苯甲酸和乙酸谁的酸性更强,为什么?
甲酸、乙酸、苯甲酸的酸性由强到弱的顺序是:
甲酸强于苯甲酸强于乙酸。
甲酸pKa=3.77,苯甲酸pKa=4.20,乙酸pKa=4.74,因此三者的酸性是:甲酸强于苯甲酸,苯甲酸强于乙酸。
甲酸的酸性比乙酸强:甲酸比乙酸的酸性强,是因为乙酸分子中多了甲基,甲基具有给电子诱导效应,使得乙酸的酸性较甲酸为弱。本文拟针对甲酸与乙酸的酸性强弱,运用化学热力学数据谈谈应怎样理解甲酸、乙酸的相对酸性强度。酸性物质酸性的强度是用平衡常数(Κα)来表征的,而平衡常数的大小是由标准自由能决定的。甲酸比乙酸的酸性强。
扩展资料:
甲酸最早由J.-L.盖-吕萨克用草酸分解制得。1855~1856年M.贝特洛用氢氧化钠与一氧化碳直接制得甲酸钠,T.戈德-施密特最先用水解的方法从甲酸钠制得甲酸。此法于1896年在欧洲开始用于工业生产,至今小批量生产仍用此法。1980年美国科学设计公司、伯利恒钢铁公司和利奥纳德公司开发成功甲醇羰基化生产甲酸的方法,并已有年产甲酸20千吨的工厂投产。此外,甲酸也可由轻质油氧化制醋酸的副产物中回收获得。
参考资料来源:百度百科-乙酸
参考资料来源:百度百科-甲酸
苯甲酸的酸性大于乙酸是因为苯环对羧基的活化,使羧基上的那个氢更容易电离出来
大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断
比如所诱导效应
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸
共轭效应
苯甲酸的酸性大于乙酸
因此酸性:甲酸>乙酸>丙酸。
然后,具有多个羧基可以显著提高羧酸的酸性,尤其是在和碳原子数目相差不大的单羧基的羧酸比较。比如草酸的酸性比乙酸高出3个数量级。因此酸性:丙二酸>>丙酸,并且丙二酸>甲酸。
最后,苯甲酸具有特殊性。苯甲酸本身羧基电离后的负离子可以和苯环发生共轭(超出高中知识),导致苯甲酸根很稳定,使得苯甲酸很容易电离出氢离子,酸性比乙酸还强。但是比甲酸弱。
因此总体上,酸性:丙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。