(高中)能发生水解反应的官能团有哪些

经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。.异丙苯氧化：异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH（CH3)2-O2-->C6H5-C（CH3)2-OOH--H＋--->C6H5OH＋CH3COCH3

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

密度（g/mL,25℃）：1.54

相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.9

熔点（oC）：-15.4

沸点（oC,常压）：71.8

折射率（20oC）：1.2850

黏度（mPa·s,20oC）：0.926

蒸发热（KJ/mol,平均）：36.31

蒸气压（kPa,25oC）：14.4

临界温度（oC）：246

临界压力（KPa）：4.05

溶解性：能与水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷等混溶。能溶解多种脂肪族和芳香族化合物。三氟乙酸本身或与液态二氧化硫的混合物可溶解蛋白质。不燃。受热分解或与酸类接触放出有毒气体。具有强腐蚀性。

相对密度（25℃，4℃）：1.486

相对密度（20℃，4℃）：1.53510

溶度参数(J·cm-3)0.5：21.621

van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.510×109

van der Waals体积（cm3·mol-1）：41.070

气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-1031.4

液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-1069.9

液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：170.2

作用与用途

1.与碱类、强氧化剂、强还原剂反应。与氟化氢，一氧化碳，二氧化碳分解。

化学性质：对热非常稳定，加热至400℃也不分解。在水中发生离子化，呈强酸性(25℃时，Ka＝0.588)。能形成稳定的金属盐或酯。三氟乙酸与三氯乙酸不同，在酸、碱的作用下不被水解。

2.毒性低于氟乙酸，大鼠口服LD50200mg/kg。因酸性强，其蒸气能刺激眼和黏膜，如与皮肤接触，能引起深度烧伤。生产设备应密闭，车间应有良好的通风。操作人员穿戴防护用具。空气中最高容许浓度2mg/m3。

3.是一类有机强酸，具有吸湿性和严重的腐蚀性，特别是对黏膜组织具有很强的损伤性，要避免吸入呼吸道。操作时应该在通风橱中进行，佩戴橡胶手套，防止接触性腐蚀，最好佩戴呼吸器。储存和使用时严禁和碱性溶剂或者对酸敏感的物质混合，三氟乙酸遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸!

性质与稳定性

1.该品是许多有机化合物的良好溶剂，与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。也是有机反应的优良溶剂。可获得在一般有机溶剂中难以获得的结果。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。

2.三氟乙酸是重要的有机合成试剂，由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂；还可作为羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成

