请问对苯二酚的实验室制法？
对苯二酚及邻苯二酚
简介：这两个化合物是极其重要的中间体，
应用领域极其广泛，国内需求量很大。邻苯二
酚是重要的医药中间体，可用来制造止咳素、
丁子香酚、黄连素和异丙肾上腺素等。另外，
还可用于抗氧剂、杀菌剂、染料、香料等制备。
对苯二酚主要用作照相的显影剂，还可用于橡
胶和汽油的抗氧剂。目前国内所采用的生产一I：
艺成本高，劳动强度大，三废大。新工艺采用
先进的邻苯二酚联产对苯二酚的生产l_[艺，即
苯酚在TS-1合成分子筛的催化作用下，与双氧
水作用发生羟基化反应，生成邻、对苯二酚。
此工艺优点在于原料易得，反应条件温和， 反
应副产物绝大部分为水，苯二酚选择性高达99
％以上，三废污染小，产品成本低，符合当今
绿色化学的发展趋势，经济效益和社会效益都
非常好。对苯二酚及邻苯二酚产品纯度均为>98
％。所需厂房面积400 m。。主要设备有：反应
器、蒸馏釜、真空系统等设备。主要原材料有：
苯酚、丙酮、双氧水等原料。这两个产品目前
市场需求量大，其中邻苯二酚每年均需要进口。
由于环境保护的需要，国内许多采用传统工艺
生产对苯二酚的企业目前均在减产或停产。
2001年每吨产品成本<2．3万元，目前市场售价
又升高。(SUP7939)
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气体抗溶剂过程(GA S) 是由Gallagher 和Krukon is 等[ 1 ] 于1989 年首先提出的, 其最初的实
验操作是一个间歇的过程。1993 年Sang2Do Yeo
等[ 2 ]将其改进为连续过程, 并成功地应用于胰岛素
超细颗粒的制备。与传统的喷雾干燥、气流粉碎、研
磨、冷冻干燥等方法相比, 连续GA S 过程制备的颗
粒具有粒径分布窄、生物成分不易失活等优点。1998
年Rererchon[ 3～ 4 ]对近几年超临界抗溶剂过程研究
作了总结与回顾, 证明这一过程在某些领域是非常
有效的。利用该方法, 人们已经得到了有用的微颗粒
和亚微颗粒产品。本文将该方法应用于对苯二酚颗
粒的制备过程, 通过改变操作参数(溶液浓度和溶液
流量等) , 研究过程变量对颗粒形貌和尺寸的影响。
1 实验部分
1. 1 实验装置
实验装置如图1 所示, 包括液体进料系统、二氧
化碳进料系统、结晶器、气液分离器及气体流量计
量、温度控制和压力控制等6 个部分。该装置的最高
操作压力为25M Pa, 最高操作温度为200°C。温度、
压力、液体流速和气体流速的测量精度分别为
±0. 1°C、± 0. 1M Pa、± 0. 01L öm in 和± 0. 02Lö
m in。
图1 超临界制细过程工艺流程图
F ig. 1 Schemat ic fo r ult ra2fine part icle p reparat ion
using SCF
1—So lution supp ly2—M etering pump3—P ressure
gauge4—Check valve5—One2way valve6—F ilter7—
Cylinder8—Reducing value9—D ryer10—Comp resso r
11—YT22 p ressure regulato r12—Nozzle13—Crystalliz2
er14—Samp ler15—Temperature contro l system16—
Co il heater17—Separato r18—Ro tameter19—W et test
meter
1. 2 实验方法
超临界CO 2 作为抗溶剂连续结晶过程中的溶
液与抗溶剂是以并流或逆流的方式连续进入结晶器
的, 溶液通过喷嘴进入有利于形成细小的液滴。超临
界CO 2 对液滴中溶剂的萃取将导致其中溶质浓度
