苯甲酸和乙酸谁的酸性更强,为什么?
甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性由强到弱的顺序是:
甲酸强于苯甲酸强于乙酸。
甲酸pKa=3.77,苯甲酸pKa=4.20,乙酸pKa=4.74,因此三者的酸性是:甲酸强于苯甲酸,苯甲酸强于乙酸。
有机羧酸随着碳原子数的增加,酸性会减弱,因为酸性的强弱是表现在水溶液中氢离子的浓度上的,氢离子浓度越大,酸性越强,但是有机羧酸在碳原子数增大时,分子的疏水基占整个分子的比重越来越大,导致分子的溶解度降低,最终导致酸性减弱
苯甲酸的酸性大于乙酸是因为苯环对羧基的活化,使羧基上的那个氢更容易电离出来
甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性由强到弱的顺序是:甲酸强于苯甲酸强于乙酸。
甲酸pKa=3.77,苯甲酸pKa=4.20,乙酸pKa=4.74,故而三者的酸性是甲酸强于苯甲酸强于乙酸。
甲酸(化学式HCOOH,分子式CH2O2,分子量46.03),俗名蚁酸,是最简单的羧酸。无色而有刺激性气味的液体。弱电解质,熔点8.6℃,沸点100.8℃。酸性很强,有腐蚀性,能刺激皮肤起泡。存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中。是有机化工原料,也用作消毒剂和防腐剂。
苯甲酸又称安息香酸,分子式为C6H5COOH,,是苯环上的一个氢被羧基(-COOH)取代形成的化合物。常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
乙酸,也叫醋酸(36%--38%)、冰醋酸(98%),化学式CH3COOH,是一种有机一元酸,为食醋主要成分。纯的无水乙酸(冰醋酸)是无色的吸湿性固体,凝固点为16.6℃(62℉),凝固后为无色晶体,其水溶液中呈弱酸性且蚀性强,蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。
扩展资料:
甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。甲酸在酸的作用下(如硫酸,氢氟酸),和烯烃迅速反应生成甲酸酯。但是类似于Koch反应的副反应也会发生,产物是更高级的羧酸。大多数的甲酸盐溶于水。
甲酸与水和大多数的极性有机溶剂混溶,在烃中也有一定的溶解性。在烃中及气态下, 甲酸以通过以氢键结合的二聚体形态出现。在气态下,氢键导致甲酸气体与理想气体状态方程之间存在较大的偏差。液态和固态的甲酸由连续不断的通过氢键结合的甲酸分子组成。
参考资料来源:百度百科——甲酸
参考资料来源:百度百科——乙酸
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
甲酸的酸性比乙酸强:甲酸比乙酸的酸性强,是因为乙酸分子中多了甲基,甲基具有给电子诱导效应,使得乙酸的酸性较甲酸为弱。本文拟针对甲酸与乙酸的酸性强弱,运用化学热力学数据谈谈应怎样理解甲酸、乙酸的相对酸性强度。酸性物质酸性的强度是用平衡常数(Κα)来表征的,而平衡常数的大小是由标准自由能决定的。甲酸比乙酸的酸性强。
扩展资料:
甲酸最早由J.-L.盖-吕萨克用草酸分解制得。1855~1856年M.贝特洛用氢氧化钠与一氧化碳直接制得甲酸钠,T.戈德-施密特最先用水解的方法从甲酸钠制得甲酸。此法于1896年在欧洲开始用于工业生产,至今小批量生产仍用此法。1980年美国科学设计公司、伯利恒钢铁公司和利奥纳德公司开发成功甲醇羰基化生产甲酸的方法,并已有年产甲酸20千吨的工厂投产。此外,甲酸也可由轻质油氧化制醋酸的副产物中回收获得。
参考资料来源:百度百科-乙酸
参考资料来源:百度百科-甲酸
C6H5COOH pKa 4.21
酸性比较接近。甲基是供电子基团,会一定程度上减弱羧基的酸性。
苯环也可以提供电子,但是羰基的π键和苯环之间有共轭作用,导致电子的离域。那么相比于甲基的供电子,苯环多了一个共轭作用,一定程度减少了羰基的电子云密度。那么对于羟基氢原子的电离更加有利,就如楼上所说的增加了苯甲酸负离子稳定性,所以苯甲酸酸性稍微大于乙酸。
希望你有帮助O(∩_∩)O~
因此酸性:甲酸>乙酸>丙酸。
然后,具有多个羧基可以显著提高羧酸的酸性,尤其是在和碳原子数目相差不大的单羧基的羧酸比较。比如草酸的酸性比乙酸高出3个数量级。因此酸性:丙二酸>>丙酸,并且丙二酸>甲酸。
最后,苯甲酸具有特殊性。苯甲酸本身羧基电离后的负离子可以和苯环发生共轭(超出高中知识),导致苯甲酸根很稳定,使得苯甲酸很容易电离出氢离子,酸性比乙酸还强。但是比甲酸弱。
因此总体上,酸性:丙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断
比如所诱导效应
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸
共轭效应
苯甲酸的酸性大于乙酸
苯甲酸为4.2
甲酸为1.33
苯乙酸为4.28
乙酸4.74
所以甲酸>苯甲酸>苯乙酸>乙酸
酸性强弱由与羧基相连的基团决定,吸电子基则增强酸性,推电子基反之,
推电子效应:H<苯基<苄基<甲基,所以为以上顺序
甲酸、苯甲酸、乙酸。三者的PKa分别是3.76,4.19,4.75.
吸电子基使酸性增强。
1.首先要解释的是酸性,这里讨论的是普通酸碱对,就是能电离出氢离子的能力。
2.第二来看吸电子基的影响。如果要电离出氢离子,那么,原化合物的负离子就应该越稳定其电离能力越强。所以,如果有吸电子基,那么就能降低负离子的电子云密度,降低其能量达到更加稳定的效果。也就是说,这样生成的氢离子就更稳定,电离出的氢离子就更多,酸性液就更强。
3.三者的酸性分析:甲酸的酸性最强的原因有两点,甲酸有两个氢,所以可以再两个氢里任意电离一个,也就是说课电离的氢的选择更多。同时,电离后的负离子由于剩下的氢的吸电子作用能够稳定
苯甲酸的酸性分析:苯环有很大的离域,同时可以和羧酸负离子共轭,稳定羧酸负离子
乙酸的分析:乙酸连的是一个甲基,是一个供电子基,那么其负离子就最不稳定
解析:
H3C-C-H(乙醛)
||
O
H3C-C-CH3(丙酮)
||
O
甲基为给电子基团,丙酮中有两个甲基同时给出电子,使得羰基碳原子上的电子云密度增大程度高于乙醛,负电荷增大,正电荷减少,不利于亲核加成
所以乙醛与氢氰酸亲核加成,反应活性更高一些。