官能团性质

物质的性质

1．颜色的规律

（1）常见物质颜色

① 以红色为基色的物质

红色：难溶于水的Cu，Cu2O，Fe2O3，HgO等。

碱液中的酚酞、酸液中甲基橙、石蕊及pH试纸遇到较强酸时及品红溶液。

橙红色：浓溴水、甲基橙溶液、氧化汞等。

棕红色：Fe(OH)3固体、Fe(OH)3水溶胶体等。

② 以黄色为基色的物质

黄色：难溶于水的金、碘化银、磷酸银、硫磺、黄铁矿、黄铜矿(CuFeS2)等。

溶于水的FeCl3、甲基橙在碱液中、钠离子焰色及TNT等。

浅黄色：溴化银、碳酦银、硫沉淀、硫在CS2中的溶液，还有黄磷、Na2O2、氟气。

棕黄色：铜在氯气中燃烧生成CuCl2的烟。

③ 以棕或褐色为基色的物质

碘水浅棕色、碘酒棕褐色、铁在氯气中燃烧生成FeCl3的烟等

④ 以蓝色为基色的物质

蓝色：新制Cu(OH)2固体、胆矾、硝酸铜、溶液中淀粉与碘变蓝、石蕊试液碱变蓝、pH试纸与弱碱变蓝等。

浅蓝色：臭氧、液氧等

蓝色火焰：硫、硫化氢、一氧化碳的火焰。甲烷、氢气火焰（蓝色易受干扰）。

⑤ 以绿色为色的物质

浅绿色：Cu2(OH)2CO3，FeCl2，FeSO4•7H2O。

绿色：浓CuCl2溶液、pH试纸在约pH=8时的颜色。

深黑绿色：K2MnO4。

黄绿色：Cl2及其CCl4的萃取液。

⑥ 以紫色为基色的物质

KMnO4为深紫色、其溶液为红紫色、碘在CCl4萃取液、碘蒸气、中性pH试纸的颜色、K＋离子的焰色等。

⑦ 以黑色为基色的物质

黑色：碳粉、活性碳、木碳、烟怠、氧化 铜、四氧化三铁、硫化亚铜(Cu2S)、硫化铅、硫化汞、硫化银、硫化亚铁、氧化银(Ag2O)。

浅黑色：铁粉。

棕黑色：二氧化锰。

⑧ 白色物质

★ 无色晶体的粉末或烟尘；

★ 与水强烈反应的P2O5；

★ 难溶于水和稀酸的：AgCl，BaSO4，PbSO4；

★ 难溶于水的但易溶于稀酸：BaSO3，Ba3(PO4)2，BaCO3，CaCO3，Ca3(PO4)2，CaHPO4，Al(OH)3，Al2O3，ZnO，Zn(OH)2，ZnS，Fe(OH)2，Ag2SO3，CaSO3等；

★ 微溶于水的：CaSO4，Ca(OH)2，PbCl2，MgCO3，Ag2SO4；

★ 与水反应的氧化物：完全反应的：BaO，CaO，Na2O；

不完全反应的：MgO。

⑨ 灰色物质

石墨灰色鳞片状、砷、硒（有时灰红色）、锗等。

（2）离子在水溶液或水合晶体的颜色

① 水合离子带色的：

Fe2＋：浅绿色；

Cu2＋：蓝色；

Fe3＋：浅紫色 呈黄色因有[FeCl4(H2O)2] 2-；

MnO4-：紫色

：血红色；

：苯酚与FeCl3的反应开成的紫色。

②主族元素在水溶液中的离子（包括含氧酸根）无色。

运用上述规律便于记忆溶液或结晶水合物的颜色。

（3）主族金属单质颜色的特殊性

ⅠA，ⅡA，ⅣA，ⅤA的金属大多数是银白色。

铯：带微黄色 钡：带微黄色

铅：带蓝白色 铋：带微红色

（4）其他金属单质的颜色

铜呈紫红色（或红），金为黄色，其他金属多为银白色，少数为灰白色（如锗）。

（5）非金属单质的颜色

卤素均有色；氧族除氧外，均有色；氮族除氮外，均有色；碳族除某些同素异形体（金钢石）外，均有色。

2．物质气味的规律（常见气体、挥发物气味）

① 没有气味的气体：H2，O2，N2，CO2，CO，稀有气体，甲烷，乙炔。

② 有刺激性气味：HCl，HBr，HI，HF，SO2，NO2，NH3•HNO3(浓液)、乙醛(液)。

③ 具有强烈刺激性气味气体和挥发物：Cl2，Br2，甲醛，冰醋酸。

④ 稀有气味：C2H2。

⑤ 臭鸡蛋味：H2S。

⑥ 特殊气味：苯(液)、甲苯(液)、苯酚(液)、石油(液)、煤焦油(液)、白磷。

⑦ 特殊气味：乙醇(液)、低级酯。

⑧ 芳香(果香)气味：低级酯(液)。

⑨ 特殊难闻气味：不纯的C2H2(混有H2S，PH3等)。

3．熔点、沸点的规律

晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。

非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。

沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度，外压力为标准压(1.01×105Pa)时，称正常沸点。外界压强越低，沸点也越低，因此减压可降低沸点。沸点时呈气、液平衡状态。

（1）由周期表看主族单质的熔、沸点

同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似。还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低，ⅣA族的锡熔点比铅低。

（2）同周期中的几个区域的熔点规律

① 高熔点单质

C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，熔点高。金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃，金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨（3410℃）。

② 低熔点单质

非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，而氦是熔点（－272.2℃，26×105Pa）、沸点（268.9℃）最低。

金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。最低熔点是Hg(－38.87℃)，近常温呈液态的镓（29.78℃）铯（28.4℃），体温即能使其熔化。

（3）从晶体类型看熔、沸点规律

原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。金属单质和合金属于金属晶体，其中熔、沸点高的比例数很大（但也有低的）。

在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如熔点：

金刚石>碳化硅>晶体硅

分子晶体由分子间作用力而定，其判断思路是：

① 结构性质相似的物质，相对分子质量大，范德华力大，则熔、沸点也相应高。如烃的同系物、卤素单质、稀有气体等。

② 相对分子质量相同，化学式也相同的物质（同分异构体），一般烃中支链越多，熔沸点越低。烃的衍生物中醇的沸点高于醚；羧酸沸点高于酯；油脂中不饱和程度越大，则熔点越低。如：油酸甘油酯常温时为液体，而硬脂酸甘油酯呈固态。

