化学：临异丙基苯酚分子是什么样的

2,6-二异丙基苯酚的概况1.1  2,6-二异丙基苯酚的基本概念

中文名：丙泊酚；

别  名：普鲁泊福；丙扑佛；普罗弗尔；得普利麻；异丙酚；二异丙酚；

化学名：2,6-二异丙基苯酚；2,6-双(1-甲基乙基)苯酚异丙酚；

英文名： disoprofol；diprivan；propofol；

英文化学名：2,6-Diisopropylphenol；2,6-Bis(Isopropyl)-phenol Dipravan Propofol；

分 子 式：C12H18O；[(CH3)2CH]2C6H3OH；

分子量：178.28

结构式：

图1.1  2,6-二异丙基苯酚结构式

CAS 号：2078-54-8

MDL号：MFCD00008885

EINECS号：218-206-6

RTECS号：SL0810000

BRN号：1866484

PubChem号：24902022

2,6-二异丙基苯酚及其衍生物具有优良的抗氧化性能，也是新型多环麝香 DDHI的主要中间体，还可以用于合成增塑剂、紫外线稳定剂、除草剂等精细化工产品。

目前，2,6-二异丙基苯酚主要作为一种麻醉剂，适用于麻醉诱导和静脉全身麻醉的维持，也可用于加强监护病人接受机械通气时的镇静，及无痛人工流产手术等。

2,6-二异丙基苯酚为短效静脉全身麻醉药，麻醉作用与硫喷妥钠相似，但作用要强约1.8倍。作用迅速，维持时间短。诱导效果好，作用平稳，无兴奋现象，又可通过静脉滴注或多次使用来控制麻醉深度，无显著蓄积，病人苏醒后头脑清楚，能迅速恢复。用于诱导麻醉和维持麻醉。

2,6-二异丙基苯酚产品为无色至淡黄色液体，有特殊气味。密度（g/mL，20℃）：0.962；熔点：18℃；沸点（常压）：256℃、（4kPa）：136℃；折射率：1.5140；自燃点或引燃温度：113℃；溶于大部分有机溶剂，不溶于水。

表1.1  2,6-二异丙基苯酚的理化性质表

项目

指标

外 观

无色至淡黄色液体，有特殊气味。

密度（g/mL,20℃）

0.962

熔点（℃）

18℃

沸点（℃,常压）

256℃

沸点（℃,4kPa）

136℃

折射率

1.5140

自燃点或引燃温度（℃）

113℃

溶解性

溶于大部分有机溶剂，不溶于水。

2,6-二异丙基苯酚分子结构数据见下表：

表1.2  2,6-二异丙基苯酚分子结构数据表

项目

数据

摩尔折射率

56.50

摩尔体积（m3/mol）

188.0

等张比容（90.2K）

452.3

表面张力（dyne/cm）

33.5

极化率（10-24cm3）

22.40

2,6-二异丙基苯酚毒理学数据：

1、急性毒性：人静脉LDLo：386mg/kg/14D-I；人TDLo：2857ug/kg/1D-I；大鼠经口LD50：500mg/kg；大鼠静脉LD50：42mg/kg；小鼠经口LD50：1100mg/kg；小鼠腹腔LD50：170mg/kg；小鼠静脉LD50： 50mg/kg；兔子静脉LDLo：20mg/kg

2、 生殖毒性： 女性TDLo：2800ug/kg，39周后受孕。

2,6-二异丙基苯酚对水是稍微有危害的，不要让未稀释的或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

2,6-二异丙基苯酚刺激眼睛、呼吸系统和皮肤，吞食是有害的。万一2,6-二异丙基苯酚接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。操作时穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

2,6-二异丙基苯酚结构中存在酚羟基，易被氧化，应注意避光、充氮、低温条件下保存。产品避免与氧化物接触，危险的分解产品是一氧化碳和二氧化碳。

由于2,6-二异丙基苯酚脂溶性很高，且常温下为液体，因而所用的包装材料一般不可采用常用的复合膜袋包装，建议采用与该原料药可以相容的包装材料。目前一般以500g/瓶、15公斤/桶或15～25公斤/桶包装，或按用户要求包装。储存的地方必须远离氧化剂，储存在密封的储存器内，并放在阴凉，干爽的地方。

