的O原子的电子云密度相对更多一些，其供电子效应也就更强一些。

双烯合成反应，即D-A反应中，一个是双烯体，即共轭二烯烃，一个是亲双烯体，即单烯烃，该反应的本质是，双烯体上的电子流向了亲双烯体，所以双烯体上连接供电子基团，或者亲双烯体上连接吸电子基团，都有利于该反应的发生。

苯酚是重要的基本有机化工原料，其许多下游产品涉及到众多领域，在工业上的用途很广，主要用于制造酚醛树脂、双酚A和己内酰胺。此外，苯酚衍生物如卤代酚、硝基酚、烷基酚可用于医药、农药、油漆、染料、炸药、石油添加剂、脱漆剂、木材防腐剂、香料等的生产，在皮革领域还用来消毒。随着工业经济的发展，特别是合成材料的品种和产量迅速扩大和增长，可以预测在世界范围内对苯酚的需求量将持续增长，苯酚下游产品开发大有可为。酚醛树脂 酚醛树脂价格较低，用于制造齿轮等机械零部件，铸造模芯和砂轮，层压板和各种玻璃钢制品，胶粘剂、涂料和油漆，制造各种电器、仪表机壳和零件以及瓶盖、钮扣等日用品。酚醛树脂经改性后用途更为广泛，适用于电气绝缘材料，还用于各种汽车的刹车片、离合器片等。己内酰胺 以苯酚为原料生产己内酰胺是最早实现工业化的方法。己内酰胺绝大部分用于生产聚酰胺类产品，锦纶6主要用于袜类生产，在工业方面可制成工业用布、绳索、渔网、传动带、轮胎帘子布等。工程级聚酰胺还广泛用于制作轴承、齿轮、管材、医疗器械和电气绝缘材料等。双酚A 目前双酚A的需求量有超过酚醛树脂之势。双酚A主要用于生产聚碳酸酯和环氧树脂，还用于生产一些特种树脂和阻燃剂。聚碳酸酯是当今主要工程塑料之一，在电子和电器工业、摄影和光学仪器、办公用品设备和家用品生产中占有重要地位。环氧树脂可以制作层压板、清漆、涂料、胶粘剂等。以双酚A生产的特种树脂用于涂料、薄膜、纤维、机械、电器零件和管材等。双酚A经氯化和溴化可得四氯双酚A和四溴双酚A，用于生产阻燃剂。双酚F 双酚F与环氧氯丙烷缩合得到双酚F型环氧树脂，用于衬里材料、地板材料、浸渍材料和层压材料等，也可用于无溶剂型超高固体含量的涂料。双酚F与光气反应生成双酚 F型聚碳酸酯，用于生产成型材料和薄膜。双酚F还可生产油溶性酚醛树脂、阻燃剂、抗氧剂和表面活性剂等。双酚S 由苯酚直接磺化可制取双酚S。双酚S与双酚A结构相似，用途相近。利用它可生产双酚S型环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜醚酮、聚砜与聚醚砜的复合树脂。双酚S作为填加剂加入多种树脂中以改善其性能，加入PU中起增塑剂作用；加入PVC中，可增强抗紫外线老化作用；加入酚醛树脂和环氧树脂中，可加速其固化。烷基酚 烷基酚是苯酚的烷基化产物，种类较多。主要品种有2，6-二甲酚、叔丁基酚、邻异丙基酚等。2，6-二甲酚由苯酚与甲醇高温反应生成，它是生产工程塑料聚苯醚的原料，还用于生产2，6-二甲苯胺，它是医药和农药的中间体。叔丁基酚由异丁烯和苯酚反应生成，用于运输、建筑、土木工程和制鞋，也可用于橡胶硫化剂和涂料。2，4-二叔丁基苯酚和2，6-二叔丁基苯酚主要作为生产聚烯烃时使用的抗氧剂、酚醛树脂、汽油添加剂和润滑油的抗氧剂等。邻异丙基酚是由丙烯和苯酚进行烷基化反应而制得的，它是氨基甲酸酯类杀虫剂的中间体。辛基酚是由苯酚和辛烯烷基化反应生成，可用于合成橡胶的硫化，也可制取辛基酚聚氧乙烯醚，用作洗涤剂、染色助剂、农药乳化剂、金属清洗剂等。以苯酚和十二烯为原料进行烷基化反应即得十二烷基酚，用于生产十二烷基酚钙盐，其次是镁盐和钡盐，用作润滑油添加剂，还用于生产十二烷基酚聚氧乙烯醚，用作农药喷洒辅助剂。十二烷基酚还可用于生产非离子型表面活性剂。对异丙基苯酚可由苯酚和α-甲基苯乙烯反应合成，主要用作非离子活性剂的原料；用以制取对异丙基苯酚甲醛树脂，用作涂料、清漆的胶粘剂；对异丙基苯酚杀菌、防腐能力强，用于木材的杀菌防霉；它还可用作环氧树脂分子量调节剂、塑料增塑剂和稳定剂原料。