上述情况的特殊性最主要的是相对分子质量小而沸点高的三种气态氢化物：NH3，H2O，HF比同族绝大多数气态氢化物的沸点高得多（主要因为有氢键）。

（4）某些物质熔沸点高、低的规律性

① 同周期主族（短周期）金属熔点。如

Li<Be，Na<Mg<Al

② 碱土金属氧化物的熔点均在2000℃以上，比其他族氧化物显著高，所以氧化镁、氧化铝是常用的耐火材料。

③ 卤化钠（离子型卤化物）熔点随卤素的非金属性渐弱而降低。如：NaF>NaCl>NaBr>NaI。

4．物质溶解性规律

（1）气体的溶解性

① 常温极易溶解的

NH3[1(水):700(气)] HCl(1:500)

还有HF，HBr，HI，甲醛（40%水溶液—福尔马林）。

② 常温溶于水的

CO2(1:1) Cl2(1:2)

H2S(1:2.6) SO2(1:40)

③ 微溶于水的

O2，O3，C2H2等

④ 难溶于水的

H2，N2，CH4，C2H2，NO，CO等。

（2）液体的溶解性

① 易溶于水或与水互溶的

如：酒精、丙酮、醋酸、硝酸、硫酸。

② 微溶于水的

如：乙酸乙酯等用为香精的低级酯。

③ 难溶于水的

如：液态烃、醚和卤代烃。

（3）固体的水溶性（无机物略）

有机物中羟基和羧基具有亲水性，烃基具有憎水性，烃基越大，则水溶性越差，反而易I溶于有机溶剂中。如：甲酸、乙酸与水互溶，但硬脂酸、油酸分子中因—COOH比例过少反而不溶于水而溶于CCl4，汽油等有机溶剂。苯酚、三溴苯酚、苯甲酸均溶于苯。

（4）从碘、溴、氯的水溶液中萃取卤素的有机溶剂

如：苯、汽油、乙醚、乙酸乙酯、CCl4、CS2等。

（5）白磷、硫易溶于CS2

（6）常见水溶性很大的无机物

如：KOH，NaOH，AgNO3溶解度在常温超过100g(AgNO3超过200g)。KNO3在20℃溶解度为31.6g，在100℃溶解度为246g。溶解度随温度变化甚少的物质常见的只有NaCl。

（7）难溶于水和一般溶剂的物质

① 原子晶体（与溶剂不相似）。如：C，Si，SiO2，SiC等。其中，少量碳溶于熔化的铁。

② 有机高分子：纤维素仅溶于冷浓H2SO4、铜氨溶液和CS2跟NaOH作用后的溶液中，已热固化的酚醛树脂不溶于水或一般溶剂。

5．常见的有毒物质

（1）剧毒物质

白磷、偏磷酸、氰化氢（HCN）及氰化物（NaCN，KCN等）砒霜（As2O3）、硝基苯等。

CO（与血红蛋白结合），Cl2，Br2(气)，F2(气)，HF，氢氟酸等。

（2）毒性物质

NO（与血红蛋白结合），NO2，CH3OH，H2S。

苯酚、甲醛、二氧化硫、重铬酸盐、汞盐、可溶性钡盐、可溶性铅盐、可溶性铜盐等。

这些物质的毒性，主要是使蛋白质变性，其中常见的无机盐如：HgCl2，BaCl2，Pb(CHCOO)2；铜盐也使蛋白质凝固变性，但毒性较小，此外铍化合物也有相当的毒性。

钦酒过多也有一定毒性。汞蒸气毒性严重。有些塑料如聚氯乙烯制品（含增塑剂）不宜盛放食品等。

卤苯→苯胺：在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应

苯胺→卤苯：在低温下用亚硝酸重氮化，加入相应的卤化物（F除外），升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到（除四氟硼酸重氮盐外，其余重氮盐固态都容易爆炸）

苯胺→苯酚：制成重氮盐后，在水溶液中加热

苯酚→苯胺：先硝化为2,4-二硝基苯酚，用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚，再卤代，水解使卤素变成羟基。重氮化，用次磷酸还原。与氨反应，生成均三苯胺。再重氮化，还原得苯。然后用混酸硝化，再用铁粉+盐酸还原得苯胺。

苯酚→卤苯：先制成苯胺，再按苯胺→卤苯的方法做

但酚的性质找到一些！

酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连，这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外，由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用，不但使苯酚成稳定化合物，而且也有利苯酚的离解。

弱酸性

酸性比较：碳酸>苯酚>水。 酚比醇的酸性强，是由于酚式羟基的O-H键易断裂，生成的苯氧基负离子比较稳定，使苯酚的离解平衡趋向右侧，而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外，还能与强碱溶液生成盐（如酚钠）和水。 若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱，所以酚盐能被碳酸所分解。 C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3 由于酚的酸性弱于碳酸，所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性，而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。