内容摘自六鉴网(www.6chem.cn)发布《2,6—二异丙基苯酚技术与市场调研报告》。

中文名

2-异丙基苯酚

外文名

2-isopropyl phenol

分子式

C9H12O

相对分子质量

136.19

基本信息

2-异丙基苯酚

From 中国食品百科全书

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中文名称： 2-异丙基苯酚

别名：1-羟基-2-异丙基苯；邻异丙基苯酚

详情：

结构式：

理化性质：

[色状]无色液体

[沸点/℃]212～213

[密度(20℃)]0.989～0.999

[折射率(25℃)]1.525～1.530

[含量/%]98

[溶解性]微溶于水，溶于酒精

[熔点/℃]15～16

香气特征：具有杂酚油和药物样气息。

用量(通常/最大，mg/kg)：

肉类：2.0/3.0 辛辣调味料：1.0/2.0

汤：1.0/2.0 调味料：1.0/2.0

天然存在及分类：存在于罗马干酪、日本威士忌、接骨木浆果中，属天然等同香料。

其他信息：

[EINECS]201-852-8

[FEMA]3461

[JECFA]697

[中国编码]GB I1117

中文名称

2-甲基-6-异丙基苯酚

英文名称

2-methyl-6-propan-2-ylphenol

英文别名

Phenol,2-isopropyl-6-methyl2-Hydroxy-m-cymol5-methyl-2-isopropylphenol2-Hydroxy-1-methyl-3-isopropyl-benzol2-methyl-6-(1-methylethyl)-phenol2-methyl-6-(propan-2-yl)phenolm-Cymen-2-ol2-ISOPROPYL-6-METHYLPHENOL

CAS号

3228-04-4

上游原料

CAS号

中文名称

88-69-7

2-异丙基苯酚

67-56-1

甲醇

95-48-7

2-甲酚

下游产品

CAS号

名称

3228-04-4

2-甲基-6-异丙基苯酚

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1569321

Ph-NH2+NaNO2——（Ph-N2+），（Ph-N2+）+H3O+=Ph-OH+N2

工业制法：1.由异丙苯制备：C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH（CH3）2，

Ph-CH（CH3）2+O2——Ph-C（CH3）-OOH，再加水——Ph-OH+CH3COCH3

2.由芳磺酸制备：C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H

Ph-SO3H+NaSO3——（NaOH熔融）Ph-ONa——水解

别　名： 止痢草、土香需、小叶薄荷 拉 丁 名： Origanum vulgare‘Rogeukuppel’ 科　名： 唇形科 属　名： 牛至属 适应地区： 江苏、安徽、浙江、新疆、甘肃、河南、陕西至江南各省。 生态分类： 草本植物- 多年生草本花卉 观赏分类： 芳香类 高度范围： 0.25-0.6 （M） 相传自中世纪的欧洲以来，牛至的特殊香味就深深吸引很多人，不但将其作成香袋随身携带，在料理及花茶的领域里也占有一席之地。牛至的英名为Oregano，原产于地中海沿岸、北非及西亚，是唇形花科奥勒冈属的多年生草本植物。由于在意大利披萨中常用到牛至调味，所以又被称为披萨草、另外还有奥勒冈、俄力冈等别名。 备注:在西方国家中，牛至的利用在日常生活中很普遍，比如直接摘取生鲜枝叶，加入肉类料理中可改善腥味，另外将叶片干燥保存后，不论是做花茶的冲调，或是西点面包及各式烹调料理中，都是极佳的材料。另外在传统的医药功能中，牛至具有止咳化痰、治神经性头痛及经痛、昆虫咬伤、缓和腹痛、消化不良的功能。

编辑本段牛至-牛至油

牛至 牛至油是从植物'牛至'中提取的挥发油，为淡黄色油状液体,全世界范围内均有以此为原料的人用药品和保健品，长期以来，欧美把它作为食品的抗菌防腐保鲜剂，也是我国和国外大多数国家（欧盟等）批准使用的饲料添加剂。主要成分为酚类化合物,其中：香芹酚约占80％；百里香素约占8.7％；麝香草酚占约2.5％；萜品烯约占2.1％。研究发现，植物中的酚类化合物有抗菌作用，在含酚类化合物的植物中，牛至属植物（牛至、百里香等）中的香芹酚和百里香酚的含量最高，含生物合成香芹酚和百里香酚的前体（Y一赧品烯和p一异丙甲苯）的水平也很高。 牛至提取物的化学组分 牛至油中含: 香芹酚Carvacrol（2-甲基-5-异丙基苯酚）----------------65-75% 百里酚Thymol（5-甲基-2-异丙基苯酚）-------------------5-8% 伞花烃p-Cymene（对异丙基苯甲烷）----------------------3-5% 萜品烯g-Terpinene-------------------------------------3-5% 牛至油预混剂含牛至油10%，并经包被处理。 牛至提取物的化学组分 全草牛至可提取出一种具有芳香味的挥发油--牛至香精油，牛至发挥其药理作用也主要是通过牛至香精油而实现的。牛至香精油的化学成分主要是黄篙酚、P－伞花烃、麝草香酚、r－松油烯。这四种化学组分的含量因地理位置的不同变化很大，vokDu．D等(1993)曾报道牛至香精油的四种化学组分的含量跟纬度有关。Kokkini．S等(1997)报道。从希腊生长的牛至中提取出来的香精油，黄篙酚含量约1.7％--69.6％，P－伞花烃含量约17.3％－51.3％、麝草香酚含量约0.2％--42.8％、r－松油烯含量约0.6％--3.6％，生长在希腊北部的牛至提取出的香精油富含麝草香酚(30.3％--42.8％)；而南部的则富含黄篙酚 (57.4％--9.6％)。四种化学组分中黄篙酚和麝草香酚的抗菌活性最大。 牛至 牛至油10% 牛至油是从属含酚类化合物牛至中提取的挥发油，牛至油的主要成份是苯酚类物质，香芹酚占79.6%,百里香素占8.7%，麝香草酚占2.5%，萜品烯2.1%，其中香芹酚和百里酚，麝香草酚已证明有很强的抗菌活性，其活性成份具有非常强的表面活性和脂溶性，能迅速穿透病源微生物细胞膜，因此造成致病源微生物水失衡而死亡，另香芹酚和百里酚在肠道上皮细胞的外层有活性，能加速肠道上皮细胞的更新率，减少病原体对肠道上皮细胞的感染，增强对营养物质的消化吸收能力，提高生长性能和饲料利用率。 主要成份 类香芹酚60％左右；欧百里香酚8％左右；对霰花烃5％左右；a-丁香烯、1-龙脑、里哪醇、麝香草酚、辣薄荷醇、贴品烯等30多种有机化合物含量23％左右，牛至油是我国农业部批准使用的饲料药物添加剂之一，具有安全、高效、绿色、无配伍禁忌的纯天然活性成份比较高的中药添加剂。