急剧增大, 当液滴中溶质浓度大于其饱和浓度时, 溶
质将从溶液中快速结晶出来形成颗粒。
实验前, 使用丙酮配制对苯二酚溶液并用定性
滤纸过滤以防阻塞液体泵。检查喷嘴是否正常并安
装收集产品所需的载玻片。装配结晶器并检查气密
性, 启动温度、压力和流速控制装置, 并使其控制在
实验所需的温度、压力和流速要求(实验中CO 2 为
6. 00L öm in～ 10. 00L öm in )。待抗溶剂CO 2 稳定
15m in～ 20m in 后, 开启液体计量系统, 将对苯二酚2
丙酮溶液经喷嘴喷入结晶器, 同时记录操作时间与
溶液流量。观察转子流量计, 使之保持在设定值, 并
通过湿式流量计进行记录校正。在实验操作过程中,
观察与记录系统温度、压力和流量的数值及变化情
况, 并进行调节与控制。
为了确保溶剂不会再次溶解溶质, 在喷射结束
后用CO 2“吹洗”颗粒40m in～ 60m in。此时, 保持
CO 2 的流量在6. 00L öm in～ 10. 00L öm in (室温、常
压)。
在T = 310°C 和p = 8. 0M Pa 的操作条件下, 使
用生物显微镜照片观察了溶液浓度与流速对产品颗
粒形貌和尺寸的影响。
2 实验结果与分析
2. 1 装置可靠性验证
文献[ 5 ]以丙酮为溶剂, 利用连续GA S 过程
(T = 310°C, p = 8. 0M Pa, w = 0. 12 和V = 5mLö
m in) 制备了对苯二酚颗粒。在该条件下, 颗粒呈棒
状与棱柱形。本文以对苯二酚2丙酮2二氧化碳为研
究物系, 实验温度和压力分别控制在310°C 和8. 0
M Pa, 喷嘴孔径为D = 50Lm, 溶液浓度分别为C =
110göL 和5göL , 溶液流速分别为2. 00mL öm in 和
12. 00mL öm in, 抗溶剂流量为V CO 2= 6mL öm in。结
合图2 发现实验在不同溶液流量条件下制备的对苯
二酚颗粒的形貌只有两种: 棒状(小流量: 2. 00mLö
m in ) 和棱柱形(大流量: 12. 00mL öm in)。得到了与
文献[5 ]类似的实验结果, 说明自行搭建的装置具有
一定的可靠性。
2. 2 溶液流速对颗粒形貌与尺寸的影响
图2 (a) 和图2 (b) (C = 110göL ) 是在不同溶液
流量条件下实验得到的颗粒生物显微镜照片。图2
( a) 得到了平均粒径为40Lm～ 50Lm 的棱柱形结
晶图2 (b) 中的晶体颗粒呈棒状, 长度约100Lm。由
此可见, 增大溶液流量可以减小颗粒粒径在较大的
流量下生成颗粒的形貌是棱柱形, 而在较小的流量
时则是棒状颗粒。产生该现象的原因可以解释如下:
较大的流量在喷嘴出口处流速较大, 从而使其受到
的剪切力较大, 由此形成尺寸较小的液滴, 颗粒粒径
也较小反之, 流量较小导致在喷嘴出口处的流速较
小, 从而使其受到的剪切力较小, 形成的液滴尺寸较
大, 生成的颗粒粒径也较大。颗粒形貌由结晶动力学
和结晶时间所决定。对于该物系, 较小流速下, 易于
形成棒状颗粒而在大流速下则呈棱柱形。
图2 (c) 和图2 (d) (C = 5göL ) 是另一组流量条
件下得到的颗粒照片。图2 (c) 得到了5Lm～ 10Lm
的棱柱形结晶颗粒而图2 (d) 中的样品颗粒呈棒
状, 长度约为8Lm～ 12Lm。可见, 图2 (a) 与图2 (b)
和图2 (c) 与图2 (d) 具有相同的规律。
图2 苯二酚颗粒光学显微镜照片
F ig. 2 Pho tograph s fo r hydroquinone part icles
( a ) —V = 12. 00mL öm in, C = 110göL ( b ) —V = 2. 00mLöm in,
C= 110göL ( c ) —V = 12. 00mLöm in, C = 5göL ( d ) —V =