傅-克反应

苯酚也容易发生傅 - 克酰基化和烷基化反应。但是，酚羟基要三氯化铝作用形成铝盐，因此需要用较多的三氯化铝来催化反应，得到对和邻酰基苯酚。邻酰基酚中酚羟基的氢与酰基氧原子之间可以形成氢键，这使它在非极性溶液中的溶解度较大，利用该特性采用重结晶的方法能分离这个异构体。 傅 - 克反应需要以硝基苯或二硫化碳为溶剂，若以三氟化硼为催化剂，酚和羧酸也能直接反应得到酰基代酚。 苯酚与邻苯二甲酸酐在浓硫酸或无水氯化锌作用下发生上述的酰基化反应，两分子苯酚与一分子酸酐缩合后得到酚酞这一最为常用的酸碱指示剂。酚酞在 pH 小于 8.5 的溶液中为无色液体，当 pH 大于 9 时，形成电荷离域范围很大的粉红色的共轭双负离子。酚的烷基化反应一般以醇或烯烃在浓硫酸催化下进行，反应不容易控制在单取代阶段。

氧化反应

酚类易被氧化，但产物复杂。纯苯酚系无色结晶，在空气中放置后，就能逐渐氧化变为粉红色、红色或暗红色。苯酚如用酸性重铬酸钾强烈氧化，则生成对苯醌。 邻苯二酚和对苯二酚比苯酚更容易被氧化成相应的醌，但间苯二酚不能被氧化为相应的醌。醌是一般都具有颜色。

与FeCl3的显色反应

大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如，苯酚、间苯二酚、1，3，5-苯三酚与氯化铁溶液作用，均显紫色；甲苯酚呈蓝色；邻苯二酚、对苯二酚呈绿色；1，2，3-苯三酚呈红色，α-萘酚为紫色沉淀，β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。 具有羟基与sp2杂化碳原子相连的结构( —C=C—OH )结构的化合物能与FeCl3的水溶液显示特殊的颜色一般的醇式羟基无此反应，故也可用来区别醇与烯醇。

苯环上的取代反应

酚羟基由于p-π共轭而难于被取代，但苯环上的氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应，并且羟基是邻、对位定位基，对苯环有活化作用，故酚比苯更容易进行亲电取代反应。 1、卤化 苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定； 2、硝化 苯酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2，4，6-三硝基苯酚俗称苦味酸，酸性比苯酚强得多。

方法介绍

酚类化合物通常以酚的衍生物来命名，在酚的前面加上芳环的名称，以此作为母体，在加上其他取代基的名称和位置，多元酚则称之为二酚、三酚等等。有些酚类化合物可以用羟基化合物命名。 酚的制备方法和醇有所不同，目前主要有以下几类方法。

1卤代物的水解

芳香卤代物的水解不如脂肪族卤代物那么容易，一般需要加温加压在工业生产上进行，反应可能是经过苯炔中间体过程。当卤素的邻对为上有吸电子基团存在时，芳环受到缺电活化，使水解反应容易发生。

2磺酸盐碱熔法

芳磺酸用亚硫酸钠 Na2SO3 中和为芳磺酸钠盐再有碱熔融后酸化得到酚。 这是生产苯酚最早的一个方法。反应中要用到强酸强碱，污染大，反应步骤又长，自动话生产率低，当分子中含有羰基、卤素、氨基、硝基等官能团时，在高温生产时还容易受到氧化等副反应的影响，这些因素都限制了这个反应的应用价值。然而，这个反应产率高，纯度也还可以，副产物 Na2SO3 和 SO3 可反复使用，设备简单，无论在实验室还是工业上都仍有应用价值，像间二苯酚、对甲苯酚，苯酚等产品还主要是由此法产生。

3重氮盐水解

芳香烃硝化还原得到苯胺后再制得重氮盐，重氮盐水解后得到苯酚。 目前工业生产苯酚的最主要方法是用异丙苯空气氧化法，该方法除了生成苯酚外，还得到丙酮这一重要工业原料。