编辑本段牛至-化学成分

牛至 对牛至的化学成分进行分离和鉴定。方法应用溶剂法进行提取,硅胶、Sephadex LH-20及Toy-opearl HW-40反复柱色谱分离、纯化,利用MS和NMR技术确定结构。结果从牛至氯仿部位分离鉴定了15个化合物,分别为β-谷甾醇(β-sitosterol,Ⅰ)、胡萝卜苷(dancosterol,Ⅱ)、二十六烯(hexacosene,Ⅲ)、二十六烷醇(hexa-cosanol,Ⅳ)、对二苯酚(1,4-benzenediol,Ⅴ)、邻二苯酚(1,2-benzenediol,Ⅵ)、对羟基苯甲醛(p-hydroxyben-zaldehyde,Ⅶ)、4-甲基-5-异丙基邻苯二酚(thymgquinol,4-methyl-5-isopropyl-1,2-benzenediol,Ⅷ)、二氢脱氢二松柏醇(dihydrodehydro diconifery lalcohol,Ⅸ)、(-)-丁香脂酚[(-)-syringaresinol,Ⅹ]、琥珀酸(succinateacid,Ⅺ)、齐墩果酸(oleanolicacid,ⅩⅡ)、乌苏酸(usolicacid,ⅩⅢ)、咖啡酸乙酯(ethyl caffeate,ⅩⅣ)、迷迭香酸乙酯(ethyl rosmarinate

编辑本段牛至-药理作用

牛至 1.抗菌作用牛至体外试验中，水煎剂有一定的抗菌作用。它对金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌、变形杆菌抗菌作用最强，对大肠杆菌、宋内痢疾杆菌和副伤寒杆菌也有较好的抗菌作用，但对弗氏痢疾杆蓖、绿脓杆菌作用稍差。抗菌有效成分存在于叶和茎内，根几无作用。给大鼠口服煎剂后，其深缩尿液在试管内有抗菌作用[1，2]。 2.免疫调节作用牛至能促进健康人和急性肾炎患者的淋巴转化作用，并具有免疫调节作用[3]。 3.毒性牛至煎剂腹腔注射小鼠的LD50为0.78±0.13ml/kg。小剂量对家兔无明显毒性毒性，但1ml/kg剂量以上，就出现阵颤、抽搐等明显中毒症状；2ml/kg剂量可引起家兔反复抽搐，全身强直，角弓反张，反复发作，直至死亡。亚急性毒性试验表明，挥发油0.14ml/kg拌食连续2星期，家兔血色素、血清丙氨酸转酰（ALT）、尿素氮等指标均未见异常。牛至毒性可能与含有的侧柏酮有关。30mg/kg苯巴比妥钠对低剂量组家兔有一定保护作用[4]。

编辑本段牛至-功能主治

牛至 解表，理气止痛。治感冒，扁桃体炎，痧气腹痛，胃气痛。 ①《浙江民间草药》：开膈理气。治胃气痛，痧气。 ②《杭州药植志》：治感冒和吐血。 ③《浙江民间常用草药》：解毒消炎，利尿镇痛。治中暑，感冒，胃痛。 附方 ①治溃疡病：牛至、红木香各三钱，蒲公英一两，徐长卿二钱。水煎服。 ②治扁桃体炎：牛至一两五钱，加蜂蜜适量。水煎服。 ③治疖子：牛至、野菊花各三钱，紫花地丁、蒲公英各一两。水煎服。 ④治蜈蚣咬伤：牛至捣汁外敷。（选方出《浙江民间常用草药》）