介孔分子筛SBA-15在分离、催化及纳米组装等方面具有很大的应用价值，可是由于存在化学反应活性不高等内在的缺点，大大限制了它的实际应用范围。为实现介孔分子筛SBA-15的潜在应用价值，依靠化学改性来提高它的水热稳定性和化学反应活性成为现在面临的主要研究课题。

化学改性包括对材料骨架的修饰以及对孔道表面的功能化。由介孔材料的表面化学性质研究可知，介孔氧化硅材料表面的硅醇键具有一定的化学反应活性，这是表面化学改性的基础。通过对SBA-15表面有意识地进行各种不同的修饰，来满足现实应用中的不同要求。

袁兴东等利用含磺酸基的有机基团Si-(CH2)3-SO3H中的硅与SBA-15骨架上的氧通过Si-O键结合，直接形成稳定的有机/无机组成，在SBA-15一SO3H表面含有质子酸中心-SO3H具有较大的比表面积、 孔容和孔径，孔大小是单一的，孔分布是高度有序的．催化油酸甲酯的酪化反应结果表明，直接法合成的催化剂既具有较高的稳定性，又具有简便、快捷和高效的优点。

朱金华，沈伟等采用钛酸丁酯和已酰丙酮作用后的产物作为钛的前驱体，水热一步法合成Ti-SBA-15， 用钛原子成功取代硅原子而不改变原SBA-15高度有序的二维六角结构。 一步法合成Ti-SBA-15分散度较好，添加量高，对催化氧化环乙烯有较高的催化活性。

聂聪， 孔令东等采用后铝化的方法合成出A1-SBA-15，将铝原子引入到SBA-15的骨架当中，在800℃水蒸气中处理8h，比表面和孔容的减小要比Si-SBA-15小很多； 在pH=2的酸溶液和PH=11的碱溶液中处理后，比表面、孔容、孔径、壁厚变化很小甚至几乎没有变化， 进一步说明了A1-SBA-15有较高的热及水热稳定性和酸碱溶液稳定性。

李聪明等用负载法对SBA-15进行了磷酸改性，合成出了P-SBA-15。用该催化剂催化叔丁醇与苯酚的烷基化反应，表明改性的SBA-15是一种活性较高且稳定性好的苯酚烷基催化剂。

吴宝萍等采用直接和间接的方法将硼原子嵌入介孔分子筛SBA-15骨架中，并用于催化柠檬酸与正丁醇的酯化反应，结果表明制备出的催化剂孔径大、水热稳定性好、催化活性高、易于产品分离且环境友好。

迄今为止，精细化工、药物合成等方面主要使用微孔沸石或氧化物为载体的碱催化剂，随着原料油中重质油份的增多，石油炼制和石油化工迫切需要具有较大孔径的催化剂，研制固体碱新材料是发展环境友好碱催化新工艺的关键。魏一伦， 曹毅等分别采用浸渍、浸渍-微波、微波辐射等方法将醋酸镁高分散在SBA-15上面成为MgO改性介孔固体碱材料。结果显示：使用不同负载方法以及含铝SBA-15为载体， 均能使MgO均匀分散。实验表明负载的MgO在载体上形成了多层重叠结构，产生较多的中强碱位，而在介孔分子筛中引入A1原子则有利于碱位的形成。

我们利用酸性和酸量调节合成的Si-SBA-15在水热稳定性方面有了较大的提 高，从沸水中考察100小时后的XRD图来看，仍然具备SBA-15典型的特征峰和规整的孔道结构。

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。

扩展资料

已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。

已分离鉴定的微生物包括根瘤菌（rhizobia）、藻类 （alga Ochromaonas）、酵母菌（Yeast trichosporon）、醋酸钙不动杆菌 （A.calcoaceticus）、 假单胞菌 （pseudomonas.Sp)、真养产碱菌（Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌（Denitrifying bacteria）等苯酚降解菌。

最常见的酚降解菌是假单胞菌（Pseudomonas）和不动杆菌（Acinetobacter），它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。

沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株，经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20～40 ℃，pH7.0～9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ～100%之间，苯酚浓度在 2～10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。

该菌株通 过邻苯二酚 1，2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃，不同于已知的浑浊红球菌，后者是通过邻苯二酚 2，3—双加氧酶催化芳烃降解。

参考资料来源：百度百科-苯酚

1、苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

2、此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

3、广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。

在微型反应器上催化合成了对叔丁基苯酚.考察了HF负载量、反应温度、空速及原料配比对烷基化反应的影响及催化剂的稳定性.结果表明,HF改性后USY的L酸中心增加,B酸中心减少,苯酚转化率增大.L酸中心是烷基化反应的主要活性中心.在反应温度160℃、HF负载量1%、反应空速1.7 h-1、n(MTBE):,n(苯酚)=1.5:1条件下,苯酚的转化率为91%,对叔丁基苯酚的选择性为79.05%.催化剂使用120 h后,仍保持较好的催化活性.