4格氏反应

芳香卤代物格氏反应和硼酸酯作用后再水解也是实验室里得到酚的一个好方法。

1．氢离子的氧化性属于酸的通性，即任何可溶性酸均有氧化性。

2．不是所有的物质都有化学键结合。如：稀有气体。

3．不是所有的正四面体结构的物质键角为109。28， 如：白磷。

5．电解质溶液导电，电解抛光，等都是化学变化。

6．常见气体溶解度大小：NH3.>HCL>SO2>H2S>CL2>CO2

7.相对分子质量相近且等电子数，分子的极性越强，熔点沸点越高。如：CO>N2

8．有单质参加或生成的反应不一定为氧化还原反应。如：氧气与臭氧的转化。

9．氟元素既有氧化性也有还原性。 F－是F元素能失去电子具有还原性。

10．HCL ,SO3,NH3的水溶液可以导电，但是非电解质。

11．全部由非金属元素组成的物质可以使离子化合物。如：NH4CL。

12．ALCL3是共价化合物，熔化不能导电。

13．常见的阴离子在水溶液中的失去电子顺序：

F-<PO43-<SO42-<NO3-<CO32-<OH-<CL-<Br-<I-<SO3-<S2-

14．金属从盐溶液中置换出单质，这个单质可以是金属，也可以是非金属。

如：Fe+CuSO4=, Fe+KHSO4=

15．金属氧化物不一定为碱性氧化物，如锰的氧化物；

非金属氧化物不一定为酸性氧化物，如NO等

16．CL2 ,SO2,NA2O2都有漂白作用，但与石蕊反应现象不同：

SO2使溶液变红，CL2则先红后褪色，Na2O2则先蓝后褪色。

17．氮气分子的键能是所有双原子分子键能中最大的。

18．发烟硝酸和发烟硫酸的“发烟”原理是不相同的。

发烟硝酸发出的"烟"是HNO3与水蒸气形成的酸雾

发烟硫酸的"烟"是SO3

19．镁和强酸的铵盐溶液反应得到氨气和氢气。

20．在金属铝的冶炼中，冰晶石起溶剂作用，要不断补充碳块和氯化铝。

21．液氨，乙二醇，丙三醇可作制冷剂。光纤的主要原料为SiO2。

22．常温下，将铁，铝，铬等金属投入浓硝酸中，发生了化学反应，钝化。

23．钻石不是最坚硬的物质，C3N4的硬度比钻石还大。

24．在相同的条件下，同一弱电解质，溶液越稀，电离度越大，溶液中离子浓度未必增大，溶液的导电性未必增大。

25．浓稀的硝酸都具有氧化性，但NO3-不一定有氧化性。如：Fe(过量)+ Fe(NO3)3

26．纯白磷是无色透明晶体，遇光逐渐变为黄色。白磷也叫黄磷。

27．一般情况下，反应物浓度越大，反应速率越大；

但在常温下，铁遇浓硝酸会钝化，反应不如稀硝酸快。

28．非金属氧化物不一定为酸酐。如：NO2

29．能和碱反应生成盐的不一定为酸酐。如：CO+NaOH (=HCOONa)(高温,高压)

30．少数的盐是弱电解质。如：Pb（AC）2,HgCL2

31．弱酸可以制备强酸。如：H2S+Cu（NO4）2

32．铅的稳定价态是+2价，其他碳族元素为+4价，铅的金属活动性比锡弱。（反常）

33．无机物也具有同分异构现象。如：一些配合物。

34．Na3ALF6不是复盐。

35．判断酸碱性强弱的经验公式：(好象符合有氧的情况)

m=A(主族)+x（化合价）-n（周期数）

m越大，酸性越强；m越小，碱性越强。

m>7强酸,m=7中强酸,m=4~6弱酸

m=2~3两性,m=1弱酸,m=0中强碱,m<0强碱

36．条件相同时，物质的沸点不一定高于熔点。如：乙炔。

37．有机物不一定能燃烧。如：聚四氟乙烯。

38．有机物可以是难溶解于有机物，而易溶解于水。如：苯磺酸。

39. 量筒没有零刻度线

40. 硅烷(SiH4)中的H是－1价,CH4中的H显+1价. Si的电负性比H小.

41.有机物里叫"酸"的不一定是有机酸,如:石炭酸.

42.分子中有双键的有机物不一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色.如:乙酸.

43.羧酸和碱不一定发生中和反应.如:

HCOOH+Cu(OH)2 == (加热)

44.离子晶体的熔点不一定低于原子晶体.如:MgO >SiO2

45.歧化反应

非金属单质和化合物发生歧化反应,生成非金属的负价的元素化合物

和最低稳定正化合价的化合物.

46.实验中胶头滴管要伸入液面下的有制取Fe(OH)2,

温度计要伸入液面下的有乙醇的催化氧化.还有一个是以乙醇制取乙烯.

不能伸到液面下的有石油的分馏.