编辑本段牛至-药用价值

牛至 牛至全草含挥发油，主要有对一聚伞花素、香荆芥酚、麝香草酚、香叶乙酸酯等可利尿、促进食欲、改善消化、去痰、抗菌的作用,每1毫克中含抗衰老素超氧化物岐化酶187.80微克，是蔬菜中含量最高者, 其抗氧化功能非常强，以其消除自由基的抗氧化效力而言，比苹果高出42倍，比马铃薯高出30倍，比橘子高出12倍。牛至味辛，性微温，有清暑解表、利水消肿之作用。 牛至全草可提取芳香油，也可以用作香蕾入药，还能作为资源植物使用。早在东汉时期，人们已把牛至作为-种中草药使用，它可用于治疗因暑湿所引起的发热、头痛、身困倦、呕吐、腹泻、腹痛等症状。也用于治疗急性胃肠炎、沙门氏菌感染等疾病。 美国农业部的“植物化学和植物物种学”的背景资料表明，牛至含有30多种抗菌化合物，因而牛至可能是一种潜在的非药物生长促进剂。随着人们对人类健康的关注，抗生素添加剂可能使人病原菌产生耐药性这一缺点使人们对抗生素的使用日益减少，采用现代高科技生产“全天然”饲料添加剂已成为世界各国研究人员研究的热点，因而更深地了解牛至可为其作为新型非药物生长促进剂提供参考。

编辑本段牛至-营养成分

牛至的营养成分列表 (每100克中含) 成分名称 含量 成分名称 含量 成分名称 含量

可食部 0 水分(克) 82.4 能量(千卡) 0

能量(千焦) 0 蛋白质(克) 0 脂肪(克) 0

碳水化合物(克) 0.4 膳食纤维(克) 0.4 胆固醇(毫克) 0

灰份(克) 0 维生素A(毫克) 685 胡萝卜素(毫克) 4110

视黄醇(毫克) 0 硫胺素(微克) 0 核黄素(毫克) 0

尼克酸(毫克) 0 维生素C(毫克) 43 维生素E(T)(毫克) 0.09

a-E 0 (β-γ)-E 0 δ-E 0

钙(毫克) 218 磷(毫克) 51 钾(毫克) 442

钠(毫克) 16.2 镁(毫克) 66 铁(毫克) 10.7

锌(毫克) 0.89 硒(微克) 0 铜(毫克) 0.9

锰(毫克) 0.6 碘(毫克) 0

编辑本段牛至-使用小常识

牛至 1. 花可用于治疗感冒，头痛，肠胃痛，神经性疾病，缓和疲劳 2. 叶部浸出液用于洗发膏，入浴剂 3. 取牛至3-9克，水煎服或泡茶饮，可治感冒。 4. 鲜牛至250克煎水沐浴，治皮肤湿热瘙痒。 5. 牛至10克+紫苏7克+枇杷叶7克+灯心菜3克煎服，一日3次依次2杯，治疗伤风发热、鼻寒、咳嗽或呕吐等。 6. 牛汁煎汤，对风湿性关节炎有效，也可做齿龈疾病患者的含漱剂。 7. 取鲜叶或干粉烤制香肠、家禽、牛羊肉，风味尤佳。 8. 取鲜叶做沙拉、做汤、做饭，能增加饭菜的香味，促进食欲。 别名：土香薷[贵州]、白花茵陈[江西、云南]、五香草、暑草、琦香、满坡香、满山香[云南]、小甜草 来源：为唇形科牛至属牛至Origanum vulgare L.，以全草入药。夏末秋初开花时采收，将全草齐根头割起，或将全草连根拔起，抖净泥沙，晒干后扎成小把。

编辑本段蕃茄乳酪宽板面的制作：

主料：宽板面80g,小蕃茄7～8只,莫札雷拉起司50g,碎大蒜少许,洋葱少许,橄榄油适量,俄力冈香料少许,盐少许,胡椒少许。 制作：1. 莫札雷拉起司切小丁备用。 2. 取一深锅煮水至滚沸，加1匙盐，放入面煮至八分熟后捞起，拌点橄榄油备用。 3. 取一平底锅，加入适量的橄榄油爆香碎洋葱及碎大蒜，放入小蕃茄后转小火熬煮4～5分钟。 4. 续加入作法2的面于锅中拌炒，等面收干汤汁后，放入盐、胡椒调味，再马上放入作法1的起司丁起锅装盘，最后洒上俄力冈香料即可。 秘诀：在作法3熬煮蕃茄时，蕃茄不用先去皮，且要煮至蕃茄呈糊开了的状态，甜味才会出来，熬煮过程中若太干了，要视情况倒入些许的水。

