PH值如何影响苯酚的紫外吸收光谱
在这里,酚羟基是助色团(非成键电子的杂原子饱和基团),也是生色团(和苯环共轭互变异构可以生成碳氧双键)
酸性中性条件,苯酚分子不电离,最大吸收波长210.5nm,270nm
碱性条件,苯酚电离成负离子,最大吸收波长红移,235nm、287nm
苯酚与氧气反应,生成粉红色物质苯醌另外苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。1,4-苯醌(常称为对苯醌)是一种有机化合物,分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
Fe(OH)2被氧化时的墨绿色物质需要看情况,一般情况下是堆积状态下没有氧化彻底的Fe(OH)2,如欲验证可取这种墨绿色物质以K2Cr2O7溶液氧化,如变成棕红色则可得证。也可用铁氰化钾溶液检验。
蒽醌
anthraquinone
一种醌。分子式C14H8O2。理论上有10种蒽醌,目前只有三种最稳定的蒽醌已经制得,即 1,2-、1,4 -和 9,10-蒽醌。蒽醌通常指9,10-蒽醌。1,2-蒽醌1,4-蒽醌 9,10-蒽醌9,10-蒽醌为稍带淡黄色的单斜针状晶体;熔点286℃,沸点379.8℃,密度 1.438克/厘米3(4℃);可升华;不溶于水,难溶于多数有机溶剂。工业上由邻苯二甲酸酐与苯在三氯化铝存在下反应得到邻羧二苯酮,再与硫酸作用闭环可制得。蒽醌是生产阴丹士林系瓮染染料的原料,也是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。
对苯醌(C6H4O2)。
苯酚暴露在空气中少量被空气氧化为对苯醌,再与苯酚结合生成一种复杂的红色物质使苯酚显粉红色,久露空气中可变为深红色。
苯酚和氯化铁的反应,实质上是苯酚和三价铁离子的反应,这个反应可以用来做苯酚和三价铁离子的相互检验。
用Ar-OH表示苯酚,反应如下:
6Ar-OH
+
FeCl3
→
[Fe(OAr)6]3-
+
6H+
+
3Cl-
其中,[Fe(OAr)6]3-为紫色络合物.
1、跟钠反应的官能团:羧基、酚羟基、醇羟基。
2、跟氢氧化钠反应的官能团:羧基、酚羟基。
3、跟碳酸氢钠反应的官能团:羧基。
苯酚中含有酚羟基可以和钠、氢氧化纳反应,但是不能和碳酸氢钠。
苯酚溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
一、常见官能团有碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。
二、官能团的其它性质:
1、醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。
2、 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
3、 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出氢离子)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
参考资料来源:百度百科-苯酚
参考资料来源:百度百科-官能团
1.纯净苯酚,无色晶体,具有特殊气味,熔点43℃。
2.常温不易溶于水,加热后溶于水,冷却后又析出。
3.苯酚在常温状态下易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,苯酚有毒,有强腐蚀性,对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用。