47.C7H8O的同分异构体有5种，3种酚，1种醇，1种醚。（记住这个结论对做选择题有帮助)

48.一般情况下,酸与酸,碱与碱之间不发生反应,

但也有例外如:氧化性酸和还原性酸(HNO4+H2S)等

AgOH+NH4.OH等

49.一般情况下,金属活动性顺序表中H后面的元素不能和酸反应发出氢气；

但也有例外如：Cu+H2S==CuS(沉淀)+H2（气体）等~

50.相同条件下通常碳酸盐的溶解度小于相应的碳酸氢盐溶解度；

但也有例外如：Na2CO3>NaHCO3,

另外，Na2CO3+HCl为放热反应NaHCO3+HCL为吸热反应

51. 弱酸能制强酸

在复分解反应的规律中，一般只能由强酸制弱酸。但向 溶液中滴加氢硫酸可制盐酸： ，此反应为弱酸制强酸的反常规情况。其原因为 难溶于强酸中。同理用 与 反应可制 ，因为 常温下难与 反应。

52. 还原性弱的物质可制还原性强的物质

氧化还原反应中氧化性还原性的强弱比较的基本规律如下：

氧化性强弱为：氧化剂>氧化产物

还原性强弱为：还原剂>还原产物

但工业制硅反应中： 还原性弱的碳能制还原性强的硅，原因是上述规则只适用于溶液中，而此反应为高温下的气相反应。又如钾的还原性比钠强，但工业上可用 制K： ，原因是K的沸点比Na低，有利于K的分离使反应向正方向进行。

53. 氢后面的金属也能与酸发生置换反应

一般只有氢前面的金属才能置换出酸或水中的氢。但Cu和Ag能发生如下反应：

原因是 和 溶解度极小，有利于化学反应向正方向移动。

54. 锡铅活动性反常

根据元素周期律知识可知：同主族元素的金属性从上至下逐渐增强，即 。但金属活动顺序表中 。原因是比较的条件不同，前者指气态原子失电子时铅比锡容易，而后者则是指在溶液中单质锡比单质铅失电子容易。

55. 溶液中活泼金属单质不能置换不活泼金属

一般情况下，在溶液中活泼金属单质能置换不活泼金属。但Na、K等非常活泼的金属却不能把相对不活泼的金属从其盐溶液中置换出来。如K和CuSO4溶液反应不能置换出Cu，原因为：

65. 原子活泼，其单质不活泼

一般情况为原子越活泼，其单质也越活泼。但对于少数非金属原子及其单质活泼性则表现出不匹配的关系。如非金属性 ，但 分子比 分子稳定，N的非金属性比P强，但N2比磷单质稳定得多，N2甚至可代替稀有气体作用，原因是单质分子中化学键结合程度影响分子的性质。

57. Hg、Ag与O2、S反应反常

一般为氧化性或还原性越强，反应越强烈，条件越容易。例如：O2、S分别与金属反应时，一般O2更容易些。但它们与Hg、Ag反应时出现反常，且硫在常温下就能发生如下反应：

58. 卤素及其化合物有关特性

卤素单质与水反应通式为： ，而F2与水的反应放出O2， 难溶于水且有感光性，而AgF溶于水无感光性， 易溶于水，而 难溶于水，F没有正价而不能形成含氧酸。

59. 硅的反常性质

硅在常温下很稳定，但自然界中没有游离态的硅而只有化合态，原因是硅以化合态存在更稳定。一般只有氢前面活泼金属才能置换酸或水中的氢。而非金属硅却与强碱溶液反应产生H2。原因是硅表现出一定的金属性，在碱作用下还原水电离的H+而生成H2。

60. 铁、铝与浓硫酸、浓硝酸发生钝化

常温下，铁、铝分别与稀硫酸和稀硝酸反应，而浓硫酸或浓硝酸却能使铁铝钝化，原因是浓硫酸、浓硝酸具有强氧化性，使它们表面生成了一层致密的氧化膜。

61. 酸性氧化物与酸反应

一般情况下，酸性氧化物不与酸反应，但下面反应却反常：

前者是发生氧化还原反应，后者是生成气体 ，有利于反应进行。

62. 酸可与酸反应

一般情况下，酸不与酸反应，但氧化性酸与还原性酸能反应。例如：硝酸、浓硫酸可与氢碘酸、氢溴酸及氢硫酸等反应。

13. 碱可与碱反应

一般情况下，碱与碱不反应，但络合能力较强的一些难溶性碱却可能溶解在弱碱氨水中。如 溶于氨水生成 溶于氨水生成 。

64. 改变气体压强平衡不移动

对于反应体系中有气体参与的可逆反应，改变压强，平衡移动应符合勒夏特列原理。例如对于气体系数不相等的反应， 反应达到平衡后，在恒温恒容下，充入稀有气体时，压强增大，但平衡不移动，因为稀有气体不参与反应， 的平衡浓度并没有改变。