编辑本段熏肉洋葱披萨的制作：

主料：小麦富强粉600克 辅料：酵母5克,腊肉（烟肉）50克,奶酪50克,洋葱（白皮）40克,番茄350克, 调料：橄榄油80克,盐12克,胡椒粉5克,白砂糖3克,百里香1克,俄力冈2克 做法： 1. 将面皮放入抹油的烤盘中，移入预热210℃的烤箱中； 2. 烘烤约7分钟，至颜色呈金黄色后取出； 3. 将熏肉切片； 4. 洋葱去皮切成圈，备用； 5. 将烤盘刷上一层薄油，放入饼皮，并抹上番茄披萨酱； 6. 饼皮上均匀撒上奶酷丝，再均匀铺上熏肉、洋葱； 7. 最后再撒上黑胡椒粉、俄力冈和适量奶酪丝； 8. 将饼皮移入预热200℃的烤箱中，烘烤约6分钟； 9. 至奶酪表面呈金黄色后，即可取出。 北意脆皮披萨面皮制作方法： 原料高筋面粉600克、干酵母粉5克、温水300毫升、橄榄油40克、盐10克。 1. 将干酵母粉上碗中，冲入温水（300亳升）拌匀； 2. 将高筋面粉过筛放入钢盆中，加入酵母稍微拌匀； 3. 再加入橄榄油、盐揉匀成面团； 4. 将面团取出，摔打至面团光滑后滚圆，封上保鲜膜进行基本发酵约35分钟； 5. 待体积膨胀为两倍大时，分割成三个小面团，再次滚成球状，封上保鲜膜进行二次发酵约25分钟； 6. 将发酵好的面团擀成薄圆面皮，以手指将边缘压略厚，中央以叉子均匀叉出小洞即可。 番茄披萨酱 材料：小罐番茄粒罐头1罐、橄榄油4大匙、高汤500毫升、意大利香料1小匙、黑胡椒粉少许、盐适量、糖适量、面粉水适量。 1. 将番茄粒、橄榄油、高汤、香料、黑胡椒粉、盐、糖放入平底锅中； 2. 以中小火煮滚后继续熬煮约5分钟； 3. 在锅中加入适量面粉水拌煮至酱汁浓稠即可

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牛排做法

方法一

在烤牛排或者煎牛排的时候用个小一点的锅用黄油加香料做个酱汁（发挥你的想象力），这个酱汁最后浇在装好盘子的牛排边上就行。这样弄出来的牛排不至于太生。 第一步先把牛排用香料腌一下，用什么香料随便　 第二步用烤箱稍稍烤几分钟（事实上你会弄的话不烤也行）；　 第三步找个平底锅稍稍抹点黄油（不抹也行），把牛排放上去稍稍煎一下。 最后，别五点钟就做啊，最好等到七八点，天黑之后，要有红酒，蜡烛，还得面对面坐，顺便弄个小的鲜花筐在当中，剩下的你们爱干嘛干嘛吧。书上都那么说的。　 牛肉不要太厚，用刀背拍烂，少许红酒加盐洋葱碎腌20分钟，用橄榄油，没有将就用色拉油加一点点黄油中慢火焗，有没有cheese碎？最后应该撒上少许，配上小茴香。对了，还要找些胡萝卜、洋葱剁小丁微火黄油炒香，加上些卤汁，没有卤汁就算了，加些红酒盐（盐要刚刚好，别太咸）稍微开一下，最后勾芡，浇在做好的牛排上。最好再配上些沙司和辣椒酱。

方法二

材料：(二人份) 1. 生牛排。 4. 红酒。 2. 海盐。 5. 干燥香料(Italian Season)。 3. 黑胡椒粒。 6. 橄榄油。 做法： 事前的腌制： 1. 在牛排的两侧洒上适量的小颗粒海盐(没有海盐，用粗盐也可以)、现磨黑胡椒。 2. 淋上料理用红酒(我们都是在量饭店买最便宜的)，高度大约在牛排厚度的三分之一。(没有红酒，不使用也无所谓，然而，味道的丰富性稍微不足)。 3. 再洒上薄薄一层干燥香料。使用新鲜的迷迭香，味道也不错。 4. 整个腌制约十来分钟即可。 下锅煎： 1. 热锅，下橄榄油，下牛排。 2. 用大火将两面稍微煎过，以锁住牛排的肉汁为目标。 3. 一旦锁住肉汁之后 ，倒入刚刚腌制用的剩余酱汁，关小火，盖上锅盖，闷煮个几分钟，(端看牛排的厚度而定)，即可起锅。 4. 切开来的肉片切面，是呈现粉嫩红色的。最後再洒上些许黑胡椒，就是美味的嫩煎牛排罗。

方法三

它是把牛排用加梨汁的肉佐料调味后﹐放在炭火上烤的韩国传统菜。代梨汁可以放猴桃汁。 酱油起着调味﹐增加食欲的作用﹐是韩国饮食不可缺少的佐料。甜味是因有氨基酸﹐特有香气是因有芳香成份﹐并有防腐剂效果。也因有香气﹐可除食物的膻味。 材料：牛排1Kg﹐白葱1棵﹐青椒20个 佐料酱﹕酱油6大勺﹐白糖3大勺﹐切好的葱4大勺﹐捣好的蒜2大勺﹐芝麻4大勺﹐香油2大勺﹐胡椒粉1/2小勺。 做法 (1)把牛排切成5-6cm大小﹐抽出脂肪去皮﹐将粘在排骨上的肉放拉平。 (2)把收拾好的每块排骨一个个腌在佐料酱中﹐等佐料调匀后﹐在炭火上放上烤架﹐等烤架热了以后﹐放排骨烤出来。