2. 00mL öm in, C= 5göL
2. 3 溶液浓度对颗粒形貌与尺寸的影响
比较图2 (a) 和图2 (c) , 得到不同浓度条件下颗
粒形貌和尺寸的变化规律。溶液浓度增大, 颗粒粒径
增大但溶液浓度对颗粒形貌几乎不产生影响。此规
律亦可由图2 (b) 和图2 (d) 比较中得出。由于溶液浓
度的减小使晶体颗粒尺寸明显减小, 结晶过程中分
子碰撞的机率下降, 可用于晶体成核与生长的物质
减少, 从而造成颗粒直径的大幅度下降。这一结论与
Th iering 等[ 6 ]对甲醇2p 2HBA 2CO 2 体系的实验结果
一致。
3 结论
本研究进行了对苯二酚物系的GA S 过程超细
颗粒制备实验, 将实验结果与文献结果相比较, 验证
了实验装置的可靠性考察了实验过程中不同溶液
浓度和气体流量对产品颗粒的粒径和形貌的影响。
结果表明, 在该研究的范围内, 溶液流量增大颗粒粒
径减小, 而溶液浓度增大颗粒粒径增加流量较大时
( 12. 00mL öm in) , 产品颗粒为棱柱形晶体, 流量较
小时(2. 00mL öm in) , 产品颗粒为棒状晶体。
参考文献:
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1、苯酚熔点低，只有43℃，一旦光照很容易升温变成液态，所以避光保存。
2、苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
3、熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。
酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为43摄氏度左右，暴露在空气中因部分被氧化而呈现粉红色。常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65摄氏度时，则能与水任意比互溶。苯酚具有一定的杀菌消毒能力，可以用作杀菌消毒剂。因苯酚有毒，其浓溶液对皮肤具有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗
1、苯酚中只有酚羟基，苯甲酸中只含羧基，水杨酸中含酚羟基和羧基， 不与碳酸氢钠反应的是苯酚，同时能使三氯化铁显色和与碳酸氢钠反应生成气泡的是水杨酸。不能与三氯化铁发生显色反应的是阿斯匹林。
2、能使FeCl3溶液呈紫色的是苯酚和水杨酸，然后进一步能与小苏打反应产生气体的是水杨酸。 不能使FeCl3溶液变色的是苯甲酸和苯甲酰胺，进一步能与小苏打反应产生气体的是苯甲酸。
扩展资料
化学物质的鉴定方法：
有物理方法和化学方法两种，物理方法主要是闻气味、看颜色等，化学方法鉴别的核心是根据物质的特性反应去查出要检验的物质，也就是要求我们要根据物质的特有反应，去选择适当的反应物。
一般来说，所要鉴别的物质都会有个共同点，比如颜色、气味相同等，比如：鉴别一氧化碳和二氧化碳；鉴别氢气、一氧化碳、甲烷三种无色气体等等。首先我们得掌握常见物质的特性。
UMF®18+代表其抗菌能力与苯酚18%的水溶液抗菌效力相同
就是一种简单的蜂蜜，没有炒作的那么神乎，
蜂蜜基本作用（一）护肤、美容、减肥 （二）抗菌消炎、促进组织再生（三）促进消化、润肠通便 （四）提高免疫力
（五）促进长寿 （六）改善睡眠 （七）保肝作用 （八）抗疲劳（九）促进儿童生长发育（十）保护心血管
（十一）润肺止咳 （十二）促进钙吸收
老老实实做人，踏踏实实酿蜜，一生只卖纯蜂蜜。
可多蜂蜜永恒的记忆
2、在浓溴水中滴入少量苯酚溶液，立即出现白色沉淀，并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀，而溴水过量，溶于三溴苯酚，呈现黄色！ 注意，应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象！(如苯酚过量，则只出现白色沉淀。) 在苯酚溶液中滴入少量溴水，只出现白色沉淀。