65. 强碱弱酸盐溶液显酸性

盐类水解后溶液的酸碱性判断方法为：谁弱谁水解，谁强显谁性，强碱弱酸盐水解后一般显碱性。但 和 溶液却显酸性，原因是 和 的电离程度大于它们的水解程度。

66. 原电池电极反常

原电池中，一般负极为相对活泼金属。但Mg、Al电极与NaOH溶液组成的原电池中，负极应为Al而不是Mg，因为Mg与NaOH不反应。

其负极电极反应为：

67. 有机物中不饱和键难加成

有机物中若含有不饱和键，如 时，可以发生加成反应，但酯类或羧酸中， 一般很稳定而难加成。

68. 稀有气体也可以发生化学反应

稀有气体结构稳定，性质极不活泼，但在特殊条件下也能发生化学反应，目前世界上已合成多种含稀有气体元素的化合物。如 、 等。

69. 物质的物理性质反常

（1）物质熔点反常

VA主族的元素中，从上至下，单质的熔点有升高的趋势，但铋的熔点比锑低；

IVA主族的元素中，锡铅的熔点反常；

过渡元素金属单质通常熔点较高，而Hg在常温下是液态，是所有金属中熔点最低的。

（2）沸点反常

常见的沸点反常有如下两种情况：

①IVA主族元素中，硅、锗沸点反常；VA主族元素中，锑、铋沸点反常。

②氢化物沸点反常，对于结构相似，相对分子质量越大，沸点越高，但在同系列氢化物中HF、H2O、NH3沸点反常，原因是它们易形成氢键。

（3）密度反常

碱金属单质从上至下密度有增大的趋势，但钠钾反常；碳族元素单质中，金刚石和晶体硅密度反常。

（4）导电性反常

一般非金属导电性差，但石墨是良导体，C60可做超导材料。

（5）物质溶解度有反常

相同温度下，一般正盐的溶解度小于其对应的酸式盐。但 溶解度大于 。如向饱和的 溶液中通入 ，其离子方程式应为：

若温度改变时，溶解度一般随温度的升高而增大，但 的溶解度随温度的升高而减小。

70. 化学实验中反常规情况

使用指示剂时，应将指示剂配成溶液，但使用pH试纸则不能用水润湿，因为润湿过程会稀释溶液，影响溶液pH值的测定。胶头滴管操作应将它垂直于试管口上方1～2cm处，否则容易弄脏滴管而污染试剂。但向 溶液中滴加 溶液时，应将滴管伸入液面以下，防止带入 而使生成的 氧化成 。使用温度计时，温度计一般应插入液面以下，但蒸馏时，温度计不插入液面下而应在支管口附近，以便测量馏分温度。