方法四：煎牛排

用料： 2－3厘米厚牛里脊肉一块（半本书大小吧，可供两人份） 适量橄榄油 盐。黑胡椒 适量芝麻菜（arugula），洗净，甩干 适量罐装的烤红辣椒 5－6茶匙balsamic陈醋 适量Parmesan 奶酪 做法： 1、牛排撒上盐和黑胡椒调味 2、炒锅中加入3茶匙橄榄油，当油热至开始冒烟时，小心加入 牛排，一面大约煎6分钟，不要动它。翻面再煎6分钟。这样大 致成中度偏生。如果喜欢中度偏熟，每面多煎3－4分钟。 3、将牛排转移到盘子上，醒10分钟。 4、在适当大小的沙拉盘上铺上芝麻菜。将红辣椒（其实不辣的） 撕成碎片点缀在芝麻菜上。 5、在小碗中加2－3茶匙橄榄油，5－6茶匙balsamic醋，以及在 炒锅上收集的肉汁。加适量盐和黑胡椒，调匀。 6、牛排切成薄片，搬在沙拉上，浇上上一步做好的浇汁。 7、最后刨几片Parmesan 在上面。

方法五：煎牛排

原料： 牛排，葱头汁，黄酒，鸡蛋，辣酱油，蕃茄沙司， 黄瓜片、土豆条或生菜和蕃茄片。 做法： 将牛排切成10克重的小块，逐块用刀拍成 1寸 半直径的圆薄片，随即用刀斩几下，再把肉修圆， 把牛排逐片放入用葱头汁、黄酒等调成的卤汁内 拖一拖，取出腌五分钟，再用蛋糊涂拖； 下热油锅两面煎成金黄色，烹上辣酱油和蕃茄 沙司，翻几下出锅装盆，配以黄瓜片、土豆条， 或生菜和蕃茄片上席即可。

方法六：黑胡椒牛排

主料：牛排 调料：盐、鸡精、白糖、酱油、黑胡椒粉、水淀粉 做法： 1、将牛排拍成薄片，加入盐、鸡精、白糖、酱油、黑胡椒粉、淀粉腌制15－20分钟； 2、煎盘内倒少许油放微波炉中预热2分30秒，再将牛排平铺在盘上，放微波炉4分钟即可。

方法七：鲜橙牛排

原料：牛排5片 橙子2个 制作方法： 1.先将牛排每片切成三等分，用少量的盐、糖、酒及酱油腌拌一下。 2.橙子洗净后，一个榨汁待用，另一个切成四等分后取下果肉切成片状，用四分之一的皮切成条状备用。 3.将炒锅放入适量的油，先煎牛排3或5分钟，然后加入橙子汁及橙果肉，快速炒至牛排全熟并吸入橙汁液后盛盘。 4.最后洗净炒锅，入油少许，待油沸时立即将橙子皮爆炸一下后，立刻捞起，撒在牛排上即可。

方法八：法式牛排

主料：牛排　500克　 辅料：鸡蛋　150克　面包　150克　小麦面粉　50克 调料：盐　4克　胡椒粉　3克　各适量 制作工艺 1.鸡蛋打匀成蛋液，白面包去边上硬皮，切成米粒大，拌上精盐1克待用。 2.牛排批切成片，用刀背捶松拍平，抹上精盐、胡椒粉，沾上干面粉，再在蛋液中拖一下，沾上面包粒，盖一薄纸，手掌在纸上轻轻按压一下，使面包沾牢。 3.烤盘中放入熟植物油250克，先用250℃加热约5分钟，调温至200℃，放入牛排于油中，煎约5分钟，翻身再煎10分钟，见表面焦黄色即捞起。 4.食用时可配上辣酱油或番茄沙司。 菜品口感 特外焦黄味酥香，里鲜红味鲜嫩。

方法九：香炸麻辣牛排

主料：牛里脊肉600克 辅料：生菜（团叶）35克,鸡蛋150克,面包屑35克 调料：白砂糖5克,醋15克,香油5克,姜15克,大葱15克,盐15克,味精2克,胡椒粉2克,辣椒粉15克,花椒粉10克,菜籽油150克 1. 将牛里脊片成大片； 2. 牛肉片入碗，用姜片、葱节、胡椒粉、盐、味精、料酒码味淹渍约半小时； 3. 然后去掉姜、葱，加辣椒粉、花椒粉拌匀； 4. 再均匀地涂上鸡蛋液，再沾上面包屑； 5. 生菜切丝拌成糖醋味待用； 6. 将牛排放入热油锅中炸至色呈金黄且刚熟透时，捞出改刀装盘，镶上生菜即可。 制作要诀： 1. 本品有油炸过程，需备菜油约500克； 2. 炸制时应掌握好时间，以防水分流失太多，保持牛排细嫩； 3. 炸制时油温不可太低，防止牛排不酥变老。

方法十

菜系：其他西餐 特色： 原料：牛排 2片(1/2斤)； 调味料A：黑胡椒酱 1又1/2大匙；酱油 1/2大匙；沙拉油 1/3大匙；嫩粉 少许；调味料B：XO酱 1大匙 制作： （1）将牛排洗净沥干备用。 （2）先将牛排加入调味料腌制10分钟。 （3）将烤肉架洗净后，放在碳火上，先刷上少许沙拉油，再放入牛排烤，烤至肉略成褐色后，立即翻面，再烤至肉熟（可依自己口味，调整肉的熟度），即可刷上XO酱，盛起食用即可。