葡萄含有矿物质钙、钾、磷、铁以及多种维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素C和维生素P等，还含有多种人体所需的氨基酸，常食葡萄对神经衰弱、疲劳过度大有裨益。
1.生津消食
葡萄的品种和成熟程度对口感会产生影响，有的葡萄偏酸，有的偏甜，在高温天气下，人体代谢，内分泌，体温调节功能失调时，吃些偏酸的葡萄，能够生津止咳，健胃消食，能有效缓解口干舌燥，食欲不振的情况。
2.缓解疲劳
黑葡萄中的钾，镁，钙等矿物质含量远远高于其他颜色的葡萄，这些矿物质梨子大多以有机酸盐形式存在，能够有效维持人体离子平衡，常吃黑葡萄能够有效缓解神经衰弱，过度疲劳等症。
3.补血益气
口感偏甜的葡萄含糖分比较多，其中的糖分主要是葡萄糖，容易被人体吸收，甜葡萄具有补气益血，滋养肝肾的功效，经常食用能明显缓解气血虚弱，肺虚咳嗽，心悸盗汗等症。
4.预防血栓
法国科学家研究发现，葡萄能比阿斯匹林更好地阻止血栓形成，并且能降低人体血清胆固醇水平，降低血小板的凝聚力，对预防心脑血管病有一定作用。
5.预防衰老
紫葡萄中含有大量的花青素和类黄酮，这两类物质都是强力抗氧化剂，有对抗清除体内自由基的功能，具有显著的防衰老作用，常吃紫葡萄不但能减少皮肤皱纹的产生，还能有效缓解视力退化。
6.抗癌
葡萄中含的类黄酮是一种强力抗氧化剂，可抗衰老，并可清除体内自由基在葡萄中含有一种抗癌向量元素，可以防止健康细胞癌变，并能防止癌细胞扩散。
营养价值
葡萄含蛋白质、碳水化合物、粗纤维、钙、磷、铁、钾等微量元素外，并含有卵磷脂、胡萝卜素、维生素B1、维生素B2、维生素C、维生素P等，此外，还含有人体所需的十多种氨基酸及多量果酸。
1、葡萄中含有天然的聚合苯酚，能与病毒或细菌中的蛋白质化合，使之失去传染疾病的能力，尤其对肝炎病毒、脊髓灰质炎病毒等有很好的杀灭作用。
2、葡萄中含有一种叫白藜芦醇的化合物质，可以防止正常细胞癌变，并能抑制已恶变细胞扩散，有较强的防癌抗癌功能。
3、葡萄籽中有一种很强的抗氧化、抗衰老的物质称为原花青素，它的功效比维生素C、维生素E高数十倍。
4、葡萄中的糖主要是葡萄糖，能很快被人体吸收，特别是当人体出现低血糖时，若及时饮用葡萄汁，可很快使症状缓解。
酚是羟基于芳烃(苯环或稠苯环)直接连接的化合物.根据分子中所含有羟基的数目,可分为：1.一元酚,分子中只含一个羟基,如苯酚.2.二元酚,分子中含有二个羟基,如苯二酚.3.多元酚,分子中含有三个或三个以上羟基,如苯三酚、苯硫六酚.酚类大多数是无色晶体.
结晶苯酚和结晶酚是不是一回事,可以根据你的具体情况确定.如有需要可以继续讨论.
C₆H₅OH+3Br₂===C₆H₃OHBr₃↓+3HBr，在浓溴水中滴入少量苯酚溶液，立即出现白色沉淀，并可进而转为黄色沉淀。只有在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象。如苯酚过量，则只出现白色沉淀。在苯酚溶液中滴入少量溴水，只出现白色沉淀。
苯酚
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：PhOH+NaOH→PhONa+H₂O。苯酚Ka=1.28×10ˉ¹⁰，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应：PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ，此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