1．颜色的规律

（1）常见物质颜色

① 以红色为基色的物质

红色：难溶于水的Cu，Cu2O，Fe2O3，HgO等。

碱液中的酚酞、酸液中甲基橙、石蕊及pH试纸遇到较强酸时及品红溶液。

橙红色：浓溴水、甲基橙溶液、氧化汞等。

棕红色：Fe(OH)3固体、Fe(OH)3水溶胶体等。

② 以黄色为基色的物质

黄色：难溶于水的金、碘化银、磷酸银、硫磺、黄铁矿、黄铜矿(CuFeS2)等。

溶于水的FeCl3、甲基橙在碱液中、钠离子焰色及TNT等。

浅黄色：溴化银、碳酦银、硫沉淀、硫在CS2中的溶液，还有黄磷、Na2O2、氟气。

棕黄色：铜在氯气中燃烧生成CuCl2的烟。

③ 以棕或褐色为基色的物质

碘水浅棕色、碘酒棕褐色、铁在氯气中燃烧生成FeCl3的烟等

④ 以蓝色为基色的物质

蓝色：新制Cu(OH)2固体、胆矾、硝酸铜、溶液中淀粉与碘变蓝、石蕊试液碱变蓝、pH试纸与弱碱变蓝等。

浅蓝色：臭氧、液氧等

蓝色火焰：硫、硫化氢、一氧化碳的火焰。甲烷、氢气火焰（蓝色易受干扰）。

⑤ 以绿色为色的物质

浅绿色：Cu2(OH)2CO3，FeCl2，FeSO4•7H2O。

绿色：浓CuCl2溶液、pH试纸在约pH=8时的颜色。

深黑绿色：K2MnO4。

黄绿色：Cl2及其CCl4的萃取液。

⑥ 以紫色为基色的物质

KMnO4为深紫色、其溶液为红紫色、碘在CCl4萃取液、碘蒸气、中性pH试纸的颜色、K＋离子的焰色等。

⑦ 以黑色为基色的物质

黑色：碳粉、活性碳、木碳、烟怠、氧化 铜、四氧化三铁、硫化亚铜(Cu2S)、硫化铅、硫化汞、硫化银、硫化亚铁、氧化银(Ag2O)。

浅黑色：铁粉。

棕黑色：二氧化锰。

⑧ 白色物质

★ 无色晶体的粉末或烟尘；

★ 与水强烈反应的P2O5；

★ 难溶于水和稀酸的：AgCl，BaSO3，PbSO4；

★ 难溶于水的但易溶于稀酸：BaSO3，Ba3(PO4)2，BaCO3，CaCO3，Ca3(PO4)2，CaHPO4，Al(OH)3，Al2O3，ZnO，Zn(OH)2，ZnS，Fe(OH)2，Ag2SO3，CaSO3等；

★ 微溶于水的：CaSO4，Ca(OH)2，PbCl2，MgCO3，Ag2SO4；

★ 与水反应的氧化物：完全反应的：BaO，CaO，Na2O；

不完全反应的：MgO。

⑨ 灰色物质

石墨灰色鳞片状、砷、硒（有时灰红色）、锗等。

（2）离子在水溶液或水合晶体的颜色

① 水合离子带色的：

Fe2＋：浅绿色；

Cu2＋：蓝色；

Fe3＋：浅紫色 呈黄色因有[FeCl4(H2O)2] 2-；

MnO4-：紫色

：血红色；

：苯酚与FeCl3的反应开成的紫色。

②主族元素在水溶液中的离子（包括含氧酸根）无色。

运用上述规律便于记忆溶液或结晶水合物的颜色。

（3）主族金属单质颜色的特殊性

ⅠA，ⅡA，ⅣA，ⅤA的金属大多数是银白色。

铯：带微黄色钡：带微黄色

铅：带蓝白色铋：带微红色

（4）其他金属单质的颜色

铜呈紫红色（或红），金为黄色，其他金属多为银白色，少数为灰白色（如锗）。

（5）非金属单质的颜色

卤素均有色；氧族除氧外，均有色；氮族除氮外，均有色；碳族除某些同素异形体（金钢石）外，均有色。

2．物质气味的规律（常见气体、挥发物气味）

① 没有气味的气体：H2，O2，N2，CO2，CO，稀有气体，甲烷，乙炔。

② 有刺激性气味：HCl，HBr，HI，HF，SO2，NO2，NH3•HNO3(浓液)、乙醛(液)。

③ 具有强烈刺激性气味气体和挥发物：Cl2，Br2，甲醛，冰醋酸。

④ 稀有气味：C2H2。

⑤ 臭鸡蛋味：H2S。

⑥ 特殊气味：苯(液)、甲苯(液)、苯酚(液)、石油(液)、煤焦油(液)、白磷。

⑦ 特殊气味：乙醇(液)、低级酯。

⑧ 芳香(果香)气味：低级酯(液)。

⑨ 特殊难闻气味：不纯的C2H2(混有H2S，PH3等)。

3．熔点、沸点的规律

晶体纯物质有固定熔点；不纯物质凝固点与成分有关（凝固点不固定）。

非晶体物质，如玻璃、水泥、石蜡、塑料等，受热变软，渐变流动性（软化过程）直至液体，没有熔点。

沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度，外压力为标准压(1.01×105Pa)时，称正常沸点。外界压强越低，沸点也越低，因此减压可降低沸点。沸点时呈气、液平衡状态。

（1）由周期表看主族单质的熔、沸点

同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似。还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低，ⅣA族的锡熔点比铅低。

（2）同周期中的几个区域的熔点规律

① 高熔点单质

C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，熔点高。金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃，金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨（3410℃）。

② 低熔点单质

非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，而氦是熔点（－272.2℃，26×105Pa）、沸点（268.9℃）最低。

金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。最低熔点是Hg(－38.87℃)，近常温呈液态的镓（29.78℃）铯（28.4℃），体温即能使其熔化。

（3）从晶体类型看熔、沸点规律

原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。金属单质和合金属于金属晶体，其中熔、沸点高的比例数很大（但也有低的）。

在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。如熔点：

金刚石>碳化硅>晶体硅

分子晶体由分子间作用力而定.