方法十一

典型快捷黑胡椒西冷牛排做法： 看这么多人提供菜谱，我也来提供一个吧。 适合年轻人的有嚼头的西冷牛排~ 材料：西冷牛排一块，红葡萄酒适量，橄榄油（经个人多次试验，花生油也可以，千万不能用葵花籽油、菜籽油和豆油，太肥厚了，葵花籽油有很浓的味道会改掉食物原味），调味料各种（必须要有：上海辣酱油，黑胡椒，预先调好少许水淀粉，少许白砂糖，盐。可选配料：柠檬汁，苹果汁，少许蒜蓉） 工具：大号带玻璃盖平底不粘锅，保鲜袋；另需小锅一个熬制浇汁 制作过程—— 1）牛排放入保鲜袋中，放入少许盐（千万要少，因为最后要浇汁）、胡椒，倒入适量葡萄酒（有条件的话用好一点的葡萄酒，比较推荐智利的酒，不太贵也就几十元一瓶，酒本身也带胡椒类香料香气）；没有葡萄酒的话，可以用极少量白兰地、雪莉酒、威士忌代替（不推荐用白酒黄酒等米类粮食酿造的酒，粮食香太重和牛排不合适；啤酒不适合，水分太多，而且有啤酒花的味道，和黑胡椒不合拍）。葡萄酒量要稍微多一点，浸没牛排后，扎紧保鲜袋。然后……喜欢的话可以揉捏一下保鲜袋~~（这样子就省得搞什么松肉锤啦）。静置至少15分钟，让肉充分吸收酒和胡椒的香气。 2）小锅开小火，倒少许油，放一点点蒜蓉爆香；放入胡椒、辣酱油、柠檬汁、盐，关火（这样可防止等一下含油的汁水溅出来）；放着腌制的肉的保鲜袋剪开一个小角，把肉和葡萄酒的混合汁倒入小锅。再开小火，放入少许糖，搅拌均匀，关火。 3）大锅烧到滚烫，迅速放入一小勺橄榄油，并火速放入牛排，立刻盖上盖子，煎烤半分钟至一分钟（半分钟最后成品约五分熟，一分钟约7、8分熟），调小火，极快地翻转牛排，调回大火，再煎烤半分钟至一分钟，关火。出锅装盘。考究点的话另外放点番茄黄瓜生菜片什么的自己看着办啦。 4）煎牛排同时，打开小锅的火，倒入调好的水淀粉划匀，立刻关火。 5）把胡椒汁浇到牛排上。完工~开吃吧！有酒量的话就把红葡萄酒配着喝，因为它们是同根同源的。搭配着更能衬托对方的口味。

1,用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷

2,试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3,略

4,下列各化合物的系统命名对吗 如有错,指出错在哪里 试正确命名之.

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷

5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6,略

7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.

8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)

9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14, (4)>(2)>(3)>(1)

第三章 烯烃

1,略

2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—

3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯

4,略

5,略

6,

7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+

稳定性: CH3CH2+ >CH3CH+CH3 >(CH3)3C+

反应速度: 异丁烯 >丙烯 >乙烯

8,略

9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)

(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O

(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3

(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH

11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略

12,该烯烃可能的结构是为:

13,该化合物可能的结构式为:

14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它们的顺反异构体.

15,① Cl2,500℃ ② Br2,

炔烃 二烯烃

1,略

2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3,

(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2

(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3

5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3

(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7,

8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2

(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH

10,

11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液

12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.

15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯

3,略

4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种

(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种

5,

6,

7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,

9,

单环芳烃

1,略

2,

3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯

(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯

4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)

(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

6,(1)AlCl3 ClSO3H

7,(1)A错,应得异丙苯B错,应为氯取代α-H .

(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应B错,氧化应得间硝基苯甲酸.

(3)A错,-COCH3为间位定位基B错,应取代环上的氢.

8,(1)间二甲苯 >对二甲苯 >甲苯 >苯

(2)甲苯 >苯 >溴苯 >硝基苯

(3)对二甲苯 >甲苯 >对甲苯甲酸 >对苯二甲酸

(4)氯苯 >对氯硝基苯 >2,4-二硝基氯苯

9,只给出提示(反应式略):

(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化

(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上)

(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

10,只给出提示(反应式略):

(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光

(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3

(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3

(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯

(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯

12,两种:连三溴苯 三种:偏三溴苯 一种一元硝基化合物:均三溴苯.

13,

14,15,略

第七章 立体化学

1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3

2,略 3,(1)(4)(5)为手性分子

4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)

5,

7,(4)为内消旋体

8,

(1)(2)(5)(6)(7)(8)为对映体

(5)(7)(5)(8)(6)(7)(6)(8)为非对映体

9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11,

卤代烃

1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯

(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯

2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl

(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3

3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3

(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl

(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓

(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3

(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

4,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2

(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:

CH2=CHCH2Cl >CH3CH2CH2Cl >CH3CH=CHCl (几乎不反应)

(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 >氯代环己烷 >氯苯(不反应)

(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成

(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 >1-苯基-2-氯乙烷 >氯苯(不反应)

6,(1)a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 >CH3CH2CH2CH2Br

(2)a:CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br

b:CH3CH2CH2CH2Br >CH3CH2CHBrCH3 >(CH3)3CBr

7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 >(CH3)2CHCHBrCH3 >(CH3)2CHCH2CH2Br

8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.

(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.

(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.

(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.

9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2

10,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.

(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.

(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.

(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.

11,只给出提示(反应式略):

(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物

(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]

(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl

(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2

(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)

(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2

(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)

三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)

(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O

(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O

(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br

12,略

13,(反应式略)

14,(反应式略)

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 BCH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)

15,(反应式略)

A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章 醇和醚

1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°

(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°

(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°

(10)2-环己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°

2,(2)>(3)>(1)

3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)

(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°

(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.

5,分别生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇

6,只给出主要产物

(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7,(1)对甲基苄醇 >苄醇 >对硝基苄醇

(2)α-苯基乙醇 >苄醇 >β-苯基乙醇

8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.

9,略

10,(反应式略)

(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO

(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3

(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO

(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3

(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3

12,只给出提示(反应式略):

(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合

(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇

13,只给出提示(反应式略):

(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O

(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化

(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4

(4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni

14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3

15,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)

16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3

(反应式略)

18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2

D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3

(各步反应式略)

19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)

CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)

(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)

CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)

CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)

20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.

(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.

② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.

21,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr

(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl

22,只给出提示(反应式略):

(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH

制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+

③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△

(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷

(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇 ② –H2O

(4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O

(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br

其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷

③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O

23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.

24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I

25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)

26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,

所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)

第十一章 酚和醌

1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸

(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌

4,① FeCl3 ② Na

5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.

(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.

6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 >对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚

7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.

8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.

9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH,△(碱熔)③ H+

(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③ NaOH,△(碱熔)④ H+

(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2

(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.

(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH

(6)① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化

(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△

(10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3

10,

11,(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I

(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3

12,该化合物结构式为:

第十二章 醛,酮

1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚

(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮

(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙

3,略

4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH

(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN

(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO

7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 (1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,

8,(1)CF3CHO >CH3CHO >CH3COCH3 >CH3COCH=CH2

(2)ClCH2CHO >BrCH2CHO >CH3CH2CHO >CH2=CHCHO

9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应

(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应

10,只给出主要产物,反应式略:

也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.

红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3δ3.0(2H)四重峰是—CH2—δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.

红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是

—CH3δ3.5(2H)单峰是—CH2—δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.

14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)

15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO

红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3δ3.2(2H)多重峰是—CH2—δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.

(反应式略)

19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3δ2.13—CH2—δ3.52 是 CH.

A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO

(反应式略)

第十三章 羧酸及其衍生物

1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸

(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯

(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸

2,

3,略

4,(1)草酸 >丙二酸 >甲酸 >乙酸 >苯酚

(2)F3CCOOH >ClCH2COOH >CH3COOH >C6H5OH >C2H5OH

(3)对硝基苯甲酸 >间硝基苯甲酸 >苯甲酸 >苯酚 >环己醇

5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)

(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4

(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3

(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH

6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl

(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr

(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2

7,

9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△

E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4

(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2

10,

12,

(1) HCOOCH3 >CH3COOCH3 >CH3COOC2H5 >CH3COOCH(CH3)2 >CH3COOC(CH3)3

14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.

15,(1)CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.

(2)CH3CH2CH2CO2— >ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)

(3)ClCH2CH2CO2— >CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定)

(4)FCH2CO2— >F2CHCO2— (含有两个氟原子)

(5)CH3CH2CH2CO2— >HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸电子诱导效应)

16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克

17,反应式略

(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH

(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3

20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3

第十四章 β— 二羰基化合物

1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯

(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)

2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH

3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.

(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.

4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构

5,

C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5

HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8,丙二酸酯合成:

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9,乙酰乙酸乙酯合成:

10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.

11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5

C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3

反应式略.

第十五章 硝基化合物和胺

1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺

(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺

(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈

2,

3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液

(3) CHCl3/KOH (异腈反应)

(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)

4,

5,(1)甲胺 >氨 >苯胺 >乙酰胺

(2)苄胺 >对甲苯胺 >对硝基苯胺 >2,4-二硝基苯胺

(3)甲胺 >N-甲基苯胺 >苯胺 >三苯胺

6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N

7,

8,

9,(3)的合成路线最合理.

10,略

11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –

D:CH2=CH—CH=CH2

12,该化合物为:

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物

1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯

(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯

2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.

3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.

10,该化合物是: 合成方法略.

11,该化合物是: 合成方法略.

第十七章 杂环化合物

4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.

7,苄胺 >氨 >吡啶 >苯胺 >吡咯

8,具有芳香性的化合物有:

9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.

11,原来的C5H4O2 的结构是

第十八章 碳水化合物

1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R

3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.

4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.

(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.

(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.

5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.

第十九章 氨基酸,蛋白质和核酸

(3) (b)有明显酸性(d)又明显碱性余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.

第二十章 元素有机化合物

略.

2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻

(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